1855 (по другим данным, 1853) — Родился в Вологодской губернии в семье Алексея Ивановича и Надежды Петровны Гиляровских.
1871 — Гиляровский сбегает из дома и принимается бродяжничать, потом поступает вольноопределяющимся в 173-й Нежинский пехотный полк.
1873— Снова бродяжничает.
1875 — Дебютирует на сцене Тамбовского театра.
1877 — Принимает участие в Русско-турецкой войне в качестве пластуна (разведчика).
1881 — В «Будильнике» опубликовано стихотворение Гиляровского «Все-то мне грезится Волга широкая…»; он поступает на работу в газету «Московский листок».
1882 — Публикует сенсационный репортаж о пожаре на Морозовской фабрике в Орехово-Зуеве.
1883 — Знакомится с Антоном Павловичем Чеховым.
1884 — Переходит из «Московского листка» в «Русские ведомости»; женится на Марии Ивановне Мурзиной.
1885 — В семье Гиляровских родился сын Алексей, вскоре скончавшийся.
1886 — У Гиляровских родилась дочь Надежда.
1887— Выходит первый сборник рассказов Гиляровского «Трущобные люди». Сборник сожжен.
1888 — Гиляровский открывает «Контору объявлений».
1890 — Начинает издавать «Журнал спорта» (поначалу — «Листок спорта»).
1894 — Вышел первый поэтический сборник Гиляровского «Забытая тетрадь».
1896 — Гиляровский публикует сенсационный репортаж о Ходынской катастрофе; выходит в свет его книга «Московские нищие».
1897 — Выходит в свет книга Гиляровского «Портной Ерошка».
1900 — Гиляровский публикует рассказ «Негативы».
1901 — Поступает в штат газеты «Русское слово».
1902 — Выходит в свет книга Гиляровского «На родине Гоголя. Исследования».
1904 — Скончался лучший друг Гиляровского, Антон Павлович Чехов.
1909 — Выходит в свет книга Гиляровского «Были. Рассказы».
1912 — Выходит книга Гиляровского «Шутки. Рассказы».
1916 — Выходит сборник стихотворений Гиляровского «Грозный год».
1922 — Отдельным изданием вышла поэма «Степан Разин», впервые без купюр; выходит поэма Гиляровского «Петербург».
1926 — Выходят в свет книги «Москва и москвичи» и «От Английского клуба к Музею революции. Изыскания».
1928 — Выходит в свет книга «Мои скитания».
1931 — Выходит в свет книга «Друзья и встречи».
1935, 1 октября — Владимир Алексеевич Гиляровский скончался. Похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.