Следующий большой контракт (35 млн долларов на 21 месяц) ЕО подписала с правительством Сьерра-Леоне, которое вело безуспешную борьбу против повстанцев Объединенного революционного фронта (ОРФ) под руководством бывшего военного фотографа капрала Фодея Санко. Отряды ОРФ, оснащенные на деньги либерийского диктатора Чарльза Тейлора, вторглись в Сьерра-Леоне из Либерии в марте 1991 года. Малочисленность, плохая подготовка и недостаточное оснащение вооруженных сил страны предопределили ход этой гражданской войны. Создав опорные базы в труднопроходимой местности на востоке в районах Кайлахун и Пужехун, мятежники быстро перехватили инициативу и начали теснить армейские части. Правительство утратило контроль над значительной территорией страны. Большая часть боевиков ОРФ была из народа темне. Руководство ОРФ провозглашало борьбу за демократию и настоящее освобождение Африки, однако политические лозунги были забыты, отряды фронта быстро превратились в банды грабителей.
Президент Сьерра-Леоне Джозеф Момо увеличил численность правительственных войск вдвое, однако денег для выплаты им жалованья не нашлось. В апреле 1992 года Момо был свергнут в результате бескровного переворота. Главой государства стал армейский капитан Валентин Страссер. Путчисты создали Национальный временный правящий совет (НВПС). Страссер обещал быстро закончить конфликт, объявил односторонние прекращение огня и амнистию, назначил новые выборы на 1996 год.
В начале 1993 года армии удалось отбить несколько ключевых территорий, используя тактику штурмовых отрядов. Повстанцы были отброшены обратно в юго-восточные пограничные районы. Но на следующий год мятежники перешли в наступление, конфликт распространился на половину районов страны. Их не могло остановить даже прибытие нигерийского воинского контингента (800 человек) под флагом ЭКОМОГ (вооруженные силы Экономического сообщества стран Западной Африки), мобилизация ополчения и привлечение отрядов камаджоров — племенной милиции народа менде. В результате ОРФ взял под контроль рудники редких металлов в районах Кангари Хиллс, Малал Хиллс, Мойамба Хиллс, а также центр алмазодобычи в Койду в районе Коно. Стратегические дороги, связывающие столицу Фритаун с восточными районами, были перерезаны, правительственные конвои регулярно громились.
К 1995 году армия Сьерра-Леоне была на грани коллапса. Мятежники оборудовали позиции в 30 км от столицы. Президент Страсснер нанял британскую ЧВК Gurkha Security Group (GSG), чтобы исправить положение. GSG должна был подготовить подразделение коммандос численностью в 160 человек и повести их в бой. Командовал группой инструкторов GSG ветеран родезийского спецназа подполковник Роберт МакКензи.
Интересно, что во время заключения контракта с гурками представитель ЕО Лафрас Люитинг находился во Фритауне, но, зная о переговорах конкурентов с правительством, не смог помешать этому. Как опытный солдат и менеджер, он решил выждать, и оказался прав. Всего через месяц тренировок спецназ Сьерра-Леоне совместно с гурками начал боевые операции в лесах Канга-ри Хиллс и Малал Хиллс. Печальный результат был предсказуем. 24 февраля в Малал Хиллс они попали в засаду, большинство погибли. Тела МакКензи, Майерса и сьерра-леонского командира майора Абу Бакара Тарравалли так и не были найдены. По слухам, МакКензи был ритуально съеден. Этот разгром поставил крест на репутации этой ЧВК. А воодушевленные мятежники двинулись на столицу и вышли в юго-восточный пригород Ватерлоо. Их быстро отбросили, но для преследования сил у командования не было.
Место GSG заняла ЕО. Соглашение помимо прямых выплат предполагало 25-летнюю концессию на разработку кимберлитовой шахты в Коно. Но для этого наемники должны были отбить Коно. Гурки саботировали своих коллег, передав им из сьерра-леонского вооружения только «лендровер» с тяжелым пулеметом на турели и грузовик «татра». ЕО составило список всего необходимого, за что должно было заплатить правительство Сьерра-Леоне. Он включал униформу, стрелковое оружие, 60-мм, 82-мм, 120-мм минометы, станковые гранатометы АГС-17, 12,7-мм пулеметы, взрывчатку, приборы ночного видения, а также две боевых машины пехоты БМП-2. Машины были в ужасном состоянии, без моторов, без гусениц, без катков, без радиостанций. Потребовалось немало времени, чтобы восстановить их. На одной из них заменили поврежденную 30-мм пушку на 14,5-мм пулемет.
Правительство подписало также контракт с украинской компанией на покупку ударного вертолета Ми-24 с предоставлением экипажа инструкторов на два года. Еще два вертолета Ми-17, принадлежащие ЕО, должны были прибыть из ЮАР.
