Процесс эволюции некоторых древних земноводных в пресмыкающихся (рептилий) происходил в каменноугольный период (360–286 миллионов лет назад). К тому времени, как роскошные обширные болота — настоящий рай для земноводных — сменились унылыми пустынями пермского (286–245 миллионов лет назад) и триасового (245–202 миллиона лет назад) периодов, пресмыкающиеся стали полноправными хозяевами суши и оставались ими на протяжении следующих 200 миллионов лет.
Одно время самым древним из известных пресмыкающихся считался гилоном (Hylonomus), обнаруженный в горных породах среднего каменноугольного периода на территории Новой Шотландии (Канада) (возраст около 310 миллионов лет). Это маленькое животное, которое, по всей видимости, походило на ящерицу, было 20 сантиметров в длину. Кости черепа и общие пропорции тела указывают на то, что оно вело активный образ жизни на суше и относилось уже к другому классу животных, следующих в эволюционном развитии за земноводными, способными обитать как на суше, так и в воде. Гилоном был открыт в 1852 году Уильямом Доусоном. Этот рекорд по обнаружению останков самого древнего пресмыкающегося продержался целых 140 лет. Затем в 1989 году коллекционер окаменелостей Стэн Вуд обнаружил в шотландских горных породах раннего каменноугольного периода останки более древнего существа. Это открытие отодвинуло время появления первых рептилий к периоду возникновения земноводных (350 миллионов лет назад).
Вначале пресмыкающиеся были не очень распространенными животными, но в Пермский период они стали доминирующим классом позвоночных. Особенно это касалось зверообразных рептилий, которые первыми использовали все возможности для наземного образа жизни. В их число входили известные рептилии раннепермского периода с парусами (кожистыми перегородками на спине), а также разнообразные плотоядные и травоядные формы поздней перми. Некоторые из них стали первыми крупными животными на Земле. Другие виды вернулись в воду, например мезозавры, или освоили воздух и стали первыми летающими позвоночными, например птерозавры. Все основные группы рептилий появились в ранний каменноугольный период, хотя в ту эпоху почти во всем мире доминировали земноводные.
См. также статьи «Клейдоическое яйцо», «Птерозавры».