Адносіны ордэна з Літвой і Польшчай пастаянна былі напружанымі. Вітаўт і Ягайла выдатна разумелі, што нясе іх дзяржавам далейшае ўзмацненне крыжакоў. Яны таксама ўсведамлялі ўсю цяжкасць змагання з ордэнам паасобку і Вялікага Княства Літоўскага, і тым больш невялікага каралеўства Польскага.
Небяспека з боку ордэна - вось аснова тагачаснага саюза Літвы і Польшчы. У імя дзяржаўных інтарэсаў вялікі князь і кароль адкінулі ўсе даўнія крыўды, што было не простай справай, асабліва для Вітаўта. Паміж ім і Ягайлам ляжала смерць бацькі - вялікага князя Кейстута.
У свой час Ягайла карыстаўся крыжацкай дапамогай у змаганні за вярхоўную ўладу ў Вялікім Княстве. Потым ужо Вітаўт быў змушаны звярнуцца да ордэна за дапамогай супраць Ягайлы. Высветліўшы адносіны паміж сабой, стрыечныя браты ў сілу абставін (гэтыя людзі выдатна ўмелі ў іх разбірацца) стварылі саюз дзвюх дзяржаў. Аб яго менавіта антыкрыжацкай накіраванасці яскрава сведчыць тая акалічнасць, што пасля разгрому ордэна ў Вялікай вайне гэты саюз тут жа распаўся.
Прычын і повадаў для вайны хапала. Ордэн даволі бесцырымонна накладваў руку на землі, якія Літва і Польшча здаўна лічылі сваімі. Асноўнай зонай канфлікту з Вялікім Княствам была Жамойць. Крыжакі яшчэ з ХІІІ ст. імкнуліся любым коштам захапіць яе, каб напрамую злучыцца з Лівоніяй. Ва ўсіх перагаворах з літоўскімі князямі ўзамен за дапамогу ці пры заключэнні міру яны патрабавалі сабе Жамойць. Так было ў дамовах Вітаўта з ордэнам у 1384, 1390 гадах, дагаворы дзвюх дзяржаў у 1398 г., укладзе Свідрыгайлы з крыжакамі ў 1402 г. і, нарэшце, літоўска-польска-ордэнскім трактаце 1404 г. у Рацяжы.
Усе гэтыя акты былі праявай дыпламатыі - жамойты не збіраліся скарацца крыжакам і тыя раз за разам хадзілі паходамі на край, які фармальна быў ужо іх уласнасцю. Пад пагрозай расправы жамойты далі вялікую колькасць закладнікаў і ў пачатку студзеня 1401 г. у Мальбарку было ўчынена паказальнае хрышчэнне жамойцкіх паноў. Аднак ужо ў сакавіку жамойты ўзнялі паўстанне. Літва іх падтрымала і пачалася вайна, якая скончылася трактатам 22 траўня 1404 г. у Рацяжы. Па яго ўмовах Польшча атрымала права выкупу ў крыжакоў Добжынскай зямлі, але Жамойць заставалася за ордэнам. Яго войскі зноў пачалі хадзіць туды паходамі. Тым не менш Жамойць заўжды была гатовая паўстаць, а Літва ў зручны момант падтрымаць яе.
Складанымі былі адносіны ордэна з Польшчай. У 1392 г. крыжакі адкупілі Добжынскую зямлю ў князя Ўладзіслава Апольчыка (па-нямецку фон Опельн). Польшча, не гатовая да вайны, абмежавалася пратэстамі. Палякі не хацелі канчаткова адмаўляцца і ад Памор'я.
У 1402 г. Жыгімонт Вугорскі намерваўся аддаць Польшчы Новую Марку (вобласць ля заходняй мяжы Польшчы) як заклад за грашовую пазыку. Аднак ордэн пазычыў Жыгімонту суму значна большую, чым мог ахвяраваць польскі кароль, і такім сродкам набыў Новую Марку для сябе. Польскія землі аказаліся адрэзанымі ад саюзных заходнепаморскіх княстваў. Палякі, упусціўшы ўсю здабычу, павялі спрэчку аб некалькіх замках на мяжы Польшчы з Новай Маркай, у першую чаргу аб Дрэздэнку. Яго ўладальнік Ульрых фон Ост прысягнуў польскаму каралю, а калі Новая Марка дасталася ордэну, перайшоў на бок крыжакоў. Хохмайстар і ў гэтай спрэчцы не пажадаў саступіць, каб хоць трохі злагодзіць палякам горыч страты, і купіў у фон Оста яго ўладанні.
