Вторая супруга Максимилиана, Бианка Мария, привлекла его не только богатым приданым. За ней стоял Лудовико Моро, а также богатый город Милан, и Максимилиан стремился любым способом взять его под свое правление. И он даже знал, каким именно. Наградив Моро столь желанным для того герцогским титулом, Максимилиан покровительствовал, правда, лишь до того момента, пока у Лудовико не возник серьезный конфликт с французским королем. Моро вел весьма сомнительную, непоследовательную политику, которая ничем хорошим для него кончиться не могла. Поначалу он ориентировался на Габсбургов, но почти в то же время обеспечил французам свободный проход через северную Италию и Милан для беспрепятственного продвижения на Неаполь.
Молодой французский король Карл VIII, видимо, заболел манией величия после успеха в Бретани. Он ввязался в новую авантюру, казавшуюся совершенно абсурдной, и возжелал стать королем Неаполя и обеих Сицилий. Демонстрируя подобное намерение всему миру, он провозгласил себя королем этих стран, еще и не ступив на их землю, и сослался при этом на некий тайный договор о наследовании. Когда король Неаполя, Ферранте, умер в 1494 г., путь к его трону казался свободным Карлу VIII, к тому же Лудовико Моро укрепил его намерения отважиться на такой шаг. Какими мотивами в действительности руководствовался Лудовико, теперь трудно понять. Приветствуемый Лудовико, Карл VIII с мощным войском вошел в Северную Италию. Но солдатня не всегда видит разницу между другом и врагом, и уже очень скоро нападение французов стало рассматриваться всеми как враждебный акт. Карлу не удалось удержать войско в повиновении, и весть о кровавых расправах в отдельных городах, например в Рапалло, распространилась повсюду со скоростью ветра.
Максимилиану вначале пришлось издалека безучастно наблюдать за событиями, для него не представлялось возможным раздобыть необходимые деньги и собрать войско против французов. Он лишь попусту тратил время, созывая один рейхстаг за другим. Князья империи упорно отказывались давать деньги на военные нужды: вечная вражда с французским королем нимало их не интересовала. С каждого рейхстага Максимилиан уходил ни с чем и наконец решил искать источник средств в другом месте. Так как богатое приданое Бианки Марии он уже давно потратил, поддержка Фуггеров пришлась как нельзя кстати. Для выхода из политической изоляции Максимилиан решил добиться создания союза против Франции. В марте 1495 г. он заключил с Венецией, Испанией и папой такой союз, Священную Лигу, причем удивительно, как удалось Максимилиану договориться с Венецией — противоречия между венецианскими дожами и империей с давнего времени казались непреодолимыми. Венеция добилась ведущей роли торгового города на Адриатическом побережье и приграничном Средиземноморье и пыталась аннексировать принадлежавшие Габсбургам города. Вызванное этим недовольство Максимилиана наверняка привело бы к серьезным последствиям, если бы в Италии не возникла крайне опасная ситуация из-за военных действий французов.
Политическая обстановка на Апеннинском полуострове уже давно являлась крайне запутанной. В предшествующие столетия отдельные города приобрели сильное влияние: образовались города-государства, каждое из которых заботилось лишь о собственном благополучии и не думало и вспоминать о том, что Италия когда-то была частью Священной Римской империи. Некоторые города, занимавшиеся международной торговлей, нажили несметные богатства, их торговые дома кредитовали не только войска, но даже князей и пап. Кроме того, папство в Риме открыло дополнительный источник дохода — продажу индульгенций. Мощным потоком деньги из всех христианских стран потекли в Вечный город, где исчезали в частной казне наместника Христова на земле.
Карл VIII использовал себе во благо сию неоднозначную ситуацию, а также профранцузскую позицию города Флоренции, видевшего после смерти Лоренцо Великолепного из дома Медичи, в невзрачном французском короле избавителя от разгула разврата, охватившего мир. Почти в эйфорическом состоянии они открыли ворота французам, не представляя себе, какие бесчинства учинит солдатня в ближайшие дни и недели. Стремясь предотвратить дальнейшее опустошение, Флоренция в конце концов выразила намерение заплатить 120 000 дукатов.
