Большая Советская Энциклопедия (БО)

Борнеол

Борнео'л, борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов . Б. имеет эндо - конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо -Б.), — экзо - конфигурацию [группировка (CH₃ )₂ C расположена вне плоскости кольца]. Б. и изо - Б. содержат асимметричные атом углерода (отмечен звёздочкой) и поэтому каждый из них существует в двух оптически деятельных и одной неактивной рацемических формах (—, + и ±). (+)-Б. (борнейская камфора) содержится в выделениях дерева Dryobalanops camphora, произрастающего на островах Борнео и Суматра, а также в розмариновом, лавандовом и камфорном маслах. (—)-Б. в виде ацетата содержится в хвое сибирской пихты. (+)-Б. и (—)-Б. имеют t _пл 208,5°С, t _кип 212°С, угол вращения плоскости поляризации [a] _D ²⁰ = ±37,9°, возгоняются. Рацемат (±)-Б. плавится при 210,3°С. (—)-Б. и (±)-Б. входят в состав валерианового масла.

При окислении и каталитическом дегидрировании Б. превращается в камфару , дегидратация Б. ведёт к камфену . Основной способ получения Б. состоит в гидратации пинена , содержащегося в скипидаре. Б. применяется в производстве камфоры.

изо -Б. (t _пл 214°С) в природе не встречается, получается из камфена.

Рисунок к ст. Борнеол.