Энциклопедический словарь (А)

Ацетон

Ацетон, диметилкетон – органическое соединение, образующееся при сухой перегонке уксуснокислых солей, а также, на ряду с прочими продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче здоровых людей и животных, значительно же большее содержание его в моче диабетиков. А. был известен уже очень давно, но состав его и частичная формула С3Н6О определены только Либихом и Дюма, строение же СН3СОСН3 впервые установлено Вильямсоном А. представляет прозрачную, весьма подвижную, бесцветную, горючую жидкость, с характерным, довольно приятным запахом; уд. вес его (при 0°) 0,8144; темп. кип. 56,5° Ц.; с водою, спиртом и эфиром смешивается во всех пропорциях, растворяет жиры, смолы, пироксилин; из водных растворов выделяется отсаливанием, напр. хлористым кальцием; с кислыми сернистокислыми щелочами дает кристаллические соединения. Удобнее всего получать А. сухой перегонкой уксуснокислого барита, так как известковая соль для своего разложения требует слишком высокой температуры, а потому дает много посторонних продуктов. Для окончательного очищения А. взбалтывают с кислым сернистокислым натром и разлагают получающееся кристаллическое соединение крепким раствором углекислой щелочи: водный дистиллят обезвоживают хлористым кальцием и перегоняют. А. получается также и другими общими для кетонов методами. Для открытия А. может служить очень чувствительная реакция образования йодоформа при действии аммиака в раствора йода в йодистом аммоние. При обработке хлором, в тех или других условиях, весь водород А. может быть постепенно замещен галоидом, так что известно шесть различных степеней охлорения А. При действии пятихлористого фосфора, наоборот, хлором замещается кислородный атом, как и во всех вообще кетонах; при этом образуется соединение состава C3H6Cl2, двухлоропропан (метилхлорацетол). Окислителями, напр. хромовой кислотой, А. переводится в уксусную и муравьиную кислоты, а амальгамой натрия восстановляется в соответствующий вторичный изопропильный алкоголь (СН3)2СН(НО). Аммиак соединяется с А. уже на холоде, легче при нагревании, причем выделяются элементы воды и образуются различные продукты, из которых важнейшие: диaцетонамин C6H12NO и триацетонамин C9H17NO. При действии водоотнимающих веществ А. полимеризуется в окись мезитила С6Н10О или (СН3)2С:СН СО СН3, непредельный кетон – форон C9H14О и углеводород мезитилен C9H12. Последний ничто иное, как симметрический трехметилированный бензол С6Н3(СН3)3, так что в данном случае мы видим один из примеров перехода соединения, принадлежащего к так назыв. жирному ряду, в соединение ароматического ряда.