После смерти Бойсила Кутберт взял на себя обязанности помощника настоятеля. Много лет он выполнял эти обязанности с большим благоговением и усердием. Он не только обучал правилу и подавал благой пример братии в монастыре, но и вне монастыря стремился отвратить окрестных жителей от суеверий и обратить их сердца к радостям небесной жизни. Некоторые из них своими нечестивыми делами порочили святую веру, которую сами исповедовали. Многие, находясь на смертном одре, пренебрегали таинствами святой Церкви и прибегали к помощи колдовских средств от болезней, как будто заговорами, амулетами и другими лжетаинствами магии они могли предотвратить смерть, уготованную им Господом. Чтобы исправить эти заблуждения, Кутберт часто покидал монастырь, верхом или пешком, чтобы возвестить Истину жителям соседних деревень, как делал до него его предшественник Бойсил. В то время было обычаем у народа англов собираться вместе, когда священник или епископ приезжал в деревню, и, слушая его проповеди и душеполезные поучения, научаться тому, какой должна быть жизнь в Истине и как отвратиться от своей худой жизни. И так велико было красноречие Кутберта, так сильно его желание передать другим ведомое ему, таким просветленным было его лицо (словно ангельский лик), что никто не решался утаить от него свои мысли, и поэтому все исповедовали ему свои грехи и открывали самые тайные помышления. Люди знали, что невозможно было скрыться от его внимания, и надеялись получить прощение грехов путем искренней исповеди. Кутберт особенно любил посещать деревни, которые располагались глубоко в горах, в стороне от дорог, и которых из-за бедности и дикости их жителей другие сторонились. Это был для Кутберта труд любви. Он так любил проповедовать, что часто оставался там на неделю, иногда на две или три, а однажды отсутствовал целый месяц. И обитателей горных селений Кутберт наставлял в небесных науках как словом, так и примером своих добрых дел.