Большая Советская Энциклопедия (НИ)

Нитрилы

Нитри'лы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры — изонитрилы.

Первый представитель ряда — цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. — жидкости с неприятным запахом, высшие — твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил — бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.

* При 41°С. ** d₁₅¹⁵.

Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH₂; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил — для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):

Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты — один из основных способов получения Н.; другой способ — взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.