1326 год
30 марта родился Иван II, сын Ивана Даниловича Калиты и княгини Елены.
4 августа Иван Калита заложил первую в Москве каменную церковь Успения Богоматери.
29 декабря преставился митрополит Пётр, передавший как благословение свой нательный крест Ивану Калите с наказом завещать его старшему в княжеском роду.
1329 год
30 марта Иван II получил постриг и посажение на коня, в тот же день была заложена каменная церковь в честь его небесного покровителя Иоанна Лествичника.
1331 год
Первая поездка Ивана II в Орду с отцом и боярами.
1332 год
1 марта преставилась, постригшись в монахини, великая княгиня Елена, мать Ивана II.
1339 год
Иван Калита отправляет всех своих сыновей — Семёна, Ивана и Андрея — в Орду на суд с тверскими князьями.
28 октября в Сарае хан Узбек казнит Александра Михайловича Тверского и его сына.
1340 год
31 марта умер Иван Данилович Калита, оставив о себе память как о «собирателе земли Русской». Его сыновья отправляются в Орду за ярлыком на великое княжение.
Семён Иванович получает ярлык и торжественно посажен на великокняжеский стол во Владимире.
1341 год
Женитьба Ивана II на княжне Феодосье Дмитриевне брянской.
1342 год
Преставилась жена Ивана II Феодосья, оставив князю дочь.
1344 год
Поездка Семёна, Ивана и Андрея в Орду.
Преставилась жена Семёна, великая княгиня Айгуста-Настасья.
1345 год
Три свадьбы братьев в Кремле: великий князь Симеон Гордый женится на княжне Евпраксии, Иван Иванович — на боярышне Александре, дочери тысяцкого Вельяминова, Андрей — на княжне Марье.
1346 год
Великий князь Симеон Гордый отсылает княгиню свою Евпраксию к отцу её, князю Фёдору, на Волок.
1347 год
Третья женитьба Симеона Гордого — на дочери убитого в Орде Александра Тверского, княжне Марье.
1348 год
Симеон Гордый с братом Андреем едут в Орду к хану Джаиибеку, Иван оставлен правителем в Москве.
1351 год
12 октября у Ивана II родился сын Дмитрий, будущий великий князь Донской.
1352 год
3 июня преставился от моровой язвы новгородский архиепископ Василий.
1353 год
Моровая язва в Москве.
14 марта преставился митрополит Феогност. На той же неделе умерли два малолетних сына Симеона Гордого, а 26 апреля и он сам. 6 июня, на сороковины старшего брата, преставился князь Андрей Иванович, а ещё через сорок дней у его вдовой княгини Марьи родился сын Владимир, будущий сподвижник своего двоюродного брата Дмитрия Донского.
Иван II едет в Орду за ярлыком на великое княжение.
1354 год
Торжественное посажение Ивана II на великокняжеский стол в Успенском соборе Владимира.
Князь Олег Рязанский захватил пограничный город Лопасню. Иван II уклонился от вооружённого столкновения, но велел укрепить окское порубежье.
1355 год
Иван II лишает брата своей жены Василия Вельяминова должности тысяцкого и назначает на неё, вопреки завещанию Симеона Гордого, боярина Алексея Петровича Босоволокова-Хвоста.
1356 год
3 февраля новый тысяцкий найден убитым на кремлёвской площади.
Волнения в Москве. Вельяминовы со своими людьми отъезжают от великого князя сначала в Рязань, затем в Орду.
1357 год
Митрополит Алексий исцеляет ордынскую царицу Тайдулу.
Убит своим сыном хан Джанибек. Бердибек сел на царство, также умертвив и двенадцать своих братьев.
1358 год
Иван II Иванович, сославшись на ханские грамоты, решительно отказывается пустить на территорию своего княжества ордынского царевича Мамат-хожу, прибывшего для размежевания пограничных с Рязанью земель.
Иван II Иванович прощает Вельяминовых и возвращает старшему из них, Василию Васильевичу, должность тысяцкого Москвы.
1359 год
13 ноября, приняв схиму, преставился великий князь Иван II Иванович. В духовной грамоте он завещает Москву сыновьям Дмитрию и Ивану, уступая треть её доходов шестилетнему племяннику Владимиру Андреевичу. По предсмертной просьбе Ивана Ивановича опекуном девятилетнего Дмитрия, временным правителем и местоблюстителем престола становится митрополит Алексий.