Начнём с самого простого.
Вот, скажем, было в кириллической системе письменности две разные буквы - "Ii" и "Ии". Обратим внимание: обе эти буквы передавали один и тот же звук, но в разных позициях. Так, обычно писали "Ии" (жиръ, игла, кишка, мигъ, пиръ, рисъ, тишь), но перед гласной следовало писать "Ii" (бiологъ, дiета, мiазмъ). Однако данное правило не работало, если буква стояла на стыке морфем: приобщить, семиаршинныи, триединыи. При этом для передачи звука [й] отдельной буквы не имелось: писали "мои", "твои", "свои". А догадаться, имеется в виду "мой", твой, свой" или "мои, твои, свои" следовало по контексту.
Пётр то пытался слить обе буквы в одну, то дробил по разным принципам и придумывал новую букву "й" - но в итоге пришёл к вышеозвученной схеме. Было ли полученное правило неудобно? Ну, конечно да; правила внутри правил - такое себе дело. Самое очевидное решение в этой ситуации - просто разграничить уже имеющиеся буквы под разные звуки. Пусть буква "Ии" передаёт звук [и] во всех позициях, а буква "Ii" - звук [й]. Ещё и визуально обыграли бы: буква "Ii" передаёт звук "и краткий" и пишется короче буквы "Ии". Мнемоника!
Это имело бы ещё и полезный побочный эффект: стало бы очевидно, почему в некоторых позициях фигурирует буква "ꙗ", т.н. "аз йотованный". Ведь далеко не очевидно, почему стали писать "мой", "твой", "свой" - но "моя", "твоя", "своя". Почему "й" в м.р. вдруг заменяется на "я" в ж.р.? Гораздое очевиднее было бы написание "моi", "твоi", "своi" - "моꙗ", твоꙗ", "своꙗ". Современное "я" в указанных позициях - это буквально "аз йотованный", получившийся в итоге слияния конечного [й] основы с окончанием [а] формы ж.р.; это просто диграф. Понимание этого могло бы способствовать чёткому разделению букв "ꙗ" и "я".
Ну а с развитием типографии диграф мог бы и полностью пасть чисто из соображений экономии литер. И через поколение писали бы уже отдельными буквами: "моiа", "твоiа", "своiа".
Стоит помнить, что обнаруживается подобное не только в местоимениях, но и в существительных.
Самые очевидные примеры наблюдаются в 1-м скл. ж.р., где форма И.П. может оканчиваться как на "-а" (мама, вода), так и на "-я" (ладь-я, семь-я). Казалось бы, разбейте диграф - и схема станет единообразной: мам-а, вод-а, ладь-i-а, семь-i-а. Да чего далеко ходить: страна уже тогда называлась - "Рѡссия", но Император Пётр был - "Всерѡссийский". Хотя куда прозрачнее было бы писать "Рѡссиiа" и "Всерѡссиiскиi".
Нечто подобное найдётся и у сущ. м.р. 2-го скл., при окончании основы на "й". Ограничусь самыми короткими примерами: бой и вой. В форме Р.П. будет: боя, воя. Там, во 2-м скл., вся парадигма Р.П. двусоставная получается: (нет) дома, (нет) стола - но (нет) боя, (нет) воя. Хотя, казалось бы, просто разбейте диграф - и получится совершенно единообразная схема: дома, стола, боiа, воiа.
При этом во многих корнях осталась бы буква "я" - н.р., "бяка", "зять", "мясо", "пять", "тяга". Потому что там никакого "аз йотованного" и не было никогда, там исходно стояла буква "Ѧѧ" - "юс малый", в скорописном варианте превратившийся в привычную нам "Яя". И разделение двух помянутых букв совершилось бы максимально наглядно.
Конечно, были бы слова с "ꙗ" в абсолютном начале - типа "Iалта", "iарлыкъ", "iасакъ" - но это были бы почти поголовно заимствования. А немногочисленные собственно русские прозрачно перекликались бы со старославянскими парами: ягненок - агнец, яблоко - аблоко.
Ну очевидно же это было бы проще и единообразнее! А чем проще, чем единообразнее правила - тем легче их запоминать, тем проще им следовать и тем удобнее ими пользоваться.
Точно ту же операцию можно было бы провести с буквой "Ее", в которой слились собственно буква "Єє" и диграф "Ѥѥ", "е йотованное". Продолжая линейку примеров местоимений: вот есть "мой", "твой", "свой" - а вот есть "мое", "твое", "свое". Там везде конечная "й" в форме м.р. почему-то заменяется на "е" в форме ср.р.. Куда прозрачнее было бы написание: "моi", "твоi", "своi" - но "моѥ", "твоѥ", "своѥ". Было бы очевидно, что в указанных позициях "е" - это буквально "е йотованное", получившееся в итоге слияния конечного [й] с окончанием [е] формы ср.р.; это просто диграф.
Как тут не вспомнить знаменитую фразу:
- Житие мое...
- Какое "житие твое", пес смердячий?!
В приведённой фразе все конечные "е" - павшие диграфы "ѥ". Да, даже "житие" точнее было бы писать как "житиѥ" -> "житиiе", потому что "дело-то житейское". В современный нам язык слова "житие мое" переносятся как "житьё моё" - ведь, по сути-то, качественно изменился там один-единственный, конечный, звук. Было [житийе мойе] - стало [житьйо мойо]. Ровно по тому же принципу, согласно которому архаичные формы [мойе], [твойе], [свойе] стали современными [мойо], [твойо], [свойо].
Таким вот образом в современной орфографии замылено довольно много чего. Стоит помнить это, когда некто жалуется на сложность русского правописания: много чего "сложного" по сути является "замыленным"; исправь его, выведи на свет - и станет куда проще.
И да, с развитием типографии указанный диграф точно так же мог бы пасть. Просто из экономии литер. И писали бы через поколение уже так: "моi - моiа - моiе", "твоi - твоiа - твоiе", "своi - своiа - своiе". Ну а в наши дни писали бы уже вышеупомянутые: "моіо", "твоіо", "своіо".
Максимально единообразно и понятно. Чем проще, чем единообразнее правила - тем проще им следовать, тем удобнее ими пользоваться.
Опять же - сыграло бы это и со склонениями существительных. Н.р., мы пишем "знание" - "знания" или "умение" - "умения", но по сути-то мы пропускаем [й] между двумя последними гласными в обеих парах; структурно точнее было бы писать "знаниiе" - "знаниiа" или "уменiе" - "умениiа".
Заметьте, что в неявном виде мы это всё же понимаем: окончания слов "сердце" и "знание" звучат различно, хотя формально оканчиваются на одну букву. Так что вычленение [й] из йотованных имеет ещё и тот смысл, что сближает устную норму с письменной.
При таком подходе и новой буквы "Ээ" вводить бы не пришлось, потому что её роль легко выполняла бы буква "Ее". Всем было бы понятно, что в начале слов "ера", "ето" и "ехѡ" нет никакого начального [й].
Полагаю, не сильно ошибусь, сказав, что после такого разделения отпала бы и буква "Юю" - она же тоже является диграфом, буквально "ук йотованный". Писали бы: "моiа" - "моiу", "своiа" - "своiу".
Проиллюстрируем это, просклоняв ранее заявленные местоимения в разных родах:

