1878, 23 февраля (7марта по новому стилю) — Родился в Астрахани. Его отец, Михаил Лукич Кустодиев, кандидат богословия, преподавал в Астраханской духовной семинарии. Мать, Екатерина Прохоровна Кустодиева (в девичестве Смирнова), происходила из купеческой семьи.
1879 — В октябре, в возрасте 37 лет, скончался от скоротечной чахотки отец. Опекуном осиротевших детей (после смерти мужа у Екатерины Прохоровны остались на руках две дочери и два сына) становится дядя, Степан Лукич Никольский, чиновник Государственного контроля в Петербурге.
1887–1892— Учится в Астраханском духовном училище.
1889 — В мае в Астрахани открывается XVII выставка Товарищества передвижных художественных выставок. На посетившего ее Бориса Кустодиева она производит огромное впечатление представленными на ней картинами и портретами Репина, Поленова, Шишкина, Ге…
1892 — Поступает в Астраханскую духовную семинарию.
1893 — Впервые приезжает в Петербург с сестрой Екатериной. Живет в Гатчине на даче дяди, С. Л. Никольского. В октябре начинает посещать в Астрахани уроки рисования у художника П. А. Власова.
1894 — Летом путешествует с дядей С. Л. Никольским по Северному Кавказу. В пути ведет дневник, в котором зарисовывает виды Кавказа и портреты горцев.
1896 — Поступает в Академию художеств.
1897 — Летом гостит на Кавказе, в Озургетах, у двоюродного брата М. Тычинина. Там знакомится с офицером и художником-любителем А. К. Вольницким. Осенью сопровождает дядю, С. Л. Никольского, в поездке по Волге и в Крым.
1897– в феврале начинает заниматься в Академии художеств в мастерской И. Репина.
1899 — Летом вместе с матерью отдыхает в Батуме, где поселилась сестра Бориса, Катя, вышедшая замуж за А. К. Вольницкого.
1900 — Приезжает в Астрахань на летние каникулы с товарищем по академии Д. Стеллецким. В июле вместе с К. Мазиным и Д. Стеллецким отправляется по Волге в Костромскую губернию, на родину Мазина. В имении Высоково знакомится с будущей женой, Юлией Прошинской.
1901 — Выполненный Кустодиевым портрет И. Я. Билибина удостоен малой золотой медали на Международной выставке в Мюнхене. Репин приглашает своих учеников, Кустодиева и Куликова, для помощи в написании картины «Торжественное заседание Государственного совета». Летом Кустодиев вновь приезжает в Костромскую губернию, чтобы иметь возможность встречаться с Ю. Е. Прошинской.
1902 — Летом — третья поездка в Костромскую губернию (вместе с братом Михаилом). В декабре вновь приезжает в село Семеновское Костромской губернии для работы над эскизами к конкурсной картине «Базар в деревне».
1902 — В январе вступает в брак с Ю. Е. Прошинской. В мае вместе с женой приезжает в Астрахань. Летом супруги живут в доме профессора геологии Б.К. Поленова в Костромской губернии. В сентябре — рождение сына Кирилла. За конкурсную картину «Базар в деревне» удостоен золотой медали с правом годичной пенсионерской поездки за границу.
1904 — В январе выезжает вместе с семьей в Париж. В апреле — поездка с художником П. Шмаровым по Испании. В мадридском музее Прадо копирует Веласкеса. В мае — возвращение в Россию. Летом живет и работает в усадьбе Поленовых Павловское.
1905 — В марте принимает участие в организованной С. Дягилевым выставке исторических портретов в Таврическом дворце. Покупает у Б. К. Поленова участок земли в Костромской губернии и летом начинает строительство дома. 31 мая родилась дочь Ирина. В конце года сотрудничает в сатирическом журнале «Жупел».
1906 — В начале года продолжает сотрудничество в «Жупеле», а после его закрытия — в другом сатирическом журнале, «Адская почта». Летом живет с семьей в своем доме «Терем» в Костромской губернии. Пишет там ряд картин и портретов, среди них — «Портрет семьи Поленовых». Осенью работает над картиной и портретами Александра I и Николая II по заказу лейб-гвардии Финляндского полка к 100-летнему юбилею полка.
1907 — В январе родился сын Игорь (умер в декабре того же года). В июне-июле — поездка с Д. Стеллецким по Италии. Впервые испытывает боли в руке — симптом поразившей его тяжелой болезни. В ноябре избран членом Союза русских художников.
