Крым пошел Зине, да и всем ее родным на пользу. Жила семья довольно уединенно. Они сняли несколько комнат на даче генерала Драшусова, высоко на горе, по дороге в Учан-Су. Младшие сестры подрастали и становились подругами; старшая занималась с ними.
Зина пишет стихи, но еще стесняется этого: читает родным только шуточные свои произведения. Единственное развлечение семьи – ялтинский театр. Мать с дочерьми наведываются туда дважды в неделю, несмотря на непростую горную дорогу.
Здесь, в Крыму, прошел год, но возвращаться на север было еще опасно. Туберкулез еще мог дать о себе знать, да и младшие сестры крепким здоровьем не отличались. И вот в это время раздумий о будущем семью навещает мамин брат, Александр, тифлисский присяжный поверенный, адвокат, издатель газеты «Юридический вестник». Так происходит в жизни барышень Гиппиус перемена к лучшему. Вскоре все семейство направляется на Кавказ. Дядя берет на себя решение материальных проблем семьи – большего и пожелать было невозможно.
Лето проводят вместе с дядиной семьей в курортном Боржоме, на зиму едут в Тифлис. Веселье, танцы, круг молодежи – Зина совершенно счастлива.
Итак, старшей дочери в семействе Гиппиус шестнадцать лет. Образование ее совершенно бессистемно: «Умела заниматься тем, что нравилось, а к другому до странности была тупа». Отдавать в гимназию Зину уже поздно, кроме того, все понимают, что экзамена в последний класс она не сдаст. Зато юная барышня много читает и пишет – правда, пока этому никто не придает особого значения.
Увлекается она и музыкой – впрочем, скоро остывает, понимая, что не в этом ее призвание. Любит верховую езду, вместе со сверстниками ездит далеко в горы.
Именно здесь, в Боржоме и Тифлисе, из грустного и замкнутого ребенка Зина превращается в общую любимицу: «Характер у меня был живой, немного резкий, но общительный, и отнюдь не чуждалась я веселья провинциальной барышни». Впервые проявляется ее талант собирать вокруг себя самых разных людей.
Однако следующее лето 1887 года оказывается трагическим для всей семьи – на даче в Манглисе внезапно умирает дядя Александр. К горю прибавились и новые заботы – средств он почти не оставил, теперь и его жена, и сестра вынуждены экономить на всем.
В это время Зина снова уходит в себя. Когда умер отец, она была еще маленькой, но пережила настоящее взрослое горе. И теперь смерть близ кого человека снова произвела на нее ошеломляющее впечатление. Она читает много стихов – разумеется, печального, мрачного Надсона, который был тогда кумиром молодежи. В одном из журналов ей попадается имя молодого поэта Мережковского – почему-то это запоминается.
«Первое мое влюбление, в шестнадцать лет, было кратко (как, впрочем, и другие) – в талантливого и красивого скрипача, сына нашего домохозяина, часто у нас бывавшего и очень за мной ухаживавшего. Он был уже тогда смертельно болен туберкулезом, но состояния своего не знал, и, вероятно, сделал бы мне предложение, если б, к счастью моей матери, которая все видела и ни за что бы на этот брак не согласилась, мы не уехали внезапно из Тифлиса. Через полтора месяца я все забыла, а мой Jerome В. осенью от своей болезни и умер. Последующие мои влюбленности вызывали у меня отчаяние и горестные страницы в дневниках: „Я в него влюблена, но ведь я же вижу, что он дурак“».
Весна 1888 года приносит новые надежды. Сестры Гиппиус, их кузены и кузины мечтают о поездке в Боржом, где они были так счастливы два года тому назад. Матери неохотно соглашаются и нанимают две маленькие недорогие дачки. Возможно, если бы не эта поездка в Боржом, судьба Зинаиды Николаевны сложилась бы совсем по-другому.