Всеволод Владимирович Крестовский родился 11 февраля 1839 года в имении своей бабушки селе Березайка Тарашинского уезда Киевской губернии. Происходил он из старинного дворянского рода.
Отец его Владимир Васильевич, отставной улан, служил комиссаром при Петербургском военно-временном госпитале и из-за трудного материального положения согласился на переезд жены Марии Осиповны, урожденной Товбич, с сыном на жительство к бабушке. Так ранние годы детства и отрочества были проведены будущим писателем среди поэтической обстановки деревенской жизни в Малороссии. Будучи еще ребенком, он отличался редкой наблюдательностью, восприимчивостью и впечатлительностью. Отличительным качеством его характера была доброта: ребенком он выпрашивал у матери деньги для бедных, делился всеми лакомствами с дворовыми детьми, и это качество красной нитью прошло через всю его жизнь, и ни горький опыт, ни людская неблагодарность не успели зачерствить его чуткое ко всему доброму сердце. Память у него была редкая, и он быстро схватывал слышанное. Рано выучившись читать, он по целым дням предавался любимому занятию и быстро подготовился к поступлению в Первую Петербургскую гимназию, куда решили определить его родители. Мать В.В. Крестовского, умная и образованная женщина, сама занималась с сыном, кроме четырех учителей и гувернанток.
Каким же представлялось заведение, которое первым подготовило Всеволода Владимировича к его будущей деятельности? Первая Петербургская гимназия была преобразована из бывшего благородного пансиона при Петербургском университете и одна из немногих в Петербурге оставалась закрытым привилегированным заведением. Прием в нее был только для потомственных дворян; плата за воспитание повышенная, и вся обстановка жизни гимназистов была поставлена на более широкую ногу, чем в других гимназиях. Но этим, кажется, и ограничивались привилегии этой школы; все же недостатки, присущие системе воспитания того времени, находили там полное гражданство. В четырех младших классах свирепствовала розга как краеугольный камень воспитания. Состав гувернеров был более чем жалкий. Все это были иностранцы, без всякого образования, зачастую с темным прошлым, на редкость невежественные. Отношения между ними и гимназистами часто принимали характер междоусобной войны между угнетателями и угнетаемыми. Общей чертой того времени в деле педагогики было стремление примешивать ко всему политический элемент, и вот искоренение в воспитанниках этих «зловредных» идей, мешавших спокойно спать директорам и наставникам, и было главной задачей воспитания. Неважно, что в описываемую эпоху у воспитанников не только не было антигосударственных стремлений, а наоборот — большой подъем патриотизма благодаря славной Севастопольской обороне, так что многие из молодежи прямо со школьной скамьи отправлялись на обагренные русской кровью бастионы.
Каждая невинная шалость подвергалась тщательному анализу именно на политическом лекале. Это старательное искание политической подкладки в поведении детей достигало совсем противоположной цели: мальчики с раннего возраста приобретали нездоровый интерес к политике, обсуждали события, их не касающиеся, и, что еще хуже, обращали свое свободомыслие на религиозную сферу, что в то время в закрытых заведениях стало обычным явлением.
Время, в которое молодому Крестовскому пришлось поступить в гимназию, явилось переходной эпохой в истории наших учебных заведений. Классическая система, созданная графом Уваровым, рушилась, греческий язык остался только в гимназиях, готовящих будущих филологов, латинский преподавался лишь с четвертого класса, утверждались естественные науки и математика, какова бы ни была эта новая система, она, однако, достигала очень важной цели, прививая юношеству определенные навыки и желание трудиться. Новый режим стал привлекать в учебные заведения преподавателей, основными побуждениями которых была гуманность, составлявшая в то время такое редкое, светлое явление.
В ряду таких учителей новой формации выделялся по своему отношению к воспитанникам преподаватель русского языка Василий Иванович Водовозов.