Войско, с которым Карл VIII шел по Италии, представляло собой пеструю, разношерстную толпу, собравшую солдат из разных стран, рисковавших своей жизнью не за родную страну, а исключительно за добычу. Даже получая достаточно жалованья, они выполняли свое ремесло, никогда при этом не упуская возможности разжиться и при помощи собственных кулаков. Для наемников безразлично, кого грабить — друга или врага. Особенно опасными они становились, когда полководец не мог платить жалованье, а это постоянно случалось с Максимилианом. В таком случае они без всяких церемоний покидали войско и за одну ночь могли перейти на сторону противника. Деньги — единственное, ради чего ландскнехты занимались военным ремеслом.
Как гром среди ясного неба французы напали на Италию и, не встречая сопротивления, устремились на юг. Когда французские войска подошли к воротам Рима, положение неаполитанцев и южных итальянцев, заключивших с папой союз против французов, стало весьма затруднительным, поэтому голоса за сдачу города французскому королю и его войскам без боя становились все громче. Папа Александр Борджиа тоже не мог противиться этим требованиям, ведь его постигло личное несчастье: прекрасная белокурая метресса, Джулия Фарнезе, попала в руки французов. Александр VI сделал все возможное для освобождения своей возлюбленной, и Карл VIII, изображавший перед папой крайнее смирение, исполнил его просьбу. При встрече в садах Ватикана он, победитель, пал перед папой на колени со словами: «Я пришел, ваше святейшество, дабы выказать вам послушание и благоговение, как привыкли поступать мои предшественники, французские короли». Карл VIII хорошо знал, что делает, надеясь настроить непостоянного папу короновать императором не Максимилиана, а его — потомка Карла Великого, считая его примером для себя и французом по крови.
Почтительное поведение Карла устраняло также опасность разоблачения, нависшую над семейством Борджиа, чей безнравственный образ жизни осуждался в Европе, а Максимилиан даже требовал созыва собора. Александр VI увидел в Карле VIII более лояльного союзника, чем немецкий король, более достойный короноваться в Риме. Но папа опасался приезда немецкого короля: его гнусный образ жизни мог стать известным всему миру, а ему приходилось учитывать последствия реакции со стороны церковников, придерживавшихся моральных норм. Поэтому Александру казалось намного целесообразнее пойти на мировую с французским королем, заключив с ним договор. Он согласился на все условия, поставленные Карлом VIII, и, кроме того, гарантировал французам совместную поездку с турецким принцем, находившимся в Риме в качестве посла. Он стал жертвой Цезаря Борджиа, что было крайне неприятно для Карла VIII, но он надеялся через принца установить контакт с султаном.
Французский король продолжил победное шествие почти беспрепятственно. Когда французы появились перед воротами Неаполя, молодой Ферранте II, унаследовавший трон от отца, бежал из города, словно за ним гнались фурии, и войскам Карла удалось без усилий взять Неаполь. Слухи о своеобразном военном походе распространились по всей Европе, поражая воображение: 12 мая невзрачный, безобразный, маленький король Франции, облаченный в великолепную красную мантию, подбитую горностаем, вошел в собор Неаполя, держа в одной руке скипетр, а в другой — державу. Отныне он звался не только королем Неаполя и Сицилий, но еще и, ублажая свою манию величия, «августейшим». Карл пошел еще дальше: не довольствуясь Неаполитанским королевством, он возымел намерение стать королем Иерусалима и императором Восточной Римской империи, хотя сама империя давно канула в прошлое.
