На 1 март 1941 г. в двореца Белведере българският министър-председател проф. Богдан Филов начело на българската делегация във Виена подписа протокол за присъединяването на България към Тристранния пакт.1 На 25 март правителството на Цветкович присъедини и Югославия към същият пакт. Два дни по-късно на 27 март ген. Симович извърши преврат в в западната ни съседка. Хитлер предприе мълниеносни мерки още на 27 вечерта той подписа директива 25 за ликвидирането на Югославия, посредством отстъпване на територии във предстоящата военна акция трябваше да се спечелят България и Унгария. Същия ден Драганов е извикан на разговор с Хитлер и Рибентроп там му се заявява, че новото положение открива въпроса за Македония.2 На 28 март вечерта Филов заедно с Габровски и Попов са на посещение при царя. След като Попов и Габровски излизат министър-председателя е задържан от царя, който му дава да прочете една тайна телеграма от Драганов. В тази телеграма Филов чете, че Драганов е бил повикан от Хитлер на срещата е присъствал и Рибентроп. Фюрера е бил много ядосан на Югославия и е казал, че Македонския въпрос в така създалата се обстановка може да се разреши в полза на българите.3 На 30 март царя вика при себе си Филов, защото получил нова телеграма от Драганов, който пише, че е бил повикан от Рибентроп, който е искал да си изясни българската позиция за Македония. Също така райхс-министъра се е интересувал дали българското правителство може да организира пропагандаторски действия за 48 часа. Попов в това време се намираше в провинцията, но веднага е повикан в столицата. Отговора е подготвен от Филов и царя, но Попов след като пристига отново показва своите отрицателни чувства към германците и особено към Рибентроп, но Филов му заявява, че трябва по такъв начин да се представят нещата на германците та те да не си помислят, че българските ръководители се дезинтересират от Македонският въпрос.4 На 8 април се получава телеграма от Драганов, който пише, че Рибентроп му е заявил, че се налага да отиде в София и да изложи искането на Хитлер, че три български дивизии се налага да окупират територията на югославска Македония и да поемат администраторски функции, за да може немските военни части да се освободят от този ангажимент. На следният ден 9 април Филов е при царя, който би желал да не се използва термина окупация, а трябва да се говори, че българските войски ще пазят реда в Македония. Филов предлага да не се изчаква завръщането на Драганов, а веднага да се уведомят германците, че българското правителство е съгласно да поеме този ангажимент. Филов се среща с Попов и Даскалов и им излага положението, но Попов е категорично против и отново започва да говори за своята оставка. Генералът е съгласен по принцип, но иска една германска бронирана дивизия да подсигури България срещу евентуални турски действия. Но стига новината, че поради лошо време самолета, с който пътува Драганов е кацнал на друго летище и днес няма да успее пълномощният министър да пристигне в столицата. „Видяхме в това намеса на провидението и атакувахме наново Попов,…“5 пише Филов накрая Попов се предава и след като царя дава своето съгласие по телефона министър-председателят уведомява германците за решението, че българите са готови да заемат предложената им територия.
На 12 април при царя се намира и Филов като току-що пристигналия Драганов трябва да изложи ситуацията създала се в Берлин след преврата в Югославия. Хитлер бил го повикал и му казал, че сега въпроса за Македония вече може да се разреши, а на 8 април Рибентроп го извиква като му казва, че три български дивизии трябва да заемат югославска Македония. След това Филов пише: „Попитах изрично станало ли е дума да поемем ние администрацията. Отговори, че не, макар в телеграмата му да стои, че се касае и за администрацията. Казахме на Драганов, че всичко това вече е уговорено и му показахме картата, где ще бъдат разположени дивизиите.6 Предстоящото възвръщане на Македония и Тракия предизвиква голяма радост сред управляващите правосъдният министър В. Митаков пише в своя дневник: «Аз лично съм неимоверно смутен: България свободна, Македония наша, Тракия наша! Нима това не е сън? Нима това е действителност?»7 В този дух Митаков продължава да се възхищава на българския успех и накрая френетично завършва: «И всичко това, тая велика радост, това неземно щастие ние дължим на един — на немския народ, на един човек — на вожда на немския народ Адолф Хитлер — най-великия човек на нашата епоха, за когото няма титла — полубог, бог. … Потомствата ще ни завиждат, ще гледат на нас с чувството на респект само затова че сме живели в тая велика епоха, че сме съвременници на тоя велик човек, на тоя полубог, на тоя бог.»8 Германия отстъпваше на Италия Западна Македония включваща градовете Тетово, Кичево, Гостивар, Дебър, Струга, а