Горячо любящий свое дело, глубоко убежденный в громадности той пользы, которую он мог принести на своем посту, он вселял любовь к родному слову и литературе в своих воспитанниках и вызывал в них искренний интерес к предмету. Характер его преподавания был не шаблонным, он, главным образом, задавал ученикам сочинения на заданную тему, предлагая затем написанные работы для взаимного критического разбора самими же учащимися. Окончательным же строгим и беспристрастным судьей был сам Водовозов, читая сочинения и разборы при всех в классе. Для старших классов устраивались литературные вечера, где в присутствии учителей и воспитанников читались лучшие сочинения, что побуждало всех к соперничеству. На счастье Всеволода Владимировича он попал в руки этого редкого преподавателя, и Водовозов дал первый толчок развитию его литературного таланта.
При поступлении Крестовского в гимназию вся его нежная, восприимчивая и в то же время гордая и самолюбивая натура всеми силами души возмутилась той обстановкой, в которой пришлось жить и учиться. Совершенно естественно, что единственным предметом, в который можно было уйти от мрачного гимназического бытия, явилась издавна любимая мальчиком русская словесность, олицетворенная к тому же редким учителем и человеком, благодаря которому его предмет составлял для всех как бы центр преподавания. Будучи романтиком по природе, Крестовский вскоре после своего поступления стал писать стихи, красивые и звучные. Создать собственную внутреннюю жизнь среди безобразий закрытого пансиона стало для него неодолимой потребностью. Вспоминая украинские степи, от которых его оторвали, мальчик зачитывался Гоголем и с переходом в четвертый класс начал писать рассказы. Один из них «Вдовушка» попал в руки инспектору, некоему Бардовскому, в программу которого никак не входило поощрение воспитанников к сочинительству. Рассказ Крестовского был найден скабрезным, вольнодумным, предан сожжению, а автору сделано было строгое внушение с приказанием больше не заниматься пустяками. К счастью, тот не послушался этого приказа и продолжал писать. Водовозов, уже давно подметивший талант в своем воспитаннике, все больше и больше поощрял его в этом направлении, и вскоре сочинение Крестовского, написанное на заданную тему «Вечер после грозы», обратило на себя всеобщее внимание и вызвало восторженные отзывы Водовозова. Здесь юный Крестовский выказал всю свою восприимчивость и наблюдательность и с редкой картинностью перенес на бумагу все то, что приходилось наблюдать ему в родных привольных степях. К чести его товарищей, среди которых было много способных даровитых натур, любивших литературу, надо отметить, что все они с большим сочувствием относились к нарождающемуся таланту.
Водовозов близко к сердцу принял увлечение своего ученика, стал руководить его чтением, приглашая на вечера, где собирались литераторы, и предрекать Крестовскому громкую литературную известность. Крестовский, который всегда стремился сходиться с теми товарищами, в которых подмечал схожий со своими свойствами характер, тесно сблизился с младшим своим товарищем В.Г. Авсеенко, ставшим впоследствии известным писателем, и эта, в стенах гимназии завязавшаяся дружба, на всю жизнь осталась одной из самых серьезных его привязанностей. Делясь между собой первыми мечтами, первыми идеями и заветными желаниями в школе, оба писателя продолжали делать это и в жизни, несмотря на разлуку и разные условия, в которые ставила их судьба.
По окончании гимназии восемнадцатилетний Крестовский поступил в 1857 году в Петербургский университет, на историко-филологический факультет. Продолжая работать в стихах и прозе, в этом же году он впервые выступил в печати: в «Общезанимательном вестнике» 1857 года появилась его ода из Горация «К Хлое» и рассказ в стихах «Без дочери». Со следующего года стихотворения и повести Крестовского стали появляться почти во всех периодических изданиях: в «Отечественных записках», «Русском слове», «Времени», «Эпохе», «Русском вестнике» и др. Первыми рассказами его были «Не первый и не последний», «Любовь дворовых», «Погибшее, но милое создание», цикл «Петербургские типы» и «Петербургские золотопромышленники».
Читателям этих произведений нравились главным образом редкая простота и глубокое чувство любви к бедным обездоленным судьбою людям, что во многом определило тот крупный и быстрый успех, который достался на долю начинающего писателя. Высоко талантливый рассказ «Пчельник», правдиво и поэтически тонко передающий лесную глушь и жизнь отшельника-пасечника, соседствовал в 1860 г. со стихами «Ванька ключник», «Весенняя смерть», «Последняя баррикада» и др. Волна жизни, охватившая писателя с выходом из гимназии, бросала его всюду, и везде чуткая натура находила отзвук всем поражавшим его явлениям. Университетские занятия, наука с ее схоластикой не влекли к себе молодого студента, он манкировал лекциями, являясь лишь на сходки, где обсуждались все волновавшие молодежь вопросы, в которых Всеволод Владимирович принимал горячее и живое участие и которые он так живо и верно описал в своих последующих романах.