Паступова станавілася ясным, што справа дойдзе да вайны, і ўсе рыхтаваліся да яе. Ягайла і Вітаўт стараліся трымаць свой саюз у тайне, крыжакі ж да апошняга не пакідалі надзеі іх пасварыць.
Вялася актыўная дыпламатычная праца. Ордэн меў падтрымку ўсяго каталіцкага захаду, рознымі сродкамі здолеў зрабіць сваімі саюзнікамі паморскіх князёў. Па дагавору тыя абавязаліся за 4 тыс. коп грошаў даць падмогу супраць Вітаўта і Ягайлы. Ужо ў ходзе вайны крыжакі аплацілі і саюз з Жыгімонтам Вугорскім. Хоць у таго быў мір з Ягайлам да 1413 г., але, атрымаўшы 300 тысяч дукатаў (фантастычная па тых часах сума), ён забавязаўся напасці на Польшчу. Пасля перамогі Жыгімонту павінны былі дастацца Падолле, частка Русі і Малдова, а ордэну - Літва, Жамойць, Добжынская зямля і Куявы. Каб прыдаць сваім дзеянням выгляд прыстойнасці, Жыгімонт запісаў умову - ён дапаможа ордэну толькі ў тым выпадку, калі Ягайла будзе выкарыстоўваць у вайне паганаў або схізматаў. Зараней было вядома, што разам з палякамі выступяць ліцвіны, жамойты (пагане), русіны (схізматы) і татары (мусульмане).
Другі сусед - чэшскі кароль Вацлаў - меў саюз з Ягайлам, але і ён быў падкуплены ордэнам. У сваю чаргу Вітаўт 14 верасня 1408 г. заключыў мір з Маскоўскім княствам і можна было не баяцца ўдару ў спіну. Рускія гісторыкі ацанілі гэтую акалічнасць як уклад Масквы ў разгром Тэўтонскага ордэна. Буйным поспехам дыпламатыі Вітаўта з'явілася адсутнасць войскаў лівонскай філіі ордэна ў важнейшых аперацыях вайны.
Паўсюды ў Эўропе па свецкіх і духоўных дварах вялася актыўная дыпламатычная барацьба. Галоўным козырам крыжакоў была святасць іх барацьбы з паганамі і схізматыкамі. Польскага караля-каталіка яны абвінавачвалі ў падтрымцы няверных. Ягайла ў адказ пісаў, што ордэнскія браты ў сваёй дзяржаве не прывялі да Бога прусаў, а пякуцца аб хрысціянізацыі Жамойці і Літвы. З 1407 г. па Эўропе кружылі скаргі жамойтаў на ордэн, якія, несумненна, ішлі праз дзяржаўныя канцылярыі Вітаўта і Ягайлы. Хоць увогуле сімпатыі ў Эўропе былі на баку крыжакоў, усё ж дыпламатычная актыўнасць саюзнікаў прынесла пэўны плён. У гэтай вайне ордэн атрымаў значна менш падмогі ад імперыі і заходніх краін, чым раней.
