Литерные дела Лубянки

Глава 1. Три покушения периода Гражданской войны

В отличие от других леворадикальных партий (анархисты, бундовцы и эсеры), которые с оружием в руках сражались с «царским режимом» на территории Российской империи, большевики не имели богатого опыта «ликвидации» своих политических противников.

Опыт организации экспроприаций и вооруженных восстаний, которым обладали большевики[14], был малопригоден для разработки операций в сфере ликвидации крупных политических лидеров. Зато ему нашлось применение, когда политическое руководство Советской России решило раздуть «пожар мировой революции» и по всему миру прокатилась волна вооруженных восстаний[15].

Зато прекрасным опытом в сфере организации ликвидаций обладали анархисты и эсеры. Располагая, в отличие от большевиков, очень ограниченным набором ресурсов, к тому же находясь в оппозиции существующей власти, эсеры смогли организовать несколько покушений. В качестве примера расскажем о двух эпизодах Гражданской войны.

Германский государственный и военный деятель, прусский генерал-фельдмаршал Герман фон Эйхгорн погиб 30 июля 1918 года в Киеве в результате покушения левого эсера Бориса Донского. Военачальник, прошедший три войны (австро-прусскую 1866 года, франко-прусскую 1870–1871 годов и Первую мировую войну), погиб от руки террориста. Эсеры в начале прошлого века славились своими удачными покушениями на высокопоставленных персон Российской империи. И даже смена политического режима не отразилась на профессионализме боевиков этой организации.

Военачальник родился в 1848 году в Бреслау. В 1866 году вступил во 2-й гвардейский пехотный полк. Участвовал в двух войнах, а потом служил в Генштабе. В 1914 году вышел в отставку, но началась война. В январе 1915 года назначен командующим сформированной на Востоке 10-й армией, развернутой от Тильзита до Инстербурга. Участвовал в зимнем сражении в районе Мазурских болот (начал наступление 26 янв. (8 февр.) в обход правого фланга 10-й рус. армии), окончившемся окружением частей 10-й русской армии. Несколько выигранных сражений. В конце 1917 – начале 1918 года группа армий Эйхгорна действовала в Прибалтике и Белоруссии. С апреля 1918 года главнокомандующий группы армий «Киев». Руководил на последнем этапе оккупацией Южной Белоруссии, Украины и Юга России. Возглавил администрацию оккупированных областей Украины (за исключением находящихся под управлением австро-венгерской администрации частей Волынской, Подольской, Херсонской и Екатеринославской губерний), Крыма, Таганрога, а также южных районов Белоруссии, Донской области, части Воронежской и Курской губерний и др. Проводил жесткую оккупационную политику.

После подписания Брестского мира и оккупации немецкими войсками Украины, Белоруссии и части западных регионов России с началом концентрации власти в руках большевиков левые эсеры заявили о возобновлении террористических актов против основных врагов революции и свободы. Для террористической борьбы была создана Боевая организация партии левых эсеров, в состав которой вошли Г. Смолянский, занимавший ответственную советскую должность, Б. Донской – кронштадтский матрос и И. Каховская – бывшая террористка-каторжанка. Они хотели придать террористическим покушениям интернациональную окраску, которая бы вызывала волну революционных выступлений на Западе, прежде всего в Германии. Поскольку Германию на том этапе эсеры считали своеобразным «жандармом буржуазного общества», решено было совершить покушение на императора Вильгельма II или начальника штаба немецкой армии Гинденбурга.

Члены немецкой организации левых социал-демократов «Союз Спартака» поддержали идею террористической борьбы, хотя сами отказались в ней участвовать. Они отклонили кандидатуру кайзера как потенциальной жертвы теракта и заявили:

«На Восточном фронте особенно заметна фигура генерала Эйхгорна, который посадил в Киеве гетмана Скоропадского. Его убийство встретили бы с огромным удовлетворением не только в России и Украине, а и немецкие рабочие массы…»

Фактически немецкие социал-демократы сделали все, чтобы избежать обвинений в подготовке или совершении покушения на германского императора или начальника Генштаба.

Боевая организация российских эсеров начала готовиться к террористическому акту против Эйхгорна, которого назвали «главным палачом и душителем крестьянства». Сделать это своими силами они не могли, поэтому связались с украинскими эсерами, которые и согласились принять участие в теракте против германского военачальника. Кроме того, они вынашивали планы устранения собственными силами гетмана Павла Скоропадского.

