Код жизни. Как случайность стала биологией

В этом Приложении приведены схемы химических реакций, показывающие, как из относительно простых исходных материалов собрать кирпичики, из которых состоит РНК, как было описано в тексте.

Как читать схемы химических реакций

Химические структуры принято рисовать в упрощенном виде, расшифровать который поначалу трудно. Однако правила составления таких схем совсем несложны. Черточки – это связи между соседними атомами. Одинарная черточка – одинарная связь, двойная черточка – двойная связь, а тройная черточка – тройная связь. Пока что все очевидно. Немного менее понятно правило, согласно которому атомы углерода редко обозначаются буквой С: считается, что любая точка, где встречаются две связи, – это атом углерода. Что касается атомов водорода, мы их вообще никак не помечаем, и это нормально: всегда можно понять, где находятся атомы водорода, так как атом углерода создает ровно четыре связи. Например, вершина, где встречаются одинарная и двойная черта, – это атом углерода, у которого обозначены три связи, а значит, оставшаяся четвертая подразумевает наличие атома водорода. Иногда это чуть-чуть сложнее, как в случае структуры цианацетилена на первой схеме ниже. Цианацетилен изображен как линейная молекула, поскольку это и правда линейная молекула. Здесь вы видите две тройные связи: вверху молекулы та часть, которая дает «циан» – атом углерода, связанный тройной связью с атомом азота, а внизу – ацетиленовая часть, два атома углерода, связанные тройной связью. Эти две части соединены одинарной связью. Таким образом, три атома углерода в середине молекулы не нарисованы в явном виде, но на них указывают соединения тройных и одинарных связей.

Две молекулы исходных материалов – цианацетилен слева и цианамид справа – состоят из углерода, азота и водорода. Обе реагируют с водой и дают гидратированные производные – цианацетальдегид слева и мочевину справа. Эти два вещества могут соединяться и образовывать цитозин, азотистое основание, входящее в состав нуклеозида цитидина. В овале слева вверху вы видите атомы из цианацетилена, в овале справа внизу – атомы из мочевины.

Сахар рибоза реагирует с исходным цианамидом и образует главное промежуточное вещество в синтезе нуклеотидов – РАО, рибоаминооксазолин.

РАО (слева) реагирует с цианацетиленом (справа от РАО) и дает α-ангидроцитидин (в центре), который гидролизуется в воде, и получается α-аномер цитидина (справа).

Гликольальдегид + цианамид реагируют и дают 2-аминооксазол (2AO).

Глицеральдегид + 2AO реагируют и дают смесь РАО и ААО, а также другие изомеры, которые на схеме не показаны.

Ангидро-араЦ с фосфорилированной 3’-OH группой превращается в рибоЦ с 2’-3’-циклическим фосфатом.

Две исходные реакционноспособные молекулы, формальдегид и циановодород, реагируют друг с другом и дают гликолонитрил. Много лет эта относительно инертная молекула считалась тупиковым продуктом, которого следует избегать любой ценой.

2АО – это 2-аминооксазол. Азол – это пятичленный цикл, содержащий атом азота (аза-). Оксазол – это пятичленный цикл, содержащий атом азота и атом кислорода, отсюда и название «оксазол».

2АТ – это 2-аминотиазол. Тиазол – это пятичленный цикл, содержащий атом серы (тиа-) и атом азота, отсюда и название «тиазол».

2АИ – это 2-аминоимидазол (или, точнее, 2-амино-1,3-имидазол). Имидазол – это пятичленный цикл, содержащий два атома азота.

Дицианоимидазол и цианацетилен реагируют и образуют промежуточный продукт CV-DCI, он же циановинил-дицианоимидазол. CV-DCI кристаллизуется в виде плоских кристаллов, и его можно считать стабильной формой хранения или запасом цианацетилена.