16 сентября 1891 года Евгений в качестве вольноопределяющегося поступает в Николаевское Инженерное Училище юнкером рядового звания на сверхкомплектную вакансию, т.е. своекоштным. Обучение в военном училище считается военной службой. По должности Евгений числился курсантом, по званию – юнкером.
Так началась 50-летняя военная служба Евгения Монфора.
20 апреля 1892 года Евгений производится в унтер-офицеры.
Через год, с 1 сентября 1892 года он переводится в казённокоштные.
В училище Евгений изучает такие предметы как фортификация, строительство мостов, артиллерия, химия, математика, физика, топография, подрывное дело, железнодорожное сообщение, минное дело, тактика, военная история, французский и немецкий языки. Все эти дисциплины необходимы для профессии сапёра. Большое место отводилось строевой подготовке, гимнастике и фехтованию. Образованный и культурный офицер царской армии должен был уметь танцевать, поэтому в училище преподавались и уроки танцев.
Отец высылал Евгению на личные расходы по 15 рублей в месяц и, кроме того, ещё по мере надобности.
Обучение в инженерном училище не обошлось для Евгения без проступков. Так, в 1892 году он получил замечание за смех в строю, опоздание из отпуска и сон в неположенное время; в 1893 году – за опоздание из отпуска, в 1894 году – за прибытие из отпуска к дежурному офицеру не по форме одетым и за невнимательное отношение к обязанностям дневального по бараку.
Тем не менее, учился он хорошо, получая хорошие баллы за поведение: при переходе из младшего класса в средний – 9 баллов (при максимуме 12), при переходе из среднего класса в старший класс – 10 балов, при выпуске из училища – 10 баллов. В аттестации командования училища он характеризуется весьма положительно: «По внешности немного грубоватый и крикливый, но в сущности добрый, услужливый, хороший юноша. К служебным обязанностям относится хорошо. Дисциплинирован хорошо. С товарищами хорош и ими любим. Умственные способности хорошие. Физически развит хорошо».
29 июня 1894 года на стрельбах в училище Евгений награждается почётным знаком за отличную стрельбу.
8 августа 1894 года Евгений Монфор в возрасте 20 лет окончил Николаевское Инженерное Училище и был выпущен во 2-ой Кавказский сапёрный батальон подпоручиком.
«Меньше взвода не дадут, дальше Кушки не пошлют»
По окончании училища на юнкеров заполнялся так называемый автобиографический лист, в котором содержалась их личная информация и их служебная характеристика от командира роты. По выбытию юнкера из училища этот листок вместе с документами о среднем образовании сдавался в канцелярию училища. 1 сентября 1894 года такой автобиографический лист был заполнен на Евгения.
По условиям воинской повинности за обучение в училище Евгений должен был прослужить на действительной воинской службе в частях инженерных войск четыре с половиной года. 14 августа 1894 года в Главном Инженерном Управлении Военного Министерства он получает официальное предписание во 2-ой Кавказский сапёрный батальон и отправляется к месту службы. Евгений прибыл в батальон, расквартированный в Тифлисе, 31 октября 1894 года.
Автобиографический лист юнкера Евгения Орестовича барона де Монфора от 1 сентября 1894 года
Через год он назначается командующим 2-й ротой, а в декабре 1895 года – временно исполняющим обязанности батальонного адъютанта.
1 августа 1896 года Евгений производится в поручики.
29 июля 1897 года на состязательных офицерских стрельбах батальона Евгений получает приз за отличную стрельбу и денежное вознаграждение в сумме 74 рублей с выдачей свидетельства.