1353 год
Родился Владимир Андреевич Серпуховской (будущий Храбрый), двоюродный брат великого князя Дмитрия Ивановича (Донского).
1362 год
Первый ратный поход Серпуховского против суздальского и нижегородского князя Дмитрия Константиновича. Венчание на владимирское княжество Дмитрия Ивановича.
1363 и 1364 годы
Второй и третий ратные походы Серпуховского против того же Дмитрия Константиновича. Результатом явилось согласие последнего выдать за великого князя московского свою дочь Евдокию в знак окончательного примирения.
1365 год
Всехсвятский пожар в Москве.
1366 год
Свадьба Дмитрия Ивановича в Коломне. Начало строительства московского каменного Кремля, в котором князь Серпуховской принимал активное участие.
1369 год
Прибытие Владимира Андреевича с ратью в Новгород с целью примирения новгородцев и псковитян и налаживания совместной пограничной обороны от ливонских рыцарей.
1370 год
Победа Серпуховского под Можайском над отрядом великого литовского князя Ольгерда, совершившего набег на Москву.
1371 год
Женитьба Владимира Андреевича на дочери литовского князя Ольгерда Елене.
1372 год
Первое докончание: договорная грамота Серпуховского о мире и дружбе с двоюродным братом Дмитрием Ивановичем. Одним из главных составителей был митрополит Алексий - страстный радетель, как и игумен Сергий Радонежский, за Русь.
1374 год
Возведение Владимиром Андреевичем в своей вотчине - городе Серпухове Высоцкого монастыря. В основание первый камень заложил сам Преподобный Сергий Радонежский.
1375 год
Первое общерусское ополчение под руководством князей Владимира Андреевича и Дмитрия Ивановича. Осада Твери; мирный договор между Москвой и тверским князем Михаилом Александровичем, претендовавшим на великокняжеский стол.
1378 год
Первая победа русских над ордынцами на реке Воже, прозванная «матерью» Куликовской победы.
1379 год
Второе докончание между Владимиром Серпуховским и Дмитрием Московским.
1380 год
Весна. Поход Владимира Серпуховского и зятя великого князя Боброка Волынского на Стародуб и Трубчевск против литовцев. Взятие этих городов - литовских вотчин брата Ягайлы КНЯЗЯ Дмитрия Ольгердовича, отъезд его со всем семейством в Москву под руку Дмитрия Ивановича.
Сентябрь. Куликовская битва. Решающую роль в победе русских сыграл Засадный полк во главе с Владимиром Серпуховским (Храбрым) и Дмитрием Михайловичем Боброком Волынским.
1382 год
Осада Москвы ханом Тохтамышем. Разгром его отряда под Волоколамском (Волоком Ламским) Владимиром Храбрым, после чего Тохтамыш спешно покинул пределы московского княжества.
1389 год
Третье докончание Владимира Храброго с Дмитрием Донским.
Смерть Дмитрия Ивановича Донского.
1409 год
Пятидесятишестилетний Владимир Храбрый успешно обороняет Москву от ордынского хана Едигея.
1410 год
Кончина князя Владимира Андреевича Серпуховского (Храброго) и захоронение его в усыпальнице великих государей Руси в Кремле рядом с братом Дмитрием Ивановичем Донским.