По описанию 1781 года «Москва есть средоточие всей российской торговли и всеобщее хранилище, в которое наибольшая часть всех входящих в Россию товаров стекается, и из онаго как во внутренние части государства, так и за границы отпускается». Уразумев эту нехитрую истину, Андрей Петрович Шестов и его родные братья Викул и Петр еще до войны 1812 года обосновались в Москве и основали общее дело по торговле чаем. Фирма богатела, Андрей Петрович зажил на широкую ногу, приобрел дом в приходе церкви Николы в Толмачах и дачу в Сокольниках. В жизни он держался раз и навсегда установленного порядка: ходил к ранней обедне в приходской храм и после трех стаканов чая приступал к работе. «Широкий размах дела и нерасположение к мелочам были его прямой потребностью — характеризовал А. С. Шестова купец А. С. Ушаков. — Ему не жилось иначе. Но вместе с тем его нередко рискованные предприятия не были следствием удовлетворения личного расположения к роскоши, к открытой жизни, к излишествам. Напротив, он был нетребователен и крайне умерен, даже скуп».
Ворочая нешуточными капиталами, сметливый купец Шестов не оставался равнодушным и к общегородским делам. В 1822–1826 годах он состоял гласным Московской думы, а в 1834 году был назначен попечителем Коммерческого училища. Но восхищение и любовь москвичей он приобрел уже на закате жизни, когда в 1843 году был избран городским головой.
Надо заметить, что до 1862 года, когда ввели новое «Положение городского устройства Москвы», Московская дума представляла из себя жалкое зрелище. Открыта она была 15 января 1786 года и, не успев приступить к делам, тотчас попала в тяжелый финансовый кризис. Итог первого года работы городского самоуправления оказался плачевным: «Требование Шестигласной Думы[6] приемлются без надлежащего уважения, а по недавнему учреждению едва только и считается ли Городская Дума в числе прочих в Москве присутственных мест».
Вся работа Думы зависела от деятельности городского головы. На эту должность почти всегда выбирали всеми уважаемого человека из числа купцов первой гильдии. Понимали, что, как гласит пословица, каков поп — таков и приход. Особенно наглядно это стало заметно, когда городское хозяйство возглавил А. П. Шестов. За время его службы мещанское и ремесленное сословия впервые получили самостоятельность и независимость. Шестов приобрел громадное уважение среди городской бедноты тем, что не отмахивался, как его предшественники, от их нужд. К нему часто обращались за разрешением споров. Одного его слова часто было довольно, чтобы прекратить тяжбу. Став городским головой, Шестов взял под свою защиту все тягловое городское общество: «Ни один московский купец и мещанин, взятый в полицию, не может быть окончательно обвинен или оправдан без приговора общества и его головы». Именно на борьбу с самоуправством полиции уходили основные силы и отвага Шестова. Боролся он и с казнокрадством в городском хозяйстве, в чем заручился поддержкой генерал-губернатора князя Д. В. Голицына, благоволившего к «дедушке Андрею», как звали своего городского голову московские обыватели.
Тридцатитысячное Московское мещанское общество поднесло 18 декабря 1845 года А. П. Шестову благодарственный адрес, где перечислялись его заслуги: «Он с первого дня вступления в должность градского головы начал употреблять все зависящие от него средства не для удовлетворения мелкого честолюбия, но на пользу собратий, и в особенности обратил все свое отеческое попечение к многочисленному и стесненному в промыслах мещанскому сословию. Не оставляя весьма обширных и многотрудных занятий по должности, он во всякое время был готов предупреждать всякие полезные желания не только целого Мещанского общества, но и, в частности, каждого лица, к сему сословию принадлежащего. И кроме предметов, служащих к облегчению всего сословия, по коим употреблял свое ходатайство перед правительством, он всегда с христианским участием принимал все способы к обеспечению участи вдов и сирот и наставлениями религиозной нравственности изгонял возникающие в семействах распри и всякого рода междоусобные неудовольствия… Полная доверенность к мудрости и благости Отца Небесного, чувство добра в сердце и отчет совести за каждый день и каждую мысль были, во всяком случае, отличительные черты его. Он не имел врагов, потому что, боясь Бога, боялся и закона Божия, повелевающего любить врагов. Все это, взятое в совокупности, составляло источник тех благ и того счастья, которые видимо изливались на мещанское сословие, чему единственным виновником был представитель и заступник их Андрей Петрович Шестов. При таком положении дела, можно сказать, небывалого в летописях городских обществ, искренняя благодарность всех и каждого была бы самой ничтожной данью и даже едва ли уместна…»
До последних дней жизни городской голова дорожил этой грамотой небогатого трудового населения Москвы больше, чем какой-либо иной наградой, и она всегда висела у него над кроватью. Когда Шестова хоронили на кладбище Данилова монастыря, многие, пришедшие проводить его в последний путь, признавались самим себе: «Кабы каждый из нас жил, как дедушка Андрей, дело шло бы поспорей».