В этот момент правительственные войска вели безуспешную борьбу за район Коно. Главный приз — центр алмазодобычи Кой — ду — был захвачен повстанцами в результате довольно красивого флангового обхода, в результате чего армейские части откатились, боясь окружения. Затем войска все же прорвались в Койду, но оказались в плотном кольце отрядов ОРФ.
К концу мая 1995 года в Сьерра-Леоне прибыло почти 140 наемников ЕО, включая тыловиков. Общее командование было поручено отставному бригадному генералу Берту Саксу, проведение полевых операций взял на себя Райнер Хьюго. Детальный план операции был представлен боевой группе 5 июня. Суть его состояла в том, чтобы сначала разгромить ОРФ на западе, а затем начать наступление в восточных районах с постепенным выдавливанием противника в пограничные лесные районы с Либерией. Хотя был и другой план, реализация которого предполагала более быстрое завершение войны. В его основе лежала атака главного штаба ОРФ на юго-востоке в районе Кенема в лесистых холмах Гола. Но руководство ЕО, несомненно, не хотело слишком скорого исполнения контракта.
ЕО вступила в войну 6 июня 1995 года (операция «Ватерлоо»). Колонна наемников — две БМП-2, два «лендровера» с пулеметами и грузовик — вышла с их главной базы Бегуэма в направлении Ньютона (к востоку от Фритауна), затем повернула на юг к побережью в район Фо-гбо для проведения «зачистки». Вертикальный охват — высадка группы быстрого развертывания (30 бойцов) с двух вертолетов Ми-17 при поддержке ударного Ми-24 — помог заблокировать боевиков. Мятежникам оставалось только прорываться на восток через позиции ЕО, но они поступили хитрее — смешались с местным населением.
Через десять дней наемники сцепились с бойцами ОРФ в деревушке юго-восточнее Ньютона, не выдержав огня, боевики откатились. Южноафриканцы отмечали, что сьерра-леонский театр военных действий представлял серьезную проблему для них, привыкших воевать в более разреженном буше Намибии и Анголы. В местных джунглях не видно было ничего даже на полметра вперед, найти убитого или тяжело раненного было почти невозможно. А главное правило при проведении боевой операции взводного уровня в южноафриканском спецназе — все должны быть на виду. Между тем, боевики ОРФ все время пытались заманить ЕО в заросли.
Между тем. окруженные армейские подразделения в Койду и Бумпе (район Коно) отчаянно нуждались в помощи. Большая часть солдат дезертировала, остался всего лишь один боеспособный взвод — 30 человек. Поэтому было решено изменить оперативный план и наступать прямо на Койду. Колонна — два низкорамных грузовика, на которые поставили БМП-2 для быстрого движения по дорогам, две «татры», два «лендровера», машина с минометной группой и два грузовика снабжения. Воздушная поддержка — два Ми-17 и Ми-24.
Низкорамные грузовики были отправлены во Фритаун, когда настала пора двигаться в гористую местность. Вертолеты обнаружили засаду противника численностью до сотни боевиков в джунглях по дороге в Бумпе. Комбинированной атакой противник был сбит с позиций, потеряв до 15 человек убитыми.
26 июня до городка Бумпе, где соединилась с армейскими частями. Разведка сообщила, что ночью ОРФ атакует, наиболее вероятное направление — с востока. Готовность наемников дала отличные результаты. Городок атаковали ночью более 150 боевиков, они понесли очень серьезные потери от точного огня двух 120-мм минометов, трупы валялись повсюду. После такого разгрома ОРФ полностью оставил эту территорию. Колонна ЕО достигла Койду — главной цели операции.
Гарнизон ЕО в Койду составил 49 бойцов. База компании расположилась на труднодоступном холме, что было удобно для обороны. Немедленно был налажен контакт с камаджорами и местными племенными вождями, что положительно сказалось на темпах и успехе операций. В результате серии столкновений в июле в районе Байямы Фодей Санко потерял не менее сотни наиболее подготовленных боевиков, что подтвердили позже радиоперехваты.
Далее для ОРФ наступили окончательно черные дни. Бойцы ЕО получили наконец приборы ночного видения и, кроме этого, GPS. Была усилена воздушная разведка, резко активизировались камаджоры, действуя как передовая разведка, но при этом используя разведданные ЕО.
В сентябре 1995 года Фодей Санко собрал все, что у него осталось, для того чтобы отбить Коно. Группировку контрудара составили тактическая группа ЕО (120-мм минометы и команда прикрытия) и рота 16-го батальона армии Сьерра-Леоне под командой легендарного бойца САС, героя битвы при Мирбате Фреда Марафоно. В вертолетную группу вошли два русских летчика (оба подполковники) и переводчик. Еще один отряд ЕО был предназначен для того, чтобы отрезать противника к югу от Койду. В результате ночной атаки главная база боевиков под Койду была разгромлена. Мятежники к декабрю полностью эвакуировали фронт под Койду и отошли в Жору.
