Большая Советская Энциклопедия (ФЛ)

Флавоноиды

Флавоно'иды, группа природных фенольных соединений, содержащихся в высших растениях. Большинство Ф. (известно свыше 1000) принадлежит к производным флавана (катехины , лейкоантоцианы), флавона (флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы) и флавилия (антоцианы , заводезоксиантоцианы). К Ф. относятся также ауроны, халконы, дигидрохалконы, изофлавоны и их производные. Ф. объединяет общность путей биосинтеза в растениях. Кольцо В и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) молекулы Ф. синтезируются из шикимовой кислоты и пировиноградной кислоты с промежуточным образованием фенил-аланина и коричной кислоты, кольцо А – из трёх активированных молекул малоновой кислоты. Многие из Ф. – пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям (антоцианы – красную, синюю, фиолетовую и их оттенки, флавоны, флавонолы, ауроны, халконы – жёлтую и оранжевую). Бесцветные катехины и лейкоантоцианы служат родоначальниками конденсированных дубящих веществ . Многообразие Ф. объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами – гликозидов, причём сахарные остатки могут быть представлены как моносахаридами – глюкозой, рамнозой, галактозой, ксилозой, глюкуроновой и галактуроновой кислотами, так и различными ди-, три- и тетрасахаридами. Кроме того, к сахарным остаткам часто присоединяются молекулы некоторых оксикоричных и оксибензойных кислот.

Функции Ф. в растениях мало изучены. Предполагается, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330–350 нм ) и часть видимых лучей (520–560 нм ) Ф. защищают растительные ткани от избыточной радиации. Это подтверждается локализацией Ф. в эпидермальных (близких к поверхности) клетках растений. Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению. Входя в состав экстрактивных веществ древесины, Ф. способны придавать ей особую прочность и устойчивость к поражениям патогенными грибами. По-видимому, Ф. принимают участие в окислительно-восстановительных реакциях, протекающих в растительных тканях. Животные не способны синтезировать эти соединения (флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей).

Ф. применяют в качестве красителей, пищевых антиоксидантов, дубящих веществ. Некоторые Ф. используют в медицине в качестве препаратов витамина Р (капилляроукрепляющее и регулирующее проницаемость сосудов действие). Особенно высокой Р-витаминной активностью обладают катехины, лейкоантоцианы, флавонолы (рутин ) и флаваноны (гесперидин). На основе Ф. изготовляются также лекарственные препараты, обладающие противовоспалительным, желчегонным, диуретическим действием (фламин, ликвиритон и др.).

Лит.: Запрометов М. Н., Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974; Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. – N. Y., 1967; The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.

М. Н. Запрометов.

Флавоноиды.