Академия художеств очень четко придерживалась определенных канонов в методике обучения, но Шишкин соблюдал их не до конца, ибо считал, что они убивают истинную индивидуальность, хотя его отход от академических принципов никогда не был категоричным. Так, например, в полотнах живописца ощущается влияние швейцарского пейзажиста Александра Калама, изображавшего виды альпийской природы. В учебной практике Академии копии с работ этого зарубежного художника были обязательны. Оценивая его влияние на творчество Шишкина, Мокрицкий писал: «…Вы говорили мне, что в способе и манере рисования рисунки Ваши напоминают Калама — я не вижу; в манере Вашей есть нечто свое… Это показывает, что нет надобности в подражании манере того или другого мастера. Манера есть самая внешняя сторона произведения искусства и тесно связана с личностью художника-автора, а также способом и степенью его понимания предмета и обладания техникою искусства. В этом отношении важно только одно — чтобы художник подсмотрел, так сказать, эту манеру в самой натуре, а не усвоил его себе несознательно».
В ранних пейзажных набросках Шишкин изображает реку, сосну на берегу, домик среди леса, бескрайнее поле — сюжеты в них были весьма просты, но, не смотря на это, современникам сразу стало очевидно художник пишет настолько правдиво, как никому пока не удавалось. Его племянница Александра Комарова вспоминала: «Мало-помалу вся школа узнала, что Шишкин рисует такие виды, какие еще никто до него не рисовал: просто поле, лес, река, а у него они выходят так красиво, как и швейцарские виды».
В произведениях молодого живописца, написанных в академические годы, отмечены романтические черты, что было данью господствующей традиции. Однако художник относился к природе не как страстно увлеченный красотами человек, а как исследователь, скрупулезно изучающий ее формы. Внимательное вглядывание в окружающий мир, а не просто ее созерцание; умение, благодаря трезвому и спокойно-вдумчивому отношению к ней, мастерски передавать мельчайшие детали стали характерными чертами творчества Шишкина, по которым узнается его неповторимый художественный почерк. Среди них — «Вид в окрестностях Петербурга» (1856, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург), «Шалаш» (1861, Государственный музей изобразительных искусств Республики Татарстан), а также полотна, посвященные Валааму.