От московской Боевой организации в мае 1918 года в Киев прибыли Г. Смолянский, Б. Донской и И. Каховская. Здесь террористическую группу пополнили украинские эсеры М. Залужная, И. Бондарчук (Собченко), а со временем член первого советского правительства Украины С. Терлецкий. Отдельная группа украинских левых эсеров готовила покушение на гетмана.

Подготовка покушения велась несколько месяцев. Было организовано наблюдение за жертвой с целью выяснения распорядка дня. Снято несколько конспиративных квартир. Боевики действовали по той же самой схеме, что и их предшественники – дореволюционные эсеры и народовольцы. Хотя оперативная обстановка в Киеве в 1918 году очень сильно отличалась от мирной жизни начала прошлого века. Так, центр города, где проживали будущие жертвы, тщательно охранялся и напоминал военный лагерь. Там не сдавались квартиры, почти не было магазинов, да и проникнуть туда под видом торговца папиросами или праздношатающегося гуляки было крайне сложно.

Единственное, что могли делать боевики, – быстро ходить по улице Екатерининской, сменяя один другого, постоянно переодеваясь и даже гримируясь. Один раз случайно И. Каховская встретила Эйхгорна с адъютантом, которые пешком шли к штабу. Прошло много времени, пока террористы точно установили, что такие прогулки происходят ежедневно в час дня и длятся 3–5 минут.

Террористический акт запланировали на 30 июля. За дело взялся Б. Донской. Боевики хотели разработать и план бегства Донского с места теракта, но, как и их предшественники, отвергли его. Эсеры в каждое убийство высокого должностного лица вкладывали максимум агитационного содержания. Каждый террористический акт должен был донести до широкой общественности цель и причину уничтожения врага народа и борьбы за революционные идеалы.

В два часа дня 30 июля 1918 года Б. Донской реализовал элегантный и простой план покушения. Он «случайно» встретился с жертвой на углу Екатерининской улицы и Липского переулка и бросил бомбу. Прогремел сильный взрыв. Боевик сдался властям, даже не попытавшись покинуть место покушения. Сделать это его заставила не только безысходность, но и традиция эсеровских террористов объяснять властям и населению мотивы убийства того или иного высокого должностного лица в интересах народа.

От взрыва самодельной бомбы Эйхгорн и Дресслер были смертельно ранены. Об этом теракте гетман Павел Скоропадский вспоминал так:

«30 июля по новому стилю мы как раз закончили завтракать в саду, и я с генералом Раухом хотел пройтись по саду, прилегающему к моему дому. Не отошли мы и на несколько шагов, как прозвучал сильный взрыв неподалеку от дома. …Я и мой адъютант побежали туда. Мы увидели действительно тягостную картину: фельдмаршала перевязывали и укладывали на носилки, рядом лежал на других носилках его адъютант Дресслер с оторванными ногами, он, несомненно, умирал. Я подошел к фельдмаршалу, он меня узнал, я пожал ему руку, мне было чрезвычайно жаль этого почтенного старика…

Я чувствовал, что его смерть только усложнит обстановку в Украине.

…Адъютант Эйхгорна Дресслер в тот же день умер. А бедного Эйхгорна отвезли в клинику профессора Томашевского, он еще помучился немного и на следующий день вечером, именно в тот момент, когда я пришел его навестить, умер.

…Террориста отправили в немецкое отделение киевского дома арестов. Сразу же началось следствие под личным надзором прокурора Генрихсена. На первом допросе задержанный заявил: “Зовут меня Борис Михайлович Донской. Мне 24 года. Я крестьянин села Гладкие Выселки Михайловского уезда Рязанской губернии, неженатый, грамотный, не судился. С 1915 по 1917 год служил на Балтийском флоте на транспортном судне «Азия», где был минным машинистом. В партии с 1916 года. Виновным себя признаю. Центральным комитетом Украинской и Российской партии левых эсеров было принято постановление убивать всех немецких, французских и других иностранных военачальников, направляющихся в Россию забирать у крестьян землю и душить российскую революцию. На последнем съезде нашей партии в Москве это постановление было санкционировано.

…Центральный комитет Партии левых социалистов-революционеров вынес смертный приговор Эйхгорну за то, что он, являясь командующим немецкими военными силами, задушил революцию в Украине, изменил политический строй, осуществил, как сторонник буржуазии, переворот, содействуя избранию гетмана, и забрал у крестьян землю. Когда Центральный комитет Российской партии левых социалистов-революционеров приговор утвердил, я взялся за выполнение этого приговора и согласился убить Эйхгорна”».

