Из учеников преподобного Тихона особенно прославился святостью жизни преподобный Никифор Калужский. В рукописных святцах читаем: «Преподобный Тихон, начальник монастыря, иже на р. Оке, преставился в лето 7000». Здесь же показан «ученик св. Тихона прп. Никифор». Предполагают, что он был преемником преподобного Тихона по правлению обителью. Преподобный Никифор Калужский изображен на иконах вместе с другими Калужскими святыми: преподобным Пафнутием Боровским (память 1/14 мая), преподобным Тихоном Калужским и блаженным Лаврентием Калужским (память 10/23 августа).
Преподобный Тихон Медынский, Калужский чудотворец, жил в XV веке. Предполагают, что он был родом из «матери городов русских» — Киева.
В юности он пришел в Москву и принял иноческий постриг, по преданию, в Чудовом монастыре. Через некоторое время, по любви к уединению, он удалился в пустынное место в 17-ти верстах от г. Калуги и в 15-ти от г. Медыни, названия которых позднее стали частью его имени. Место, выбранное святым, находилось на правом берегу небольшой речки Вепрейки, которая пятью верстами южнее впадает в р. Угру.
В последние годы жизни преподобного неподалеку от места его подвигов произошло знаменитое «Стояние на Угре» (1480 г.), положившее конец татарскому игу на Руси.
Подвижник поселился в дремучем лесу в дупле исполинского дуба, простоявшего после кончины святого еще почти четыре века. В начале 1830 годов дуб был сломлен грозой, а в 1838 году игумен основанной преподобным обители Геронтий устроил над сохранившимся могучим остовом часовню.
Пищей преподобному служили «былии саморосленныя» (дикорастущие), а питием — вода из целебного колодца, ископанного им самим при истоке Вепрейки и до сих пор именуемого «кладезем преподобного Тихона». Известие о святой жизни подвижника привлекло к нему учеников. Вокруг него постепенно стали собираться братия. Владелец тех мест князь Василий Ярославич (внук Владимира Храброго) во время охоты обнаружил жилище святого. Он приказал преподобному немедленно удалиться из его вотчин. Оскорбив отшельника, князь замахнулся на него плетью. Поднятая на святого рука тотчас онемела и осталась неподвижной. Вразумленный наказанием Божиим, князь раскаялся и просил у инока прощения. Получив по молитве святого исцеление, он стал умолять пустынножителя навсегда остаться в его земле и устроить здесь обитель для своих учеников, обещая неоскудно снабдевать ее всем необходимым.
Преподобный Тихон основал пустынь, поставив в ней невдалеке от своего дуба первый деревянный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы. Он стал первым игуменом монастыря и управлял братией со смиренномудрием, кротостью и незлобием. Святой игумен питал алчущих, напоял жаждущих, принимал странных, заступался за обидимых. Преподобный Тихон имел дар слез и отличался молчаливостью.
По древнему монастырскому преданию, преподобный Тихон скончался в 1492 году в глубокой старости, приняв незадолго до кончины великую схиму. Год успения святого был отмечен в синодике Лаврентиева монастыря, составленном при царе Феодоре Иоанновиче.
В царствование Иоанна Грозного в Тихонову пустынь был внесен первый царский вклад, в записи о котором основатель обители назван «преподобным»: «Дано в сей монастырь, в доме Пречистая Богородицы честнаго и славнаго Ея Успения и преподобного отца игумена Тихона… Евангелие престольно письменное…» Всероссийское празднование памяти преподобного Тихона установлено на Соборе 1584 года.
До Смутного времени мощи преподобного Тихона, по преданию, почивали «на вскрытии» в Успенском деревянном храме, после сожжения которого они были перенесены в единственный уцелевший храм во имя Трех святителей. Разоренная польско-литовским нашествием Тихонова пустынь была восстановлена при царях Михаиле Феодоровиче (1613–1645) и Алексии Михайловиче (1645–1676) усердием игуменов Герасима и Феодосия. Были вновь построены деревянный Успенский собор, а также теплая Никольская церковь с трапезной палатой. В 1677 году Трехсвятительский храм был перенесен в подмонастырскую слободу, а на его месте сооружен каменный Преображенский собор, в котором за правым клиросом были положены под спудом святые мощи преподобного Тихона.
В 1799 году монастырь отошел ко вновь основанной Калужской епархии. 15 июня 1805 года первый архиепископ новооснованной епархии Феофилакт (Русанов) утвердил службу преподобному Тихону, составленную на основании более древней службы благотворителем монастыря калужанином Сергеем Васильевичем Еропкиным. Текст службы был напечатан для всероссийского употребления в Минее Дополнительной, изданной в Петербурге в 1909 году.
В 1887 году был выстроен над ископанным преподобным Тихоном колодцем деревянный храм в честь Живоносного Источника.
