Братья Кастро недавно прибыли из Кубы, где под их руководством была предпринята неудачная попытка штурма казарм Монкада для свержения диктатуры Батисты. Это стоило им нескольких лет тюрьмы, но под давлением общественного мнения их освободили, однако вскоре им пришлось покинуть родину. Без тени колебания Эрнесто примкнул к формирующемуся отряду Фиделя, готовящемуся к вооруженной борьбе во имя свободы кубинского народа, во имя справедливости.
Свое прозвище "Че", которым он гордился всю последующую жизнь, Гевара получил именно в этом отряде за характерную для аргентинца манеру употреблять данное восклицание при дружеской беседе. Повстанцы всерьез готовились к партизанской войне при руководстве этой подготовкой капитана Испанской республиканской армии Альберто Байо, автора книги "150 вопросов к партизанам", опытнейшего партизана времен Гражданской войны в Испании, прекрасно знавшего теоретические вопросы этой борьбы по советским и китайским источникам. Че стал его лучшим учеником. Вскоре, однако, лагерь повстанцев привлек внимание полиции и был разогнан, а все кубинцы и Че арестованы, но освобождены месяцем позже, в июне 1956 года.
Время шло. Медлить больше было нельзя, и повстанцы отправились в легендарное плавание на "Гранме", теперь это гордое имя носит газета ЦК Компартии Кубы. Че Гевара был с ними сначала в качестве доктора, а затем получил в свое распоряжение одну из бригад и высшее звание команданте (майор). В ходе высадки 25 ноября 1956 года у порта Туспан и продвижения вглубь Кубы они встретили ожесточенное сопротивление диктаторских войск Батисты. Из их отряда осталось не более двадцати человек, но широкая поддержка крестьянства позволила Революционной армии барбудос (бородачей) укрепить свое влияние и день за днем освобождать все новые территории, одерживая победы над превосходящими их числом и вооружением врагами. Проводимые на занятых повстанцами территориях аграрные и социальные реформы встречали одобрение подавляющего большинства сельских тружеников, и силы партизан крепли с каждым днем.
Горы Сьерра Маэстра научили Эрнесто многому. Команданте Че выдвинулся как наиболее смелый, решительный, талантливый и удачливый батальонный командир. Требовательный к подчиненным ему бойцам и беспощадный к врагам, он одержал ряд блестящих побед над правительственными войсками. Он научился воевать, научил воевать многих своих товарищей. Он организовал первую подпольную газету партизан, радио свободной Кубы, школы, госпиталя. Че, всегда честный, справедливый и искренний заслужил себе большую любовь суровых бородатых бойцов новой Кубы.
Положение Батисты все более теряющего не только контролируемые территории, но и авторитет становилось критическим. Началось наступление революционной армии, поддержанное всеобщей забастовкой. Че впереди, во главе одной из колонн. Наиболее впечатляющим и фактически предопределившим победу кубинской революции стало сражение за город Санта Клара, стратегически важный пункт вблизи Гаваны, начавшееся 28 декабря 1958 года и закончившееся его взятием 31 декабря. Эрнесто руководивший взятием Санта Клары проявил себя как настоящий герой. Через день Революционная армия вошла в Гавану. Революция победила, настал новый этап в жизни кубинского народа. Батиста бежал в США. Пришло время великих преобразований.