Следствие интенсивно работало и арестовало нескольких террористов. Таким образом, была сорвана их попытка совершить 1 августа во время панихиды по Эйхгорну покушение на Павла Скоропадского. Е. Терлецкому и Г. Смолянскому удалось избежать ареста и выехать из Киева. И. Каховская попала в засаду возле дачи в Святошино и была схвачена немецкими солдатами. Арестовали и И. Бондарчука (Собченко). И. Каховской и Б. Донскому был вынесен смертный приговор. Казнили лишь второго, а женщина вышла на свободу в январе 1919 года.

В марте 1919 года захватившие в Киеве власть большевики поспешили объявить боевиков героями. Хотя это не спасло левых эсеров от политических репрессий. Так, Е. Терлецкий в 1919 году вступил в новообразованную партию борьбистов, в следующем году слившуюся с КП(б)У. Потом занимал высокие государственные должности. В 1938 году был репрессирован и расстрелян. Аналогичным образом сложилась судьба и Г. Смолянского. И. Каховская с 1921 года постоянно находилась в советских лагерях. В 1956 году ее реабилитировали, а в 1960 году она умерла[16].

Другое покушение, малоизвестное для большинства интересующихся историей Гражданской войны, эсеры организовали в Забайкалье. В качестве жертвы был выбран один из лидеров Белого движения Григорий Михайлович Семенов. К осени 1918 года он контролировал огромную территорию Забайкалья и Сибири.

Японцы видели в Семенове способного организатора, а со временем нашли в нем и верного союзника по созданию Сибирь-Го, самостоятельного Дальневосточного государства. Он стал в Японии популярной личностью, причем власти относились к нему как к будущему правителю Сибирь-Го и заранее приняли его дипломатического представителя. По соглашению с атаманами Амурским и Уссурийским он принял пост Походного атамана забайкальцев, амурцев и уссурийцев со штабом на станции Даурия Забайкальской железной дороги. Сам Григорий Семенов не отрицал отделения Сибири от Центральной России и создания самостоятельного государства.

20 декабря 1918 года вечером в Мариинском театре города Читы шла премьера оперетты «Пупсик». На следующий день начальник Читинской городской милиции полковник А.М. Каменев в рапорте прокурору Читинского окружного суда сообщил:

«Доношу, что 20 сего декабря в Мариинском театре около 10 часов во время второго акта с галерки неизвестно кем в ложу атамана Семёнова были брошены две бомбы. Взрывом одной из них легко ранен атаман Семёнов и женщина и тяжело – сербский офицер и женщина. Кроме того, после взрыва бомбы также неизвестно кем были произведены два револьверных выстрела, не причинивших никакого вреда. Следствие по распоряжению военного прокурора производится военными властями. Кроме того, легко ранены: гр-н Шафжер с женой и контужены подъесаул Торчилов и военный прокурор поручик Шарабурин». Добавим: в образовавшейся суматохе террористам удалось скрыться с места преступления.

В начале 1919 года семеновским военным контрразведчикам удалось установить и задержать участников покушения: рядового 31-го полка Матвея Беренбаума, бывшего командира 2-го Верхнеуральского советского полка Александра Софронова и Ивана Григорьева. Все трое участников преступления были казнены. Оговоримся сразу, все трое были членами подпольной организации эсеров, а не большевиков.

31 декабря 1917 года руководство Советской России во главе с Владимиром Лениным подписало декрет, которым фактически признавалась независимость Финляндии. Напомним, что в результате Русско-шведской войны (1808–1809 годы) Финляндия была присоединена к территории Российской империи.

В 1917 году Финляндия сама дважды пыталась провозгласить свою независимость. Первая попытка в июле закончилась неудачей. Временное правительство объявляет о роспуске сейма Финляндии, провозгласившего независимость страны. Второй раз это произошло 6 декабря того же года. Если летом 1917 года Петроград располагал хоть каким-то средствами воздействия на Гельсингфорс (старое название Хельсинки), то к концу года таких ресурсов уже не осталось. Да и последующие события заставили надолго забыть о традиционных способах урегулирования территориальных споров.

В конце 1917 года первый премьер-министр Финляндии Пер Эвинд Свинхувуд уполномочил командование Белой гвардии (шюцкор) восстановить общественный порядок в стране. В середине января 1918 года Карл Густав Маннергейм был утвержден сеймом на пост главнокомандующего финской армией, которую ему еще предстояло сформировать.

