Январь. Начало сотрудничества в «Северном вестнике» — напечатаны «Мечтания о трудовой жизни {Очерки и заметки)»; в «Русской мысли» появился очерк «Хорошего понемножку (Деревенские размышления)».
Март. В «Северном вестнике» начинает печататься цикл очерков и рассказов «Кой про что».
Март — июль. Поездка на юг и за границу (Ростов-на-Дону, Новороссийск, Ялта, Одесса, Сеаастояошь, Константинополь); творческим результатом поездки явились «Письма с дороги»; в ряде писем к В. М. Соболевскому говорится о намерении осуществить поездку в Болгарию, однако в 1886 г. эта поездка не состоялась.
2 августа. Заключено домашнее предварительное соглашение, по которому Успенский предоставлял И. М. Сибирякову «полное право на свои сочинения» за 18 750 р. (нотариальный контракт подписан 13 ноября 1886 г.); данное соглашение вступало в силу «по прекращении права Павленкова на первое издание».
Начало декабря. В письме к В. М. Соболевскому предлагает для «Русских ведомостей» «взяться за разбор всех русских политических процессов»; предложение не было принято редакцией.
21 декабря. В «Русских ведомостях» начал печататься цикл очерков «Мы» на словах, в мечтаниях и на деле».
Выход в свет т. VIII (последнего) первого издания Сочинений Успенского.