Господствовавшие в то время в обществе течения и идеи передались впечатлительному Крестовскому — он написал даже несколько слишком смелых для того времени стихотворений, таких как «Возок» и «Кузнец». Летом 1858 года тот же Водовозов привез Крестовского к Льву Александровичу Мею, около которого тогда группировался кружок литераторов. Душою этого кружка был Аполлон Александрович Григорьев, под влияние которого всецело попал Всеволод Владимирович. Дружба его с А.А. Григорьевым продолжалась до 1864 года, когда тот безвременно сошел в могилу.
Другими членами этого кружка были: В.Р. Зотов, критик и ученый редактор нескольких периодических изданий («Сын отечества», «Литературная газета» и др.), поэт Н.И. Кроль, известный своими драматическими произведениями, поэт К.К. Случевский, тогда молодой гвардейский офицер, литератор М.А. Загуляев и Ф.Н. Берг, поэт, окончивший только что курс в корпусе. Л.А. Мей очень ценил дарование Крестовского; на вечерах читались все новые произведения Всеволода Владимировича, который быстро выработал в себе талант чтеца, чем был так известен впоследствии. Под влиянием Мея Крестовский обратился к греческим образцам и занялся переводами од Горация.
За время своего пребывания в Петербургском университете Крестовский жил с матерью на Владимирской в доме своей бабушки, которая очень любила внука, но с малых лет держала строго, стараясь привить ему стародворянские традиции.
Если от влияния бабушки Крестовскому все-таки удалось избавиться, то мягкий по характеру, он не замедлил подпасть под влияние Мея, — обладавшего поэтичной, но далеко не практичной натурой. Крестовский так старательно копировал своего учителя и настолько преуспел в этом, что непрактичность и полное незнание цены деньгам на всю жизнь сделались неотъемлемым качеством его натуры. Он привил себе и господствовавшие в кружке понятия, что устраивать выгодно свои дела — некрасиво, принять казенное место — также, из-за чего до тридцатилетнего возраста оставался в роли неслужащего дворянина, как его именовали в официальных случаях.
В развившемся таланте Крестовского была одна редкая черта: он не только без зависти относился к чужому таланту, но и целыми часами мог слушать чтение ими своих творении. Он и сам любил читать чужие произведения, причем мастерски подражал разным голосам, что делало его незаменимым чтецом драматических произведений. Потребность в декламации в молодом поэте нашла себе обильную пищу в вошедших тогда в моду публичных чтениях, к которым общество проявляло большой интерес и встречало лекторов серебряными и цветочными венками, букетами и аплодисментами.
Чтецами, наиболее любимыми публикой, стали А.Н. Майков, А.П. Милюков, Ф.М. Достоевский, Ф.Н. Берг, И.Ф. Горбунов и В.В.Крестовский, который чаще других читал свои стихотворения «Сант-Яго» и «Полосу».
Участие Всеволода Владимировича в публичных чтениях продолжалось несколько лет и прекратилось лишь после того, как к ним стали примешивать программы, ничего общего с литературой не имеющие, и, когда раз на эстраде появился какой-то актер и пропел «Серенького козлика», Крестовский дал себе слово в чтениях никогда не участвовать и с тех пор не появлялся в этой роли на эстраде.
Оставив после двухлетнего пребывания университет, Всеволод Владимирович стал сотрудничать у Аполлона Григорьева в его журнале «Русское слово». В бытность свою в университете Крестовский познакомился с писателем и издателем М.М. Достоевским, у которого встречался со знаменитым его братом Федором Михайловичем, только что перед тем помилованным Императором Александром II и вернувшимся из ссылки. Всеволод Владимирович сразу стал в ряды поклонников таланта Ф.М. Достоевского, и последний оказывал немалое влияние на Крестовского.