Из училища Сергей перешел в Донскую духовную семинарию, располагавшуюся здесь же в Новочеркасске. Юноша съехал от родственников и поселился в семинарском подвале, «где и света Божьего не видно было»: «там я и зяб, и голодал».
Воспитанники семинарии не только «красили губы и пудрились», но и вообще вели далеко не благочестивый образ жизни – пили, воровали и т.д. Возвращаясь ночью из «домов с плохой репутацией», подлезали под запертые ворота, чтобы попасть в общежитие. Целомудренный Сергей наблюдал за ними с горечью. Вспоминая это время, он напишет: «…когда я сам был еще семинаристом, я много, много скорбел о том, что духовная школа обратилась в местилище нравственных нечистот».
Но Сергей к 14 годам был уже не тот наивный ребенок, который послушно целовал невидимую статую. Он не только не поддался общему развращению, но и объявил ему войну. Начал вышучивать однокашников. Коронным номером Сергея было наглядно изображать, как семинаристы ползают под воротами. «…в результате этих иллюстрированных проповедей молодые люди, ставшие мишенями моих насмешек, обычно воздерживались от греха вообще или, по крайней мере, заканчивали хвастаться этим».
Юноша обличал и учителей, что однажды едва не привело к его исключению. Инспектор семинарии, вернувшись из Петербурга, стал превозносить подобострастие синодских чиновников. «Вот там, действительно, почтение и уважение к сану. А у вас что? Одна грубость», – наставлял инспектор учеников. Сергей слушал-слушал и вдруг выпалил во всеуслышание: «Андрей Александрович, вы учите нас быть подхалимами». Когда этот невиданный случай обсуждался правлением семинарии, мнения разделились. Большинство учителей находило, что дерзкого юношу следует исключить, высказывалась даже мысль отдать его в солдаты. Некоторые, наоборот, защищали «легкомысленного» мальчика. Каким-то чудом Сергея решили оставить.
«Коротко говоря, – писал он впоследствии о своих семинарских годах, – я энергично протестовал против неподобающего поведения моих одноклассников и учителей, и это привело к тому, что меня обычно боялись». Весьма правдоподобно выглядит газетное сообщение, что в то время будущий иеромонах числился «в прогрессистах». Но протесты Сергея не затрагивали, как ранее, религиозных вопросов, напротив, были направлены против разных грехов.
В семинарии, вопреки окружающей атмосфере, глубокая религиозность юноши окрепла. Впоследствии он стыдливо уверял американских читателей, что благочестивые убеждения в него вколотили учителя. Но что можно вколотить в такого бунтаря? Он будет слушать только тех, кого уважает. Перед церковью же он глубоко благоговел.
«С пятнадцатилетнего возраста, – писал Сергей Труфанов, – я смотрел как на агента Бога не только на царя, но и на каждого монаха, священника или епископа. Каждое произносимое ими слово было для меня законом, который ни при каких обстоятельствах я не мог бы преступить. В возрасте шестнадцати или семнадцати лет моя вера была похожа на скалу, которую невозможно ни сдвинуть, ни сокрушить, ни разбить».
Именно в эти годы, к 4-му классу, у Сергея созрело главное решение его жизни – стать монахом.