В продолжение XIX века в храме велась запись наиболее значительных исцелений, происшедших по молитвам преподобного Тихона. Большинство исцелений получали больные, одержимые душевными недугами, выздоравливали также многие страдавшие глазными и детскими болезнями. Вот одно из замечательных событий молитвенного попечения прп. Тихона о чтущих память его. Крестьянин Тихоновой слободы Николай Самбуров имел видение: будто пришел в церковь Тихоновой пустыни, из алтаря вышел седовласый старец-схимник и среди храма начал громко читать помянник. Крестьянин подошел и спросил старца: «А мои записаны тут?» «Да, записаны», — отвечал он и прочел поминовение. Не слыша между именами родных имени сестры, крестьянин спросил: «А сестры нет в помяннике?» «Она была записана, но исключена», — отвечал он. Крестьянин понял потом, отчего исключена сестра, и, рассказывая о видении, говорил: «Бедная сестра незадолго до смерти совратилась в раскол и в расколе умерла».
Память преподобного Тихона благоговейно чтится не только в Калужской земле, но и по всей России. На иконах преподобный Тихон, Калужский чудотворец, обычно изображается в схимническом одеянии молящимся перед иконами Спасителя и Божией Матери, укрепленными в дупле большого дуба, на фоне выстроенной трудами его учеников величественной обители.
Преподобный Тихон, в миру Тимофей, родился в пределах Литовского княжества и был там на военной службе. В Вильне, столице Литвы, было тогда более православных храмов, чем римских костелов. И однако, дух римской гордости сильно стеснил там православных: открыто перекрещивали жен и детей православных, насильно ставили костелы по городам русским и предавали запустению храмы Православия. Начинали появляться отступники между православными литовскими дворянами; для чести и жизни роскошной меняли Православие на папизм. Все это глубоко тяготило блаженного Тимофея. Теснимый изуверством, скорбя о слабых, удалился он в Москву. Это было в 1482 году, в то самое время, когда поспешно скрылся из Литвы в Москву князь Феодор Иванович Бельский, оставив там юную супругу, с которой только что обвенчался. Блаженный Тимофей удалился не с тем, чтобы искать чести и денег в православной Москве; он желал одного — свободно служить Господу. С утешением сердечным, посетив обители, где цвело искреннее благочестие, святой раздал все, что имел, принял постриг с именем Тихон и удалился в Костромскую епархию, в Луховские земли. Город Лух был отдан тогда князю Феодору Бельскому, вместе с которым преподобный Тихон пришел из Литвы.
В вотчине любимого князя поселился прп. Тихон, не выпрашивая у него ничего, кроме клочка земли. На р. Лухе, в урочище Копытовке, поставил он себе келлию не для покоя, а для трудов полного самоотречения. Копытовка — тогда местность в глухом лесу такая песчаная, что на ней никакой труд не мог добыть обильного пропитания. Прп. Тихону же довольно было и очень малого. Когда прибыли к пустыннику два инока Фотий и Герасим, преподобный не для себя, а для учеников перешел за три версты от Копытовки, на место более удобное для постоянного пребывания, где ныне Луховская обитель. Подвижники проводили многотрудную жизнь, упражняя ум в непрестанном славословии, а тело — в трудах, коими все трое снискали себе пропитание. Не только ни от кого не принимали они припасы, но если в чем имели нужду крайнюю, то приобретали это не иначе как меной на рукоделие, так как прп. Тихон искусен был в токарном рукоделии и писании книг. Для сеяния хлеба, несмотря на то, что от внутренней болезни преподобный с великим трудом передвигал ноги, сам он вместо лошади впрягался в оральное ярмо, повелевая ученикам управлять плугом. Когда же кто из посторонних находил пустынника в такой работе, то они вдруг оставляли ее, чтобы избежать мирской славы. Тихон удалялся от беседы с приходящими, даже с иноками, любопытствовавшими видеть его. Так прожил он много лет до глубокой старости во всяком лишении. Когда скончался, ученики, кроме обыкновенной его одежды, не имели чем покрыть его тело. По смирению он так и не принял священства. Скончался преподобный Тихон 16 июня 1503 года. Но к утешению учеников преподобного Суздальский архиерей прислал подвижнику свитку, в которой его и предали земле.
Вскоре после его смерти на месте его подвигов устроилась обитель в честь святителя Николая Чудотворца.
В 1569 году при гробе преподобного Тихона начали совершаться исцеления больных и его мощи были обретены нетленными (празднование 26 июня/9 июля). Но игумен Константин, который поставил их поверх земли, был поражен слепотой; получив прозрение, он сокрыл мощи преподобного в земле. С того времени началось почитание преподобного Тихона. Житие его с описанием 70-ти посмертных чудес было составлено в 1649 году.