1883, 6(18) июля – родился в г. Москве.
1894–1896 – учился во 2-й гимназии в Вильне.
1896–1901 – учился во 2-й гимназии в Тифлисе.
1901 – вступил в РСДРП, стал студентом юридического факультета Императорского Московского университета.
1902, 13 марта – арестован за организацию студенческой демонстрации, исключен из университета.
1902, 29 апреля – освобожден из заключения.
1902, 29 апреля – июнь – пребывал в Тифлисе под надзором полиции, работал конторщиком на Закавказских железных дорогах.
Вторая половина 1902 – июль 1903 – находился в Западной Европе.
1903, июль – пытался восстановиться в университете.
1903, сентябрь – 1904, 6 января – являлся пропагандистом и агитатором Кавказского комитета РСДРП(б).
1904, январь – февраль – вновь поступил в Императорский Московский университет, одновременно являлся агитатором Московского комитета РСДРП(б).
1904, 15 февраля – арестован за подготовку уличной демонстрации, исключен из университета.
1904, 15 июля – освобожден под залог.
1904, июль – пребывал в Тифлисе под надзором полиции, являлся членом и агитатором Кавказского комитета РСДРП(б).
1905, апрель – являлся делегатом III съезда РСДРП(б) в Лондоне от Кавказского комитета.
1905, июль – сентябрь – назначен агентом ЦК РСДРП(б), посетил Петербург, Курск, Орел, Харьков, Екатеринослав, Воронеж, Ростов-на-Дону.
1905, 27 октября – 1908 – писал статьи для газет «Искра», «Вестник жизни», «Волна» и «Правда».
1907, апрель – избран членом Большевистского центра.
1908, 18 апреля – арестован за выпуск майского революционного листка.
1908, 9 июля – выпущен на свободу под залог.
1908, июль – 1913 – проживал в эмиграции в Женеве и Париже, являлся редактором газеты «Пролетарий».
1913 – вернулся из эмиграции в Санкт-Петербург, являлся редактором газеты «Правда», руководил деятельностью большевистской фракции в IV Государственной думе.
1914, 8 июля – переехал с семьей в Финляндию.
1914, 4 ноября – арестован за участие в нелегальной партийной антивоенной конференции.
1915, 10–13 февраля – на судебном процессе приговорен к ссылке в Сибирь.
1915, 5 июля – 1917, 8 марта – пребывал в ссылке в Туруханске, Ялани, Ачинске.
1917, 12 марта – вернулся в Петроград.
1917, 29 апреля – избран в ЦК РКП(б).
1917, 10 июля – арестован по подозрению в организации июльской демонстрации и сотрудничестве с царской охранкой.
1917, 4 августа – выпущен из-под стражи.
1917, 22 сентября – избран в Предпарламент.
1917, 16 октября – выступил против вооруженного восстания и написал заявление о выходе из ЦК (заявку не приняли).
1917, 24–25 октября – вел собрание ЦК РСДРП в Смольном.
1917, 25 октября – избран председателем II съезда Советов.
1917, 26 октября (8 ноября) – избран председателем Всероссийского центрального исполнительного комитета (ВЦИК).
1917, 4 ноября – подал заявление о выходе из ЦК.
1917, 8 ноября – снят с поста председателя ВЦИК.
1917, 18 ноября – в составе советской делегации направлен в Брест-Литовск для ведения советско-германских переговоров о перемирии.
1918, февраль – направлен во Францию в качестве советского посла.
1918, 24 марта – арестован финнами при пересечении шведско-финляндской границы.
1918, 3 августа – освобожден в обмен на военнопленных финнов.
1918, 16 сентября – избран председателем Моссовета.
1919, 25 марта – избран в члены Политбюро ЦК РКП(б).
1922, 14 сентября – назначен заместителем председателя Совета народных комиссаров (СНК), заместителем председателя Совета труда и обороны (СТО).
1922, вторая половина – 1924 – председательствовал на заседаниях СНК и Политбюро ЦК РКП(б) вместо В. И. Ленина.
1923, 22 октября – назначен директором Института Ленина.
1924, 31 января – назначен председателем СТО.
1925, 1 октября – 1926, апрель – являлся организатором «новой оппозиции».
1926, 1 января – переведен из членов Политбюро ЦК ВКП(б) в кандидаты.
1926, 11 января – снят с поста председателя СТО в связи с упразднением должности и с поста заместителя Совнаркома; назначен на должность наркома внутренней и внешней торговли.
1926, апрель – 1927, декабрь – участник «объединенной оппозиции».
1926, 22 апреля – снят с поста председателя Моссовета.
1926, 5 августа – освобожден от обязанностей наркома торговли по собственному желанию.
1926, 23 октября – освобожден от обязанностей кандидата в члены Политбюро ЦК ВКП(б).
1926, 26 ноября – назначен послом СССР в Италии.
1927, 16 ноября – выведен из состава ЦК ВКП(б).
1927, 17 ноября – освобожден от обязанностей посла СССР в Италии.
1927, 18 декабря – исключен из партии за оппозиционную деятельность.
1927, январь – 1928, 9 июля – пребывал в ссылке в Калуге, работал заместителем председателя Калужского губплана.
1928, 21 июня – восстановлен в партии.
1929, 27 мая – назначен председателем Главного концессионного комитета при СНК СССР.
1932, 3 мая – назначен заведующим издательством «Академия» с совмещением работы в Главконцесскоме.
1932, 10 октября – исключен из партии за оппозиционную деятельность.
1932, 20 октября – отстранен от работы председателя Главконцесскома и члена Арбитражной комиссии при Всесоюзной торговой палате.
1932, ноябрь – 1933, апрель – пребывал в ссылке в Минусинске.
1933, 15 мая – назначен заведующим издательством «Академия».
1933, 12 декабря – восстановлен в партии.
1934, 4 мая – назначен директором Литературного института имени М. Горького.
1934, 16 декабря – арестован в связи с убийством С. М. Кирова.
1935, 16 января – приговорен к тюремному заключению на пять лет по делу «Московского центра».
1935, 10 июля – приговорен к тюремному заключению на десять лет по делу контрреволюционных террористических групп в Кремле («Кремлевское дело»).
1936, 24 августа – приговорен к высшей мере наказания по делу «Троцкистско-зиновьевского объединенного центра».
1936, 25 августа – расстрелян.
1988, 13 июня – реабилитирован решением Пленума Верховного суда СССР.