К этому времени истек срок контрактов большинства наемников. Руководство ЕО намеревалось их сменить и увеличить свою группировку до 300 бойцов (75 % из них — африканцы). Но 16 января 1996 года Страссер был свергнут своим заместителем, Маа-дой Био и лояльными тому офицерами. Продление контракта оказалось под вопросом. В феврале боевики еще раз попытались вернуть Коно, но были обращены бойцами ЕО вновь в бегство.
В марте 1996 года прошли выборы, где 60 % во втором туре получил мусульманин Ахмед Тежан Кабба (Джон Карефа-Смарт из темне получил 40 %). На переговорах с повстанцами он уступил их требованию избавиться от ЕО. Однако компания доработала в Сьерра-Леоне до конца года.
В октябре ОРФ вновь нарушило перемирие. Бои развернулись по всей стране. на этот раз Executive Outcomes, армия и миротворческие силы ЭКОМОГ действовали единым фронтом, осуществив три последовательные операции. Первой целью стал главный штаб мятежников в Жору (операция «Зенит»). 11 октября артиллерийский обстрел из 76-мм орудий войск ЭКОМОГ и атаки нигерийских штурмовиков Alfa Jet и вертолетов Ми-17 компании ЕО возымели свое действия. Ошеломленные мятежники оставили базу без сопротивления, хотя, учитывая горно-лесистый и болотистый брать бы ее пришлось союзникам только в пешем порядке, без бронетехники.
Операция «Гольф Ромео 134», целью которой было уничтожение группировки ОРФ между Магбуракой и Ньяаймой-Севафе, началась 24 октября. Наемники — ударная группа на джипах и минометная команда — пытались выманить противника из леса. Несмотря на атаки вертолетов, операция носила ограниченный успех, но тем не менее отряды ОРФ отступили и из этого района.
В начале ноября началась операция по очищению от противника Левумы (80 км от Фритауна). Армейские части и подразделения наемников действовали совместно. В ходе боя армейцы дрогнули и побежали, ситуация вышла из-под контроля, командир наемников Кобус Клаасенс решил вывести своих людей с поля боя. Для эвакуации прибыл вертолет Ми-17, но он повредил винт, а затем его оккупировали испуганные сьерра-леонские военные. Команду ЕО вывезли на втором Ми-17. Мятежники затем сожгли поврежденный вертолет. После сьерра-леонцы и южноафриканцы обвиняли друг друга в несогласованном отходе.
Тем не менее 30 ноября мятежники подписали с правительством новое мирное соглашение. Согласно ему, нигерийцы ЭКО-МОГ и южноафриканцы ЕО покинули страну, прервав контракт. Из 285 бойцов компании, участвовавших в этой войне, погибло 20.
25 мая 1997 года в стране произошел военный переворот, в котором приняли участие офицеры правительственной армии, заключившие союз с лидерами ОРФ. В результате Ахмед Кабба был свергнут, и президентом стал Джонни Пол Корома, было сформировано новое правительство — Революционный совет вооружённых сил (РСВС). ООН и ОАЭ потребовали вернуть власть Каббе, в страну были вновь введены нигерийские войска. Силы РСВC начали боевые действия против нигерийских войск.
В стране остались аффилированные с ЕО структуры. И главная «слава» пришлась на Sandline. А для ЕО после Сьерра-Леоне история подошла к своему логическому концу. В конце 1997 года Ебен Барлоу и Лафрас Люитинг вышли из дела, а в январе 1999 года компания прекратила свое существование. Помимо ухода ее создателя, другими причинами закрытия ЕО стали также постоянные обвинения в наемничестве и принятие в ЮАР Закона о наемниках, который хоть и не запретил полностью деятельность ЧВК, однако сделал процедуру лицензирования очень долгой, что снижало возможность ЕО быстро перебрасывать силы.
Некоторые компании пытались копировать стиль ЕО и, прежде всего, американская Blackwater, о которой речь пойдет дальше. В агрессивном стиле ЕО пыталась также действовать и компания Northbridge Services Group (NSG) — совместное предприятие британских и американских спецназовцев. В 2003 году NSG завербовала около тысячи наемников для участия в гражданской войне в Кот д’Ивуаре на стороне оппозиции, но сумела отправить туда немногих — вмешалось правительство Великобритании. В мае того же года NSG собрала две группы коммандос для отправки в Нигерию. Их задачей было освобождение 200 заложников, захваченных бастующими рабочими шельфовых буровых комплексов компаний Chevron, Shell и Transocean. Как только бастующие узнали о прибытии наемников, они отказались от всех своих требований. Тогда же NSG предложила США за 2 млн долларов отправить в охваченную гражданской войной Либерию от 500 до 2 тысяч наемников, а Трибуналу ООН по военным преступлениям в Сьерра-Леоне, еще за 2 млн, — солдат для операции по захвату президента страны Чарльза Тейлора, признанного Трибуналом военным преступником. В 2005 году в прессу просочились слухи о том, что Организация освобождения Туркменистана предложила NSG за вознаграждение выкрасть президента Сапармурата Ниязова, официально NSG эту информацию опровергла.