Не успел великий князь Димитрий Иванович со своими боярами и дружиною отдохнуть от недавних походов против татар и Литвы, как летом 1380 года в Москву пришла грозная весть: Мамай поднялся со всей своей ордой и идет на Русь. Не довольствуясь тем, что собрал всю силу татарскую и половецкую, старый хан нанял еще в свою службу отряды закаспийских мусульман, алан, черкес и крымских фрягов (генуэзцев). Мало того, он заключил союз с недругом Москвы, великим князем литовским Ягайлом Ольгердовичем, который обещал соединиться с ним, чтобы вместе разгромить Московскую землю. Вести добавляли, что Мамай исполнился великой ярости против русских князей за поражение татарского войска на реке Воже, что он хочет их совершенно истребить, а вместо них посадить на Руси своих баскаков, грозит даже искоренить и самую православную веру, а на место ее ввести свою бусурманскую (т. е. мусульманскую). В подтверждение этих вестей прискакал гонец от великого князя рязанского Олега Ивановича. Сей последний, бывший перед тем временем в единении и приязни с московским князем, извещал, что Мамай уже перешел на правую сторону Дона и прикочевал к устью реки Воронеж, т. е. к пределам Рязанской земли.
Опечалился Димитрий Иванович при виде такой черной тучи, надвигавшейся на Русь, и прежде всего, по обычаю благочестивых русских князей, прибегал к молитве и покаянию. А затем, ободрясь духом и не теряя времени, послал гонцов во все концы своей земли с повелением, чтобы наместники его и воеводы спешили с ратными людьми в Москву. Разослал также грамоты к подручным себе и соседним князьям русским, убедительно прося их как можно скорее идти к нему на помощь с своими дружинами; прежде же всех послал за своим двоюродным братом и другом Владимиром Андреевичем серпуховским. Последний не замедлил явиться на этот призыв. Вскоре со всех сторон стали собираться в Москву ратные люди. Начали прибывать и подручные князья.
Меж тем приехали послы от самого Мамая и потребовали у великого князя того же выхода (дани), который Русь платила Орде при хане Узбеке, и той же покорности, какая была при старых ханах. Димитрий собрал на совет своих бояр и подручных князей. На совете присутствовали и духовные лица. (Но митрополита не было: серб Киприан, занявший Русскую митрополию после святителя Алексея, тогда пребывал в Киеве.) Духовенство говорило, что подобает утолить ярость Мамаеву великою данью и дарами, чтобы не пролилась кровь христианская и не были разрушены святые храмы от неверных. Эти советы уважены. Великий князь одарил татарское посольство и отпустил его назад, а вместе с тем отправил к хану со многими дарами и с мирными договорами собственного посла Захария Тютчева, которому даны были два толмача, умеющих говорить по-татарски.
Плохая, однако, была надежда умилостивить дарами злого татарина, и военные приготовления деятельно продолжались. По мере того как увеличивалось собиравшееся в Москву русское ополчение, росло в русских людях воинствующее одушевление, росла охота помериться силами с татарскою ордою в открытом поле и уничтожить вконец ненавистное иго. Недавняя победа на Воже была у всех в свежей памяти, воспрянула древняя отвага в русском сердце, воскрес дух русской удали и молодечества, на время придавленный тяжелою судьбою. Вновь росло сознание русского народного единства и русской силы. Воинственное одушевление еще увеличивалось слухами о том, что злой татарин-бусурман грозит и самой православной вере.
Бодрость духа сказывалась также в обычных пирах и попойках, которыми сопровождались сборы на войну. Великий князь и его бояре усердно угощали областных князей и воевод, прибывших с своими дружинами.
Был пир у боярина Николая Васильевича Вельяминова, который держал Коломенскую тысячу (т. е. был коломенским воеводою). На пиру в числе других князей присутствовал и Димитрий Иванович с братом своим Владимиром Андреевичем. Вдруг прискакал гонец от Захария Тютчева с новыми недобрыми вестями. Тютчев, достигнув рязанских пределов, узнал, что Мамай неотложно идет на Московскую землю и что к нему пристали не только Ягайло литовский, но и Олег рязанский. Последний изменил Димитрию и теперь сносится грамотами с ханом и с Ягайлом через своего боярина Епифана Кареева. Олег приглашает Ягайла поделить между собою московские волости; он же уверяет Мамая, что Димитрий не отважится выйти против татар и убежит на север в самые дальние места. Хан условился с Ягайлом и Олегом сойтись на берегах Оки на Семенов день, т. е. первого сентября, чтобы отсюда всем вместе вступить в Московскую землю.
Весть об измене Олега рязанского наполнила еще большею скорбью сердце великого князя. Однако она нисколько не поколебала его решимости и бодрости. На общем совете положили ускорить приготовления к войне, идти навстречу Мамаю в самые степи, не дожидаясь его прихода в Московскую землю, и, если можно, предупредить его соединение с Ягайлом и Олегом. Тем князьям и воеводам, которые не успели еще прийти в Москву или которым не по дороге было заходить в нее, Димитрий послал гонцов с грамотами, чтобы шли прямо к Коломне; этот город назначен сборным местом всех русских ополчений.
А между тем великий князь снарядил крепкую сторожу, т. е. конный разведочный отряд, под начальством трех надежных дружинников: Родиона Ржевского, Андрея Волосатого и Василия Тупика. Они должны были ехать в Придонскую степь, на Быструю Сосну, под самую орду Мамаеву, чтобы «добыть языка», т. е. захватить пленников, от которых можно было бы в точности узнать о положении дел и намерениях неприятеля.
С нетерпением ожидал великий князь вестей от этих разведчиков, но время проходило, а от них, как говорится, не было ни слуху ни духу. Тогда Димитрий снарядил вторую сторожу, под начальством Климента Поленина, Ивана Свяслова и Григория Судока, и приказал им возвращаться как можно скорее. Дорогою эта вторая сторожа повстречала Василия Тупика, который отряжен был от первой сторожи наперед с добытым языком, т. е. с вестями. Разведчики приехали в Москву и донесли князю, что Мамай несомненно идет на Русь со всею своею ордою, что великие князья литовский и рязанский действительно с ним в союзе, но что хан не спешит: с одной стороны, он поджидает на помощь Ягайла с литвою, а с другой — ждет осени, когда на Руси поля будут убраны и орда может воспользоваться готовыми запасами. Молва прибавляла, что, уже собираясь на Русь, хан разослал по своим улусам такой наказ: «Не пашите землю и не заботьтесь о хлебе: будьте готовы на русские хлебы».
Димитрий Иванович повелел областным полкам спешить под Коломну к 15 августа, т. е. к Успеньеву дню. Но прежде, нежели выступить в дальний поход, благочестивый вождь поехал взять благословение у святого мужа.