В начале сентября немецкие армии группы «Юг» форсировали Днепр в районе Кременчуга. Во второй половине сентября части 17-й и 16-й немецких армий сосредоточили свои силы между Верхней Мануйловкой и Решетиловкой. 24 сентября немцы вышли к реке Ворскла, а 26 сентября – на рассвете форсировали её на всём протяжении от Кобеляк до Новых Санжар. Немецкие танки сходу овладели Петриковкой, Царичанкой, Чернетчиной, перерезали железнодорожную линию Новомосковск – Красноград. Части первой танковой группы немецких войск от Краснограда развернулись на Юг и устремились к Новомосковску. Удар был нанесён во фланг оборонявшихся советских войск. Выдержать этот удар оборона не смогла, да и не была к этому готова.
Как свидетельствует в своих воспоминаниях бывший начальник оперативного отдела штаба 261-й стрелковой дивизии полковник Рогов, утром 27 сентября он должен был получить на почте в Новомосковске пакет с приказом о переподчинении их дивизии с 6-й в 12-ю армию, штабы которых в тот момент находились в черте города. Подъехав на «эмке» к городской бане, Рогов услышал пушечный выстрел из танка. Оставив машину, он подошёл к капитану, который занимался обмундированием призывников и сказал ему, что в город вошли немцы. Полковник Рогов знал звук выстрела немецкой танковой пушки. Капитан выхватил пистолет и закричал на него: «Провокатор! Откуда? Они что, с неба свалились?». Не успел Рогов уйти через Самару, как к мосту стали подходить немецкие танки, разгоняя обозы с ранеными. Танкисты хватали сопровождающих медсестёр и фельдшеров. Очевидцы рассказывали о тех трагических часах. Одна из машин Госбанка с охраной из милиционеров-девушек не успела проскочить к мосту, и была расстреляна из танка на Соборной площади. Люди погибли. Мешки с деньгами разлетелись по площади. Какой-то мужчина подобрал один мешок. Подбежал немецкий солдат и стал отнимать его, но мужчина мешок не отпускал, тогда немец застрелил мужчину в упор.
Немецкие танки, переправившись через Самару, устремились к станции Орловщина, чтобы отрезать путь эшелону и бронепоезду, уходившим из города. Но попали в засаду. Возле моста через реку Самарчук спряталась советская бронемашина с экипажем. Завязался неравный бой. Героический экипаж погиб, но сумел задержать продвижение танков. За это время эшелон с ранеными и воинским имуществом, и бронепоезд проскочили через Орловщину на простор, ещё не занятый врагом.
Джусов А. Б. История Новомосковска. – Днепропетровск: Пороги, 2003. – С.158-159.