Святейший патриарх Каллист полагал начало своим подвигам на Афоне в находящемся близ обители Филофейской скиту Магула (теперь он в развалинах), под руководством преподобного Григория Синаита, которого и жизнь пространно описал впоследствии. В этом жизнеописании (см. 6 апреля) святейший Каллист приводит многие случаи, где упоминает о себе, как ближайшем ученике преподобного: он не только жил при нем на Афоне, но и сопутствовал ему во многих его странствованиях. Когда же преподобный Григорий Синаит около 1340 года удалился в царство Болгарское, где и подвизался близ Тырнова, то Каллист остался в скиту и пользовался великим уважением за свои добродетели. В скиту он прожил, как сам говорит, целых 28 лет. Потом с аскетического поприща, в 1350 году, восшел, после патриарха Исидора, на вселенскую константинопольскую патриаршую кафедру и занимал оную при Иоанне Кантакузене и Иоанне Палеологе. Славен был святитель своими добродетелями и на святительском престоле — как поборник православия и справедливости. После четырех лет святительствования он оставил кафедру [162] и удалился для безмолвия в обитель св. Маманта. Место его занял Филофей. Когда же Кантакузен переменил царскую жизнь на иноческую и царем единовластным сделался Иоанн Палеолог, тогда Каллист, возвратившись из Тенедоса, куда удалялся, восшел на патриаршую кафедру во второй раз в 1355 году [163] и управлял Церковью еще восемь лет. Император, находя необходимым сблизиться с сербами для отпора врагам, отправил послом к сербской царице Елене (инокине Елисавете) патриарха Каллиста с клиром [164], через Солунь и Афон; здесь св. Максим Кавсокаливит предсказал патриарху скорую кончину, говоря, что старец сей не увидит более своей паствы, ибо позади него слышится уже надгробная песнь: блаженни непорочнии в пути. И действительно, патриарх тяжко заболел в городе Ферах [165], где и скончался. Кантакузен в своей истории так говорит о его погребении: «Елисавета великолепно похоронила патриарха в митрополии Ферской. Когда же из афонских монастырей, особенно из священной лавры, прибыли к ней достойнешние и добродетельнейшие мужи и просили тело патриарха перенести на Афон и похоронить у них, то она отказала, говоря, что сама нуждается в его ходатайстве пред Богом» [166].
Патриарх Каллист известен и как писатель, и как проповедник. Из написанных им житий известны — житие преподобного Григория Синаита [167] и «Жизнь преподобного Феодосия Терновского» († 1362 г.) [168]. Помещаемые же в греческом Добротолюбии 100 глав в наставление безмолвствующим и главы о молитве [169] приписываются или сему блаженному патриарху и подвижнику, или же патриарху Каллисту II-му († 1397 г.) [170]. Немногие из его бесед и слов известны в печати; они встречаются только в рукописях греческих и славянских прот [171].