така също и няколко охридски села. Земите дадени да се контролират от българи и италианци имаха временен статут и в бъдеще те можеха да се разширят.9 Във Виена между италианци и германци се подписа протокол по силата на, който се определя демаркационната линия в Македония. Според Виенската линия остават редица не разрешени спорни моменти между Италия и България. Германия не удовлетворява изцяло българските ревандикации, но същото важи и за италианците, които се стремят към създаване на Велика Албания. «Така българските национални интереси в Македония частично са разрешени, но с оглед на стратегическите планове на Германия.»10 Цар Борис иска среща с фюрера след като в София се ширят информации, че италианците се настаняват в Охрид. За срещата се получава разрешение на 18 април, че тя може да се състои на следният ден 19 април. Царя лети за Главната квартира на Райха, където разговаря с Хитлер няма извори за състоялата се среща между двамата, но най-вероятно царя настоява цяла югославска Македония да се присъедини към България заедно с Охрид и също той настоява и за Солун. За Охрид Хитлер казва, че трябва да се вземат под внимание и италианските интереси, но като цяло той се отнася положително към българските аспирации, но е на мнение, че тези проблеми трябва да се уточнят на един по-късен етап след края на войната.11 След срещата българската армия започва навлизането си във Вардарска Македония и Беломорска Тракия. Присъединяването на тези области допринасят за добавката към името на царя, който вече бива наричан «обединител».12 Филов пише, че при заминаването на царя за срещата му с Хитлер на 19 април монарха е бил нервен, но при завръщането си на следният ден следобед бил доволен от срещата. Царя поставил въпроса за Солун, но Хитлер оставил разрешението на този проблем след войната, а за Охрид ще се вземе пред вид и италианската позиция. На 23 април вечерта при царя са Филов и Попов монарха изразява своето безпокойство, че съществува опастност България да загуби Дебър и Тетово, но двамата министри го уверяват, че това не е голяма загуба. Според Филов «Работата се слага така: за Солун фюрерът още не бил взел решение; също и за гръцка Македония. Сръбска Македония до Шар и Качаник с Враня и Пирот ще бъдат наши; в Тракия на изток от линията Свиленград-Дедеагач ще се направят вероятно концесии на турците.»13 Българите посрещат с изключителен възторг възвръщането на Македония. Сотир Нанев има щастието да бъде един от първите българи, които навлизат в новите (стари) земи на България. Той пише възторжено:
Ние преминахме границата и влязохме ликуващи в новоосвободена Македония. От гърлата на всички се чуха възторжени слова за този много-очакван ден: Македония, люлката на българската писменост, е свободна и присъединена към майката родина.“14
През пролетта на 1941 г. Българската територия нарастна с 39 756,6 кв. км с население 1 875 904 души. Територията на Македония, която се присъединяваше към България бе 23 807 кв. км и население 1061338 души.15 На 24 април се подписа спогодбата Клодиус-Попов, която дава право на България да администрира Новите земи. Вижда се, че Германия не желае на този етап окончателно да разреши териториалните аспирации на България, а предпочита да я държи изкъсо. В Западна Тракия немците създават контролирана от тях територия към, която България има основателни претенции, също така и Егейска Македония остава извън новоприсъединените земи. България започва въвеждането на българско законодателство в новоосвободените земи, в които се утвърждават три центъра Битоля, Скопие и Ксанти.16 Българската администрация се заема с твърде трудната задача за възстановяването на българщината в новоприсъединените територии. Затруднението идва от това, че гърци и сърби са действали изключително против българщината в тези райони. В началото много от бежанците не смеят да се завърнат, заради неясният край на войната, но въпреки всичко някои от тях се отправят към родните си места. Българската администрация прави всичко възможно завръщащите се хора да бъдат задоволени във всяко отношение. Също се възстановяват църкви и училища.17 Ден след подписването на Спогодбата Рибентроп уведомява Клодиус да съобщи в София, че Струга, Гостивар, Тетово се включват в територията на Албания, но Охрид с прилежащите му райони се дава на България. За включените към Албания селища цар Борис на 24 април убеждава Клодиус, че аспирациите на България почиват както на етнографски така и на географски мотиви.18 На 27 април царя отново се среща с Карл Клодиус, който е заместник-началник на Търговско-политическия отдел към министерството на външните работи на Райха. Царя научава, че Охрид и околностите са за България и, че някои от населените места към, които България има основателни претенции са включени към Албания, но царя пред вид общата ситуация изразява своето удовлетворение.19 На 27 април следобед Филов е повикан от царя, за да го информира за разговорите си с Клодиус, който съобщил на монарха, че „след продължителните преговори с италианците Охрид остава с Ресен у нас, обаче Преспа, Струга, Дебър, Гостивар, Тетово и Кичево отиват в Албания.