1895, 21 сентября (3 октября) – родился в селе Константиново Кузьминской волости Рязанского уезда.
1904 – поступил на учебу в Константиновское четырехгодичное земское училище.
1909 – заканчивает Константиновское четырехгодичное земское училище и поступает в Спас-Клепиковскую второклассную учительскую школу.
1910 – начало систематического поэтического творчества.
1912 – заканчивает Спас-Клепиковскую второклассную учительскую школу и приезжает в Москву.
1913 – работает в типографии Товарищества И. Д. Сытина, поступает вольнослушателем на историко-философское отделение Московского городского народного университета имени А. Л. Шанявского.
1914, январь – в московском детском журнале «Мирок» под псевдонимом «Аристон» напечатано стихотворение «Береза», это первая из известных есенинских публикаций.
1914, декабрь – рождение сына Юрия (мать – Анна Изряднова).
1915, март – приезжает в Петроград, встречается с А. А. Блоком на его квартире.
1916, январь – отпечатан тираж первой книги «Радуница».
1916, апрель – призывается на военную службу в Царскосельский полевой военно-санитарный поезд № 143.
1916, июль – читает свои произведения на концерте для раненых воинов, устроенном в царскосельском лазарете № 17, в присутствии императрицы Александры Феодоровны и ее дочерей.
1917, май – в газете «Дело народа» публикуется поэма «Товарищ».
1917, июль – выходит в свет первый сборник «Скифы», содержащий несколько есенинских стихотворений; женитьба на Зинаиде Райх.
1918, июнь – рождение дочери Татьяны (мать – Зинаида Райх).
1919, январь – воронежский журнал «Сирена» публикует «Декларацию имажинизма».
1919, февраль – организация кооперативного издательства «Имажинисты».
1919, декабрь – выходит альманах имажинистов «Конница бурь» [№ 1] с поэмой «Небесный барабанщик».
1920, февраль – рождение сына Константина (мать – Зинаида Райх).
1920, июль – сентябрь – поездка на Кавказ.
1920, ноябрь – знакомство с Галиной Бениславской.
1920, декабрь – в издательстве «Имажинисты» выходит книга «Радуница».
1921, январь – в издательстве «Имажинисты» выходит книга «Исповедь хулигана».
1921, апрель – июнь – поездка в Туркестан.
1921, октябрь – знакомство с Айседорой Дункан, приехавшей в Россию по приглашению советского правительства.