1908 — Весной заканчивает работу над иконами для церкви села Житкур Астраханской губернии. Серьезно увлекается скульптурой, работает над композицией «Материнство». Осенью, в сентябре-октябре, работает в имении Успенское в Старой Ладоге, где делает ряд заказных работ и пишет картину «Монахиня». «Портрет семьи Поленовых» приобретен на выставке в Вене австрийским музеем Бельведер.
1909 — Весной по заказу Ф. Ф. Нотгафта пишет портрет жены Нотгафта, что знаменует начало дружеских отношений с начинающим коллекционером. Картина «Монахиня» вызывает восхищение Репина и Чистякова и высоко оценивается художественными критиками. Осенью вместе с женой путешествует по Европе (Австрия, Италия, Франция, Германия). 26 октября собрание Академии художеств по предложению И. Репина, А. Куинджи и В. Матэ присуждает Кустодиеву звание академика живописи. В течение года укрепляет славу одного из лучших российских портретистов, пишет портреты банкира А. Я. Поммера, директора Вожско-Камского банка П. Л. Барка, сенатора-правоведа Н. С. Таганиева.
1910 — Летом работает в «Тереме». Весной и летом боли в руке обостряются. Получает предложение от министра искусств Италии написать автопортрет для флорентийской галереи Уффици. Продолжает писать работы из «провинциального» цикла («Гулянье», «Ярмарка»). В конце года завершается распад Союза русских художников. Вместе с группой художников-петербуржцев участвует в организации нового объединения, получившего, как и когда-то созданное С. Дягилевым общество, название «Мир искусства». В декабре журнал «Аполлон» публикует большую иллюстрированную статью А. Ростиславова, посвященную творчеству Кустодиева.
1911 — В начале года работает над бюстом Николая II. Сеансы позирования проходят в Царском Селе. В мае — сентябре по рекомендации врачей лечится в частной швейцарской клинике в Лейзене.
Диагноз — костный туберкулез. После короткого пребывания в России в ноябре вновь возвращается на лечение в Лейзен. Работает там над эскизами декораций к постановке пьесы А. Островского «Горячее сердце».
1912 — С января по апрель продолжает лечение в Лейзене. По заказу Ф. Ф. Нотгафта пишет картину «Купчихи». В мае возвращается в Петербург. В июле работает в имении Н. К. фон Мекка под Москвой, где пишет его портрет. В августе отправляется с семьей в Астрахань, где живет весь месяц.
1913 — В начале года живет в Москве, сближается с актером и режиссером Художественного театра В. Лужским и пишет его портрет. К 300-летию Дома Романовых выполняет бюст Николая II для зала заседаний Государственного совета. В июле — начале августа отдыхает с семьей на море, в Жуан ле Пэн возле Канн. Перед возвращением в Россию консультируется в Берлине у профессора-нейрохирурга Г. Оппенгейма. Диагноз профессора: опухоль в спинно-мозговом канале. В ноябре подвергается в Берлине операции по удалению опухоли.
1914 — По предложению В. Лужского начинает работу по оформлению в Художественном театре пьесы М. Салтыкова-Щедрина «Смерть Пазухина». Пишет портрет К. Сомова для коллективного портрета художников «Мира искусства». В конце года, в связи с подготовкой в Художественном театре спектакля «Смерть Пазухина», живет в Москве. Делает рисунок артистки театра Ф. Шевченко — эскиз задуманной картины «Красавица».
1915 — В марте, на выставке «Мира искусства» в Петрограде, показаны картины Кустодиева «Красавица», «Крестный ход», «Купчиха», знаменующие, по мнению критиков, заметный шаг вперед в развитии таланта художника. В апреле семья переезжает на новую квартиру на Введенской улице, ставшую последним петербургским адресом Кустодиева. Лето проводит с семьей в «Тереме», пишет картину «Девушка на Волге». Осенью, в сентябре-октябре, отдыхает с женой в Крыму, в Ялте.
1916 — В начале года пишет картины «Масленица», «Московский трактир». В марте — начале октября после вторичной операции на позвоночнике находится на излечении в петроградской клинике Г. Цейдлера. Начинается необратимый процесс паралича нижней части тела.