В ночь с 27 на 28 января 1917 года в Финляндии произошла рабочая революция. 29 января было образовано правительство – Совет народных уполномоченных (СНУ), – которое подписало с правительством РСФСР несколько соглашений (не имели практических последствий из-за скорого крушения СНУ). Левое крыло Социал-демократической партии захватило власть в Хельсинки и провозгласило Финскую рабочую социалистическую республику. Правительство во главе с Пером Эвиндом Свинхувудом бежало в город Васа.

31 января 1918 года СНУ принял Закон о передаче в собственность крестьян-арендаторов арендуемой ими земли. Через пару дней были приняты еще два закона: «О национализации Финляндского банка», «Временный закон о революционных судах». Прошло десять дней, и начался процесс национализации финских частных банков. В стране началась гражданская война. Она была значительно менее кровопролитной, чем в России.

Финскую Красную гвардию активно поддерживал Петроград, а их противника – войска под командованием Карла Маннергейма – Берлин. В ходе боевых действий гибли люди, уничтожались дома и имущество граждан.

Мы не будем подробно рассказывать о ходе гражданской войны в Финляндии. Отметим лишь, что в конце апреля 1918 года члены СНУ сбежали в Советскую Россию, а 16 мая 1918 года Карл Маннергейм официально объявил об окончании гражданской войны в стране. Власть вновь перешла в руки правительства во главе с Пером Эвиндом Свинхувудом. Хотя это не означало наступления мира в регионе. Уже несколько месяцев шла первая советско-финляндская война[17]. Расскажем об одном из ее эпизодов – неудачной попытке «ликвидации» Карла Маннергейма, предпринятой по приказу Москвы.

Выбор мишени был не случайным. Так, в «Донесении резидента Особого отдела ВЧК из Финляндии о расстановке политических сил», датированном 20 апреля 1920 года, было сказано:

«Генерал Маннергейм – душа антибольшевистского блока, это ясно по странному посещению его всеми реакционными элементами России…

Финляндцы-белогвардейцы закупают в Германии оружие, прибыло 2 парохода с патронами и гранатами. Финские военные власти заказали в Англии 3 легких крейсера и покупают у нее 8 миноносок из германских… Прибыло 2 военных крейсера…

Генерал вообще пользуется несказанной любовью буржуазии, хотя левая печать ведет кампанию против его политики. Правая рука [Маннергейма] генерал Ветцель считается сторонником захвата Петрограда, и в этом направлении ведется работа…»[18]

21 апреля 1920 года в поезде Хельсинки – Выборг финской полицией были арестованы два члена боевой группы – Александр Векман[19] и Александр Суокас – оба выпускники Петроградской интернациональной военной школы. Это учебное заведение готовило командные кадры для Красной армии. Особенностью Петроградской интернациональной военной школы и аналогичных ей командных курсов и школ периода Гражданской войны явилось то, что этим военным учебным заведениям приходилось выполнять две функции: готовить командный состав и вместе с тем быть образцовыми частями Красной армии. Курсы, как ударные, образцовые части, нередко посылались на фронт для выполнения боевых задач на решающих участках. Понятно, что уровень профессиональной подготовки курсантов и выпускников был высоким. Также никто не сомневался в их готовности выполнить любой приказ Москвы.

В марте 1920 года два Александра – Векман и Суокас – вместе со своим сокурсником Карлом Сало с фальшивыми документами проникли в Финляндию, чтобы принять участие в операции по «ликвидации» командующего финскими вооруженными силами Карла Маннергейма.

На самом деле в операции участвовали не только они. В том же самом поезде ехали финский слесарь Теодор Сядервирте и рабочий Антон Лонка. Их тоже арестовала финская полиция, но их судьба сложилась по-другому.

На территории Финляндии осталось еще несколько членов боевой группы – выпускники Петроградской интернациональной военной школы – Вяйно Луото, Эмилю Куутти, Яльмару Форсману, Александру Энтроху и Антти Поккинену. Все они, как и арестованные в поезде, прибыли в Финляндию нелегально. Об их дальнейшей судьбе мы расскажем ниже, а пока краткая хроника подготовки и неудачной реализации плана покушения.