Как только в Европе оправились от первого шока после военных акций Карла, решили перейти к действиям. Все осознавали необходимость восстановления равновесия сил между странами. Нельзя было примириться с тем, чтобы Франция в одиночку присвоила себе итальянские города-государства: подобное положение дел таило в себе опасности для будущего политического развития. Первой решилась на конкретные действия испанская королевская чета, Изабелла Кастильская и Фердинанд Арагонский. Время настоятельно требовало немедленных действий Священной Лиги против французов. Но это оказалось проще решить, чем сделать. Прежде всего Максимилиан поставил целью изгнать французов из Неаполя и Южной Италии, так как, самим папой названный «избранным» императором, только себя считал вправе властвовать над этими землями. Лудовико Моро, вначале впустивший «друга» Карла в страну, тоже бросил его, сочтя более целесообразным присоединиться к другим державам. Испания и папа открыто провозгласили борьбу Лиги против Карла военными средствами. Венецианцы несколько по-другому видели роль Лиги: они настаивали не столько на агрессивных мерах против Франции, сколько на обороне собственных земель. Но, несмотря на все противоречия в представлении целей и задач, 31 марта 1495 г. во Дворце дожей, к ужасу французских посланников, подписали с трудом составленный договор: важнейшие государства бросили Франции перчатку. Не только сухопутное возвращение французского войска оказалось под вопросом, морской путь тоже был невозможен, так как Испания и венецианцы располагали хорошо оснащенным флотом.
Пока представители европейских держав горячо обсуждали ситуацию в Венеции, французы предавались сладкой жизни в Южной Италии и Неаполе. Карл VIII не представлял себе, насколько опасные тучи сгустились над ним и его людьми на политическом горизонте, хотя он еще поддерживал тайные связи с Лудовико Моро и даже с Максимилианом. В те времена с трудом отслеживались дипломатические отношения. Дни французского войска в Неаполе были сочтены по многим причинам. Так как почти все солдаты не ограничились осмотром прекрасного города, им пришлось умирать из-за сифилиса, привезенного в Неаполь после открытия Америки и распространившегося со скоростью ветра. Зараженные болезнью французы везли домой смертельные сувениры. Очень многие из них не пережили бы полное опасностей возвращение через Италию, если бы в Германии не создалась ситуация, помешавшая Максимилиану отрезать французам обратную дорогу превосходящим по численности войском. Видимо, рейхстаг в Вормсе, созванный Максимилианом, состоялся под несчастливой звездой, так как король дал понять: он желает обсудить запланированную государственную реформу. Пункты повестки дня включали в первую очередь провозглашение мира по всей стране, что казалось абсолютно неприемлемым для многих вояк, привыкших к феодальным междоусобицам. Кроме того, речь шла об учреждении имперского суда, смысл которого многие подвергали сомнению, и введении «общественного пфеннига», против чего с самого начала все бурно возражали. Максимилиан использовал все возможности своего ораторского таланта, но так и не смог убедить собравшихся в необходимости выделения империей денег для формирования боеспособного войска. Чем больше король ссылался на обязательства, возникшие перед Священной Лигой, тем сильнее распространялось недовольство: наблюдалось даже возникновение антиевропейских настроений. В конце концов королю отказали во всякой помощи против Франции и Максимилиану удалось послать Лиге лишь 2000 ландскнехтов вместо испытанного в боях войска.
Французы благополучно ушли из Италии невредимыми, хотя тысячи солдат заплатили своими жизнями за манию величия Карла VIII. Но война — рискованное предприятие! В Версале представители Священной Лиги заключили мире Карлом VIII, причем обсуждались главным образом дела, связанные с Миланом. Франция в результате не получила большой выгоды, но и обошлась без больших потерь, так как представители Священной Лиги расходились во мнениях по многим позициям, ведь в данной политической ситуации иначе и быть не могло. Ферранте II возвратился обратно, как только французские войска покинули Милан. Итальянский поход Карла VIII, спровоцировавший бои за Милан и другие итальянские земли, определил направление политического развития на будущее для всех — в том числе и для немецкого короля. Если кто-то хотел заслужить авторитет в Европе, он должен был показать себя в Италии!
Система союза Священной Лиги, заключенного при всеобщей эйфории, с самого начала продемонстрировала весьма слабые места и не выполнила изначального предназначения. В конце концов французскому королю удалось осуществить все свои намерения. Сопротивление растаяло, как снег на солнце, немецкие князья поведением, направленным прежде всего против Максимилиана, сыграли на руку Карлу и его дружине. Маловерие немецких удельных князей уничтожило общую идею еще до того, как все собрались осуществить ее. Император Священной Римской империи Максимилиан с этого момента приобрел репутацию правителя, не заслуживающего доверия. Следовало проявлять осторожность, прежде чем заключать с ним союз: он вряд ли мог выполнить свои обязательства.