Согласно исторической выписке Екатерины II игумен Федор Симоновский «ходи со князем великим в поход на Мамая» (124, 146). Если это действительно так, то становится вполне понятным и внезапное прибытие Федора на Маковец 21 сентября с какой-то срочной вестью, и то особое доверие, которое оказывает Федору в последующие годы Дмитрий Донской. В начале 1381 г. симоновский игумен в звании духовного отца московского великого князя отправляется в Киев для решения вопроса о митрополии (18, 141). В августе-сентябре 1382 г. в обстановке всеобщей паники, вызванной нашествием Тохтамыша, Федор сопровождает великокняжескую семью в Кострому и крестит сына Дмитрия Донского Андрея, родившегося 14 августа (17, 71).