В январе 1920 года в Финляндию проник Александр Энтрох. В его задачу входила подготовка группы обеспечения из числа местных жителей. Вскоре им были привлечены к операции Теодор Сядервирте, ставший главным помощником боевиков, и Антон Лонка. Тем временем другой член группы Эмиль Куутти получил задание доставить в Финляндию оружие. Первоначально планировалось использовать пулемет, но потом решили использовать пистолеты.

В марте 1920 года в Финляндию нелегально прибыли Александр Векман (он руководил операцией), Александр Суокас и Карл Сало. Совещание было проведено 1 апреля 1920 года на квартире Теодора Сядервирте. Жертву было решено ликвидировать 4 апреля 1920 года в городе Тампере во время парада щюцкора (существовавшая в 1917−1944 годах в Финляндии полувоенная организация-ополчение – прим. авт.). С помощью жребия определили исполнителя – им стал Карл Сало. Предполагалось, что он застрелит военачальника из пистолета, когда последний, следуя верхом во главе колонны, поравняется с боевиком. Александр Векман и Александр Суокас должны находиться рядом с исполнителем и применить оружие в случае необходимости.

4 апреля 1920 года покушение сорвалось. Карл Сало струсил и не смог выстрелить, а два других боевика потеряли его в толпе и упустили благоприятный момент.

13 апреля Карл Сало попытался повторить попытку, но снова струсил. Вечером он пришел на квартиру к Теодору Сядервиртеру, отдал ему пистолет и, не дожидаясь Александра Векмана, попытался скрыться где-нибудь в Финляндии, т. к. возвратиться в Советскую Россию он не мог. Однако 23 апреля был арестован финской полицией.

После этого Александр Векман принял решение прекратить операцию. О судьбе пятерых членов группы мы уже рассказали. Теперь об оставшихся четверых. Александр Энтрохе, Эмиль Куутти и Вайно Луото решили осесть в Финляндии. В июле-августе 1920 года Антти Поккенен побывал в Петрограде и получил инструкции относительно дальнейшей деятельности.

12 ноября 1920 года суд города Турку приговорил Александра Векмана к 12, Карла Сало – к 10, а Александра Суокаса – к 6 годам тюремного заключения. Так как покушение не состоялось, им инкриминировали антигосударственный заговор и измену Родине. Антон Лонка за недоказанностью вины был оправдан, а Теодор Сядевирте освобожден от ответственности за сотрудничество со следствием. Правда, выйдя на свободу, последний был вскоре убит Александром Энтрохом. На улице боевик метнул в него гранату. В результате взрыва пострадало двое случайных прохожих (один из них умер от полученных ранений в больнице). По данному факту полиция провела расследование и довольно быстро задержала Энтроха, Куутти и Лонка. Суд приговорил их за совершенные убийства, а также подготовку к убийству, измену родине и попытку свержения государственного строя к пожизненному заключению.

Впрочем, не все участники этой истории отбыли пожизненные сроки заключения. Так, 5 июля 1921 года Суокас вместе с шестью заключенными бежал из тюрьмы и благополучно добрался до Советской России. А 18 июня 1926 года на свободу вышли Векман и Энтрох. Их и еще шесть финнов и двух русских обменяли на финских белогвардейцев, находившихся в советских тюрьмах[20].

Глава 2. Кто приказал «ликвидировать» Симона Петлюру

В два часа дня 25 мая 1926 года в Париже был тяжело ранен Симон Петлюра. Через 2 часа 40 минут он умер в больнице. Стрелявшего задержали почти сразу. На первом допросе он заявил, что зовут его Самуил (Шалом) Шварцбард, что он французский гражданин еврейской национальности, родом из Смоленска и действовал исключительно из личной мести, считая Петлюру главным виновником еврейских погромов на Украине в 1919–1920 годах, унесших жизни тысяч невинных людей, в том числе многих родственников самого Шварцбарда[21]. Следствие, длившееся более 16 месяцев, полностью подтвердило это заявление. На основании собранных доказательств парижский суд присяжных признал Шварцбарда невиновным и оправдал его.

Хотя убийцу задержали на месте преступления, а французская полиция провела тщательное расследование, но до сих пор нет однозначного ответа – действовал «киллер» по собственной инициативе или выполнял приказ Москвы.

Сторонники версии «убийца-одиночка» указывают на то, что в середине двадцатых годов прошлого века отошедшего от активной военно-политической деятельности (чего не скажешь о лидерах белогвардейской эмиграции) Москве не требовалось организовывать ликвидацию одного из лидеров украинских националистов. Он не представлял реальной угрозы для СССР. Их оппоненты справедливо указывают на то, что среди оказавшихся в эмиграции противников большевиков – лидеров украинских националистов (тех, кто выступал за обретение Украиной независимости) Симон Петлюра был самым политически жизнеспособным и популярным. Одна из причин – оставленный им яркий след в истории Гражданской войны на Украине.