1917 — Восторженно встречает Февральскую буржуазную революцию. Пишет под ее впечатлением картину «27 февраля 1917 года». С конца мая до середины сентября лечится в санатории Конкала под Выборгом. В течение года пишет ряд картин («Мост. Астрахань», «Купальщицы»), в которых сцены быта окрашены фантазией.
1918 — В апреле пишет письмо В. Лужскому, в котором выражен критический настрой к некоторым сторонам большевистской революции. Однако осенью, в значительной мере под давлением материальной нужды, принимает заказ на оформление города в связи с годовщиной революции. В течение года пишет картины «Купчиха за чаем», «Лето (Поездка в “Терем”)», «Стенька Разин».
1919 — В мае Кустодиева посещают Горький и Шаляпин. Шаляпин предлагает художнику оформить оперу «Вражья сила». В течение года пишет портреты искусствоведа А. И. Анисимова, М. В. Шаляпиной, картину «Невеста», рисует Митю Шостаковича. Смерть матери в Ереване (в марте).
1920 — В мае в Доме искусств проходит единственная прижизненная персональная выставка Кустодиева. К ее открытию художник завершил многолетнюю работу над коллективным портретом (эскизом) художников «Мира искусства». С целью создания монографии с художником встречается искусствовед Сергей Глаголь. Пишет картины «Большевик», «Голубой домик».
1921 — В начале года создает первые работы в технике литографии. Летом, в июле-августе, отдыхает в Старой Руссе. Пишет портрет Шаляпина, портрет П. Л. Капицы и Н. Н. Семенова, картины «Встреча у окна», «Купальщица». Осенью у Кустодиева начинает регулярно бывать искусствовед и художник Вс. Воинов, ставший вскоре одним из ближайших друзей художника.
1922 — Иллюстрирует для издательства «Аквилон», руководимого Ф. Ф. Нотгафтом, произведения Лескова («Штопальщик») и Некрасова («Шесть стихотворений Некрасова»). В июле-августе — отдых и лечение в санатории Сестрорецка. В связи с подготовкой к изданию альбома «Русские типы» знакомится с писателем Е. Замятиным, который должен был написать текст к иллюстрациям. На открывшейся в Берлине выставке советского искусства картины Кустодиева пользуются большим успехом.
1923 — Крепнет дружба с Замятиным. Рисует его портрет на фоне фантастического города, описанного в романе «Мы». В марте выходит их совместная книга «Русь. Русские типы». В мае — августе отдыхает в санатории Дома ученых в Гаспре. Осенью пишет ряд картин («Лихач» и др.) для открывающейся в Нью-Йорке выставки советского искусства. В ноябре в московской клинике профессор О. Ферстер делает художнику еще одну операцию по удалению опухоли в спинно-мозговом канале.
1924 — В феврале заканчивает цикл иллюстраций автобиографического плана для написанной Воиновым книги «Б. М. Кустодиев». В мае пишет портрет М. Волошина. В июне — августе отдыхает в Луге под Ленинградом. В конце года работает над оформлением постановки пьесы Замятина «Блоха» для МХАТ-2. Пишет «Портрет Чижовой».
1925 — В начале года работает в Москве над завершением оформления «Блохи». В мае — последнее путешествие по Волге в Астрахань. В июле — отдых на Украине в Белой Церкви. Пишет «Портрет Н. Л. Оршанской».
1926 — В начале года увлечен гравированием на линолеуме серии «Купальщицы». В апреле завершает полотно «Русская Венера», начатое в 1924 году. Вместе с двадцатью тремя другими работами Кустодиева эта картина экспонируется на VII выставке Ассоциации художников революционной России (АХРР). Вместе с режиссером Н. Ф. Монаховым готовит постановку «Блохи» в Большом драматическом театре (Ленинград). В августе-сентябре совместно с Е. Замятиным отдыхает на его родине в Лебедяни Тамбовской губернии. 7 ноября присутствует на премьере «Блохи» в Большом драматическом театре.
1927 — В начале года пишет эскизы декораций для постановки пьесы «Голуби и гусары» в московском Малом театре. Обращается в Наркомпрос с просьбой помочь ему выехать в Германию для лечения в клинике О. Ферстера. В марте его просьбу удовлетворяют. Кустодиев начинает готовиться к зарубежной поездке. В начале мая, после поездки в Пушкин к А. Н. Толстому, заболевает воспалением легких. 26 мая вечером скончался. Похоронен на Никольском кладбище.