“20 На 14 май се открива сесията на Народното събрание. Филов обрисува обстановката, която е празнична залата е окичена с цветя направена е подготовка за филмиране на изказванията. Министрите са посрещнати с акламации, Филов държи реч, с която официално уведомява за придобиването на новите земи. Но речта на председателя на парламента Логофетов е определена от Филов като нетактична. Тя е дълга, а не както сутринта на същия ден Логофетов му заявява, че ще каже няколко думи, в речта си председателя на събранието засяга най-вече италианците. Това изказване на Логофетов довежда до неговата оставка.21
Между Италия и България започват все по-задълбочаващи се проблеми в Македония. Цар Борис предприема пътуване на 28 май най-напред до Германия, където води разговори с Хитлер и Рибентроп по проблемите с италианците. Германските управляващи одобряват евентуалното посещение на Борис в Рим да търси разрешение на проблемите с Италия. На 9 юни царя пристига в Сан Росоре, където има разговор с краля на Италия Виктор Емануил, който му препоръчва да търси контакт само с Мусолини, тъй като Чано вече нямал голямо влияние. Срещата между двамата се осъществява на 12 юни. След срещата излиза, че царя и Мусолини са разговаряли по „общи теми“, а решението на проблемите оставят на бъдещата среща, която се уговарят да се състои между италианските управляващи от една страна и Филов и Попов от друга.22 На 16 юни следобед пристига в София секретаря на царя Балан, който носи писмо от Борис с информация за срещата на царя с Мусолини. Дучето не се е изказал ласкаво за Югославия и Румъния, но по отношение на Солун той бил на позицията, че при сегашната ситуация градът трябва да се даде на България, за което той щял да настоява. За проблемите създадени в Македония между българите и албанците подкрепяни от италианските си приятели Мусолини поискал среща с българските министри Филов и Попов или само с единият от тях.23 Царя се връща в България на 20 юни. И. Димитров пише: „Задачата бе да се подготви добре посещението на Филов и Попов в Рим, което щеше да се окаже решаващо за българските териториални претенции.“24 На 30 юни външният министър на Италия граф Чано записва в дневника си, че италианците са решили „… ако хърватите и българите се опитат да хитруват, границите да се определят с декрет, без да се взема тяхното мнение.“25 На 6 юли от Рим пристига новината, че посещението на Попов и Филов е определено за 14–15 юли, като е било намекнато, че българите трябва да носят подаръци и ордени за италианците. Бил е представен проект за поправка на българо-албанската граница, но в наш ощърб.26 След така представената ситуация около българо-албанската граница от италианците Филов подкрепен и от останалите влиятелни министри решава да започне да се отлага посещението в Рим. Такъв повод се представя с разболяването на Попов от ангина придружено с висока температура. През нощта на 10 срещу 11 юли военният министър Даскалов буди Филов с информацията, че италианците представили ултиматум на българските погранични власти да отстъпят мината намираща се северо-западно от Люботрън, защото в ако не я освободят доброволно италианските войски ще я завземат. Даскалов нарежда да се засилят българските позиции. Също се нарежда на българските военни да стрелят ако италианците поискат да настъпят. Филовото мнение е следното: „Явно е, че всичко това е нарочно скроено, за да ни поставят пред свършен факт и да продължат същата тактика и на други места.“27 На 10 юли граф Чано пише в дневника си за отлагането на посещението на българските управляващи в Италия. И правилно излага съмненията си, че българската страна протака срещата, той пише: „Добивам впечатлението че българите не желаят да водят разговори с нас, като предпочитат границите да бъдат установени едностранно, за да могат винаги да оспорват справедливостта на решението, което не биха могли да сторят, ако се направи един редовно подписан пакт.“28 Берлин инспирира в София да не се съгласява с промяна на българо-албанската граница без да се вземе под внимание германската позиция.29 На 17 юли италианският пълномощен министър в София Маджистрати уведомява българското правителство за решението на италианското, че последното е решило едностранно да определи българо-албанската граница.30 На 19 юли италианците едностранно посредством декрет определят българо-албанската граница. Както пише италианския външен министър Галиацо Чано „Наближаващата безплодна визита на българските министри в Рим започва с лоши предзнаменования.