Если на территории Центральной России были две противоборствующие стороны (те, кто поддерживал большевиков (это не только Красная армия, но и, например, красные партизанские отряды, оперировавшие в Сибири и на Дальнем Востоке), и их противники (Белое движение; интервенты; крестьяне, выступившие с оружием в руках против советской власти)), то на Украине участников вооруженного противостояния было в два раза больше. Этого факта не отрицали и официальные советские историки. Существовали две версии Гражданской войны на Украине.

Фактически на Украине не существовало единого антисоветского фронта. Каждая из сторон по-своему представляла будущее этого государства. И активно воевала не только с большевиками, но и с «партнерами» по антибольшевистской «коалиции».

Всех вооруженных противников советской власти на Украине в годы Гражданской войны объединяла лишь ненависть к большевикам. Сложно представить, чтобы лидеры Белого движения выступали за отделение Украины от Российской империи. А ярые украинские националисты Михаил Грушевский и Симон Петлюра видели будущее Украины точно так же, как и умеренный националист Павел Скоропадский, – в виде независимого от Москвы государства.

Множество крестьянских атаманов больше волновало экономическая свобода крестьянства, чем страна, где будут проживать хлебопашцы. Поэтому любое ущемление их экономических интересов провоцировало вооруженную борьбу с существующей на тот момент властью.

Из всех лидеров украинских националистов во время Гражданской войны и в первые годы после ее окончания самый яркий след оставил Симон Петлюра. Именно его политическая программа оказалась самой популярной среди радикальных борцов за независимость Украины. А те, кого принято называть «петлюровцами», в начале двадцатых годов прошлого века участвовали в вооруженных рейдах с территории Польши на земли Советской Украины. Через несколько лет их боевой и диверсионный опыт использовало руководство ОУН, а сами ветераны охотно командовали боевыми подразделениями ОУН-УПА. Для сравнения: гетман Скоропадский и его подчиненные оказались востребованы значительно меньше.

Есть категория людей, которых в народе называют «хронические неудачники». Любая общественная, политическая или предпринимательская деятельность им противопоказана. Они способны погубить любое дело. Симон Петлюра среди них занимает одно из почетных мест.

Неудачи начали преследовать Симона Петлюру с юности. Сын полтавского возницы, он не оправдал надежд родителей – не стал священнослужителем. Его исключили из духовной семинарии, когда он был уже близок к ее окончанию. Причина – плохая успеваемость и игра случая, но отнюдь не пробуждение национального сознания юного семинариста, как попытаются впоследствии обыграть это событие лжебиографы Петлюры.

В 1900 году он вступил в Революционную украинскую партию (РУП). В декабре 1903 года его арестовали как члена Черноморского Вольного общества (Кубанская организация РУП), но в марте 1904 года был освобожден «на поруки».

Перед революцией 1905–1907 годов Петлюра работал на Кубани в экспедиции по исследованию степных областей. В январе 1906 года – делегат Украинской социал-демократической рабочей партии (УСДРП, бывшей РУП) на съезде галицийской Украинской социал-демократической партии (УСДП).

Значительная часть жизни Симона Петлюры в межреволюционные годы (1907–1917 годы) протекала в Петербурге и Москве. Здесь он работал бухгалтером в страховом обществе «Россия» и по совместительству с 1912 года подрабатывал в издательстве журнала «Украинская жизнь», публикуя биографические справки об украинских деятелях. Одновременно участвовал в работе украинских националистических кружков «Кобзарь» и «Громада».

Когда началась Первая мировая война, Симон Петлюра поступил на работу в благотворительную организацию «Всероссийский союз земств и городов», которая активно сотрудничала с правительством Российской империи и специализировалась на бытовом обслуживании действующей армии. Там он сделал стремительную карьеру – с 1915 года председатель Главной контрольной комиссии, в 1916 – марте 1917 года – заместитель уполномоченного Союза на Западном фронте. Новые должности не только были престижны, но и давали ему возможность материально обеспечить семью, а также пристойно одеться в полувоенную форму, которой он гордился как «военный деятель». Тогда же он продемонстрировал свою лояльность Российской империи.