Калі разгледзець падзеі апошняга дзесяцігоддзя перад вайной у храналагічнай паслядоўнасці, то атрымаецца такі малюнак:
1391 г. - сілезскі Пяст Уладзіслаў Апольчык заклаў ордэну частку Добжынскай зямлі і Куяваў. Ордэнская армія выгнала польскія войскі, пасланыя ўтрымаць вобласць;
1392 г. - па прапанове таго ж Апольчыка хохмайстар узяў пад заклад усю Добжынскую зямлю, якая і так фактычна была пад ордэнам. Вітаўт, атрымаўшы ўладу над Вялікім Княствам, замірыўся з Ягайлам;
1392, 1393, 1394 гг. - крыжакі пустошылі літоўскія землі;
1396 г. - польскі кароль заняў яшчэ не закладзеныя ордэну вобласці Куявіі і са згоды чэшскага караля Вацлава захапіў уладанні Апольчыка ў Сілезіі;
1398 г. - па дагавору ордэна з Вітаўтам да крыжакоў адыходзіла Жамойць. Ордэн з дапамогай марскога дэсанта заняў востраў Готланд;
1399 г. - параза Вітаўта ад татараў на Ворскле;
1401 г. - жамойцкае паўстанне супраць ордэна, пачатак вайны ордэна з Літвой, узнаўленне саюза Вітаўта і Ягайлы;
1403 г. - Ягайла атрымаў ад папы рымскага булу, якой тэўтонскім рыцарам забаранялася праводзіць ваенныя паходы супраць хрысціянаў-літоўцаў;
1402 г. - ордэн набывае Новую Марку ў Жыгімонта Вугорскага;
1404 г. - Рацяжскі літоўска-польска-крыжацкі трактат. Польшча атрымала права выкупу Добжынскай зямлі, Жамойць адыходзіць крыжакам;
1407 г. - абранне хохмайстрам Ульрыха фон Юнгінгена - прыхільніка актыўнай палітыкі на ўсходзе.
Падзеі апошняга года перад вайной паказваюць немагчымасць мірнага ўрэгулявання канфліктаў. Абодва бакі гэта разумелі і актыўна рыхтаваліся да вайны. 6 студзеня 1408 г. у Коўна для вырашэння спрэчных пытанняў з'ехаліся Вітаўт, Ягайла, Ульрых фон Юнгінген. Прысутнічаў і лівонскі ландмайстар. Пасрэднікам паміж Польшчай і ордэнам абралі Вітаўта. Ягайла пажадаў ад хохмайстра вяртання Дрэздэнка. Той адклаў рашэнне справы да 24 чэрвеня, пазней аддаў яе на суд Вітаўту, а ўрэшце выкупіў уладанне фон Оста. Ковенскі з'езд скончыўся беспаспяхова.
У чэрвені 1408 г. крыжацкі войт Новай Маркі спаліў некалькі пагранічных польскіх вёсак. Летам гэтага ж года сам хохмайстар аб'ехаў памежныя з Літвою і Польшчай замкі Астроду, Торунь, Штразбург, Голуб і іншыя. Ён прывёў у парадак іх арсеналы, арганізаваў дастаўку з Мальбарка гармат, пракантраляваў забеспячэнне рыштункам і харчовымі прыпасамі. Прасачыў, як ідзе ўмацаванне замкаў Тыльзіт і Рагнета. Крыжацкі войт Жамойці атрымаў загад парваць сувязі Жамойці з Літвой і забараніў ліцвінам купляць на Жамойці мёд, збожжа, жывёлу.
Малодшы брат Ягайлы Свідрыгайла, якога крыжакі падтрымлівалі супраць Вітаўта, падаўся за падмогай у Масковію. Узнік канфлікт. Вітаўт правёў вайсковую дэманстрацыю на мяжы з Маскоўскім княствам і 14 верасня 1408 г. заключыў з ім мір.
7 верасня 1408 г. Дрэздэнка перайшоў ва ўладанне ордэна. Гэтай жа восенню жамойцкі войт і суседнія комтуры паведамлялі ў Мальбарк, што Жамойць уздоўж і ўпоперак праходзяць ліцвіны, русіны і татары, часта апранутыя купцамі, і падбухторваюць насельніцтва да паўстання. У снежні 1408 г. адбылася тайная нарада Вітаўта з Ягайлам у Наваградку. Магчыма, менавіта на гэтай сустрэчы аформілася ідэя расправы з ордэнам.