Просто до примитивности же! Одна неизменная основа, к которой добавляются различные окончания.
Причём помянутые окончания в падежных формах притяжательных местоимений подозрительно похожи на личные местоимения в тех же падежных формах: нет кого? - "егѡ, моi-егѡ" и "еi, моi-еi"; дам кому? - "ему, моi-ему" и "еi, моi-еi"; вижу кого? - "его, моi-его" и "еi-у, моi-у"; горжусь кем? - "имъ, моi-имъ" и "еi, моi-еi"; думаю о ком? - "о немъ, моi-емъ" и "о неi, моi-еi". Совпаденiе почти полное, только в паре случаев у личного местоимения появляется приставная (простетическая) согласная [н], получается "о (н)емъ, моi-емъ и о (н)еi, моi-еi". Так получилось просто исторически.
Повторюсь: да, письменность в русском языке непроста, но во многом это объясняется банальным замыливанием. Выведите всё это на свет - станет только проще.
Или вот возьмём в пример существительные; у них выделяют 3 продуктивных склонения, которые можно представить табличкой так:

Обратите внимание: табличка стала куда единообразнее. Соответственно, такой подход представляется более разумным.
Наконец, вспомним, что буква "ы" - тоже диграф, "ъ+i", и передаёт она звук [и], не смягчающий предыдущую согласную. Её тоже можно разбить на составные части и писать "ъи". С учётом этого парадигма склонений становится ещё единообразнее и прозрачнее:

Пройдёмся и по другим частям речи русского языка.
Прилагательные изменялись бы по родам и падежам таким образом:

Обратим внимание: в предлагаемой схеме явно прослеживается чередование "ъ/о", поскольку в древности буква "ъ" передавала сверхкраткий звук [о]. Совершенно логично, что в позиции перед гласной (а равно полугласной [й]) "о" редуцировалась бы до "ъ" - как бы умаляясь.
Подобный подход делает правила более единообразными, а потому кажется более предпочтительным.