Иван Шишкин родился 13 (25) января 1832 в семье небогатого, но очень разностороннего купца Ивана Васильевича Шишкина в маленьком провинциальном городке Елабуге, расположенном на высоком берегу Камы. Он рос умным, ранимым и впечатлительным мальчиком, одаренным, открытым для всего нового. Отец интересовался историей и археологией, любил вносить во все, чем занимался, нечто новое и самобытное. Эту любознательность и трепетное отношение к родной стране он привил своему сыну с детства. Любовь к природе и тонкое ее чувствование выразились в набросках маленького Шишкина, который очень рано стал проявлять способности к рисованию.
В 1844 мальчик был отдан в Казанскую гимназию. Здесь он общался с новыми друзьями, совершенствовал свои навыки рисования и очень тосковал. Шишкин позже вспоминал, что уклад заведения очень мешал его способностям, убивал в нем индивидуальность и свободу художественного мышления. Внутренний протест в юноше был так силен, что после очередных летних каникул он просто бросил учебу.
Молодой Иван Шишкин рано понял, с каким именно делом хочет связать свою жизнь, испытывал непреодолимое желание творить и с большим трудом уговорил семью поддержать его в желании поступить в Московское училище живописи и ваяния. Отец никогда не был против увлечения сына рисованием, его безудержного желания стать художником и, конечно, помог ему.
Обучение в Училище (1852–1856) проходило под руководством Аполлона Мокрицкого, который привил студенту Шишкину строгие азы рисунка и построения формы. Академик считал, что умение как можно более точно изобразить сам предмет важнее поисков новых способов его передачи. Именно этот принцип впоследствии прочно вошел в творческий метод будущего живописца.
Любовь Шишкина к жанру пейзажа определилась очень рано. Изучая натуру, молодой человек так увлекался, что любой сучок или веточка воспринимались им как шедевр растительного мира. Он уделял большое внимание не столько общим пейзажным видам, сколько конкретным фрагментам, а потому очень тщательно осматривал стволы деревьев, стебли, листочки, прощупывал траву, мох. Так, живописцем был открыт неведомый и удивительный мир природы с его неотъемлемыми составляющими, незаметными на первый взгляд и неотмеченными предшественниками. «Пейзажист — истинный художник, он чувствует глубже, чище, — писал он в своем дневнике. — Природа всегда нова … и всегда готова дарить неистощимым запасом своих даров то что мы называем жизнь. Что может быть лучше природы?..». Мастер уходил далеко в лес и неустанно рисовал.
Ко времени окончания училища Шишкин уже четко определил свой творческий путь. Талант явно выделял его среди сверстников, но не было предела совершенству. С этими мыслями Иван оправился в Петербург, чтобы поступить в Академию художеств, а, в результате, остался в северной столице на всю жизнь. За время обучения в Академии (1856 — 1860) у пейзажиста Сократа Воробьева за Шишкиным закрепилась слава ученика с необыкновенными, блестящими способностями. Вывший наставник Мокрицкий писал об его уходе: «Лишились мы отличного и даровитого ученика, но надеемся увидеть в нем со временем отличного художника, если он с той же любовью будет заниматься в Академии».
В 1857 Шишкин получил две малые серебряные медали — за картину «Вид в окрестностях Петербурга» (1856, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург) и за рисунки, исполненные летом в Дубках. Живописец получал всевозможные награды одну за другой. Пейзажные работы по-прежнему поражали публику точностью рисунка, словно мастер работал не красками, а пером и тушью — до того тонко были вырисованы детали. Верность и правдивость изображаемого мира и предметов впоследствии станут основными чертами творчества мастера.