“31 На същият този 19 юли Филов и Попов отпътуват за Рим, където пристигат на 21 юли сутринта. Първо те имат аудиенция при крал Виктор Емануил, на която не се засягат политически въпроси. След това двамата са приети от Бенито Мусолини. На срещата присъства и граф Галиацо Чано. Основната тема на разговора се върти около границата в Македония. Както Филов пише Дуче не е давал възможност да се изкажат българските претенции по отношение на Тетово, но за Охрид внимателно е изслушвал българските аргументи, а също и за манастира „Св. Наум“, за който Чано ожесточено се противопоставяше, заявявайки, че манастира бил албански, но Филов убедително се аргументира, че манастира никога не е бил албански, а и населението в района е българско. На края Мусолини обобщава, че границата ще бъде съобразена главно с Виенската линия и ще се създаде смесена италиано-българска комисия, която на място ще установи границата, а и също или същата или друга комисия ще се занимае с размяната на населението. Отново Мусолини казва, че Солун трябва да бъде български.32 Мусолини обещава на българските министри, че декрета за едностранното определяне на граничната линия няма да се огласява.33 Граф Чано пише в дневника си за българските министри: „Дошли са да се молят за известни гранични отстъпки, особено в зоната на Охридското и Преспанското езеро, които са необходими за засилване на личното им положение в собствената им страна. Държах се твърдо поради формални причини, а не понеже бях тъй убеден. Някои малки отстъпки може да се направят в заседанието на смесената комисия.“34 На 27 юли Филов и Попов са на аудиенция при царя, за да го запознаят с посещението си в Италия, от което се завърнаха предния ден.35 В доклад до ген. Лист от 29 юли 1941 г. се говори за негативно отношение на българите към италианците като основна причина се сочи окупирането на части от Македония от Италия, смятани от България за свои територии.36 Италианците след заминаването на българските министри от Рим дадоха публичност на декрета за определяне на българо-албанската граница.37 На 2 септември Филов е уведомен от Попов и записва в дневника си, че: „Италианците с декрет определили границата на Албания на 12 август, след нашето заминаване от Рим. Направили са на всеки случай малка поправка при Охрид и Ресен, като ни дават на юг и Пещани. Искат да побързаме сега с назначението на комисията, която ще установи границата окончателно. Ще гледаме да протакаме колкото се може повече.“38 Наистина съставянето на смесена българо-италианска комисия се протака задоволително дълго. Смесената комисия започна работа едва на 20 октомври 1942 г. в Тирана. Като основа комисията имаше демаркационната линия Рибентроп-Чано от април 1941 г.39 Първата работна среща на смесената комисия продължи до 26 октомври. На 7 ноември се проведе второто събиране на комисията, което се състоя в Скопие. На тази среща основно се разглеждаха случаите на двувластие, които не бяха редки и, които засягаха български населени пунктове, които се намираха в българската част на Македония, а техните имоти се намираха в територията управлявана от италианците. Българската делегация предложи на италианската имотите да се прехвърлят към населените места и по този начин те щяха да побаднат под български контрол, но италианците искаха не имотите да се присъединят към селищата, а последните да се прехвърлят към имотите. По този начин селищата щяха да попаднат под италиански контрол.40 Все пак бе решено т. Нар. Двувластници да бъдат снабдявани с временни удостоверения за пресичане на демаркационната линия. Третата и последна работна среща на смесената комисия по уточняване на линията се състоя в Тирана от 11 до 31 март 1943 г. Тази среща бе най-трудна, тъй като италианците искаха цялата водна площ на Охридското езеро. Във Виена Рибентроп и Чано не бяха прокарали демаркационна линия през водите на езерото и това даваше право на италианците да претендират за цялата водна повърхност. Но българите твърдо остояваха, че водната площ на езерото трябва да бъде пропорционална на бреговата ивица и, че не може цялото езеро да бъде под властта на Рим. В крайна сметка италианците се съгласиха и този болезнен въпрос бе разрешен като бе прокарана демаркационна линия през водите на Охридското езеро. На 29 март 1943 г. Се подписа протокол за уточнената демаркационна линия в Македония между Италия и България. Това споразумение трябваше да влезе в сила от 15 юни 1943 г., но делегациите на двете страни постигнаха съгласие за влизане в сила с едномесечно закъснение.41 Това решение, което дойде след много перипетии бе твърде много закъсняло и не можеше да изиграе своята роля.42 През юли Мусолини бе свален от власт и заменен с маршал Бадолио. Италия практически излезе от Тристранният пакт и от съюзница на Германия се превърна в неин противник.