Вітаўт не хацеў пачынаць вайну заўчасна і здзіўляў крыжакоў сваёй памяркоўнасцю і ігнараваннем выклікаў. Вясной 1409 г. адзін з паслоў ордэна, раздражнены няпэўнымі адказамі Вітаўта на пытанне, каго вялікі князь будзе падтрымліваць у пагранічных спрэчках - Польшчу з Мазовіяй ці ордэн, дазволіў сабе абразу асобы Вітаўта. У размове з людзьмі вялікакняскага двара ці нават у прысутнасці самога князя крыжак выказаўся ў тым сэнсе, што вялікі князь ужо тры разы здрадзіў ордэну, а цяпер намерваецца зрабіць тое ж у чацвёрты раз. Гэтая нястрыманасць каштавала брандэнбургскаму комтуру Маркварду фон Зальцбаху галавы, але пазней, пасля Грунвальдскай бітвы. Зараз жа Вітаўт паслаў да хохмайстра запыт, ці ўпаўнаважваў той свайго пасла да такіх выказванняў. Хохмайстар быў вымушаны прасіць прабачэння.
У лістах да кіраўніка ордэна Вітаўт завяраў таго ў сваіх намерах трымаць мір і ў нейкай ступені здолеў аслабіць пільнасць крыжакоў. Тыя да апошняга моманту не гублялі надзеі ўбіць клін паміж Вітаўтам і Ягайлам. Без сумнення, вялікі князь імкнуўся выгадаць час для лепшай падрыхтоўкі да вайны. Хоць крыжакі не давяралі канчаткова ні яму, ні Ягайлу, тым не менш першымі вайну не пачыналі. Можа быць, не былі поўнасцю падрыхтаваныя або, як мяркуюць некаторыя даследчыкі, хацелі паказацца перад усім светам у паставе абаронцаў.
31 траўня 1409 г. на Жамойці выбухнула паўстанне. Жамойты нечакана напалі на Хрыстмемель і спалілі замак. У сярэдзіне чэрвеня на Жамойць прыбыў староста ад Вітаўта Румбольд Валімунтавіч. Вітаўт жа рабіў выгляд, што ён ні пры чым. У іх з Ягайлам была дамова пачаць вайну, «як паспее збожжа», гэта значыць у канцы ліпеня.
Ягайла выслаў пасольства, якое 10 чэрвеня ў Эльблангу, дзе знаходзіўся хохмайстар, прынесла яму скаргі наконт пагранічных канфліктаў. Ульрых фон Юнгінген згадзіўся задаволіць большую частку прэтэнзій. Потым хохмайстар у сваю чаргу выслаў да караля торуньскага комтура са скаргай на Вітаўта, маўляў, паўстанне на Жамойці паднялося з яго дапамогай. Затым прыходзіла яшчэ некалькі пасольстваў ад ордэна, меўшых на мэце выведаць, ці будзе Ягайла дапамагаць ліцвінам і жамойтам. Ягайла сцвярджаў, што не можа даць адказ, пакуль не выкажацца каронная рада, якая павінна адбыцца 17 ліпеня.
Сабраўшыся ў Ленчыцы, рада вырашыла не пакідаць Літву. Тут жа Ягайла адправіў паслоў у ордэн, якія 1 жніўня сталі перад Ульрыхам фон Юнгінгенам. Польскі кароль згаджаўся мірна вырашыць усе спрэчкі праз трацейскі суд пры ўмове, што крыжакі да самага прысуду не будуць нападаць на Жамойць. Хохмайстар дабіваўся ад паслоў адказу на пытанне: ці будзе Польшча перашкаджаць ордэну пакараць паўстанцаў? Узамен абяцаў не чапаць ні Ягайлу, ні Вітаўта, калі той пакіне жамойтаў. Кіраўнік пасольства гнезненскі архібіскуп Мікалай Куроўскі ў запале заявіў, што калі ордэн уступіць у вайну з Літвой, то Ягайла ўдарыць на Прусы. Дакументы сведчаць, што хохмайстар падзякаваў архібіскупу за яснае выражэнне пазіцыі караля і паведаміў аб намеры скіраваную супраць Літвы вайну абярнуць на Польшчу.
6 жніўня 1409 г. з Мальбарка было паслана пісьмовае аб'яўленне вайны, якое Ягайла атрымаў 14 жніўня, а 16-га крыжацкія войскі перайшлі граніцу і пачалі пустошыць польскія землі. Пачалася Вялікая вайна...