1874 (?), 24 марта (?) — родился в Одессе в семье Георгия (Григория, Герша) и Полины (Перлы) Розенблюм (?).
1892–1894 — учеба в Новороссийском университете в Одессе, арест полицией за участие в подпольной группе (?).
1894–1895 — выезд из России за границу (?).
1895–1896 — жизнь в Лондоне.
1896–1897 — начало сотрудничества с Особым отделом Скотленд-Ярда, знакомство с его начальником Уильямом Мелвиллом.
1898, 22 августа — женитьба на Маргарет Томас.
1899, 2 августа — Георгию Розенблюму выписан паспорт гражданина Великобритании на имя Сиднея Джорджа Рейли. Вместе с женой он выезжает из Англии в Россию.
1901 — Рейли и Маргарет прибывают в Порт-Артур.
1901–1904 — Рейли живет в Порт-Артуре, работает управляющим делами Восточно-Азиатской компании. Расставание с Маргарет.
1905, 28 января (10 февраля) — приезд в Петербург.
11(24) сентября — 29 сентября (12 октября) — Рейли находится под негласным наблюдением агентов Петербургского охранного отделения.
1905–1914 — жизнь в Петербурге.
1909— Маргарет Рейли приезжает в Петербург. Некоторое время живет вместе с мужем. Совершает попытку самоубийства.
1910, 4(17) марта — при участии Рейли создается Русское товарищество воздухоплавания «Крылья».
1912 — знакомство с Надеждой Залесской.
1914, июль — Рейли и Надежда отдыхают Лазурном Берегу Средиземного моря во французском городе Сан-Рафаэль.
Осень — Рейли через Японию отправляется в США для закупок вооружения для русской армии.
1915, январь — Рейли открывает свою контору в Нью-Йорке.
16 февраля — венчание Сиднея Рейли и Надежды Залесской в соборе Святого Николая на Манхэттене.
Декабрь — написание доклада главе Русского закупочного комитета генералу Эдуарду Гермониусу.
1917, апрель — военная разведка США и Американская лига защиты начинают расследование деятельности Рейли в Америке.
Март — апрель — поступление в школу военных пилотов Королевского летного корпуса Великобритании в Торонто (Канада).
19 октября — присвоение звания второго лейтенанта Королевского летного корпуса Великобритании.
1918, январь — приезд с группой военных летчиков в Лондон.
13 января — написание письма в Военное министерство с указанием людей, которые могли бы рекомендовать его на службу в разведку.
Февраль — апрель — британская контрразведка наводит о Рейли справки. В Лондоне за ним установлено наружное наблюдение.
15 марта — собеседование в штаб-квартире СИС с шефом службы разведки Менсфилдом Смит-Каммингом.
Конец марта — прибытие в Мурманск.
16 апреля — первая телеграмма Рейли из Советской России в Лондон; переезд в Петроград.
7 мая — переезд в Москву; встреча с управделами Совнаркома Владимиром Бонч-Бруевичем.
Май — июль — жизнь в Москве, время от времени поездки в Петроград, сбор разведывательной информации, создание разведывательной группы.
5–6 и 14–15 августа — участие во встрече Роберта Брюса Локкарта с «латышскими заговорщиками» (сотрудниками ВЧК).
17, 19, 21, 22, 27 августа — встречи с Берзиным, передача ему 200 тысяч рублей.
25 августа — совещание иностранных дипломатов и разведчиков в американском генконсульстве в Москве. Назначение дня переворота — 28 августа.
27 августа — отъезд в Петроград.
30 августа — нападение чекистов на здание британского посольства в Петрограде, тайный переезд в Москву.
3 сентября — советские газеты официально сообщают о раскрытии «заговора послов».
3—20 сентября — аресты участников групп, связанных с «заговором послов».
Конец сентября — после нескольких недель пребывания на нелегальном положении переезд из Москвы в Петроград под именем Георга Бергмана.
Октябрь — нелегальный отъезд из Советской России.
8 ноября — прибытие в Лондон.
3 декабря — приговор Революционного трибунала в Москве к смертной казни заочно.
Середина декабря — Рейли срочно отзывают из отпуска и снова направляют в Россию, на территорию, занятую белыми.
1919, 10 января — А. И. Деникин принимает Рейли и Дж. Хилла в Екатеринодаре.
18 января — награждение орденом Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом.
22 января — представление к награждению Военным крестом.
24 марта — Рейли покидает Одессу и прибывает в Лондон.
Апрель — поездка в Париж для сбора информации о ходе Парижской мирной конференции; знакомство с Борисом Савинковым.
Апрель — май — поездка в США; попытка привлечь американских бизнесменов и банкиров к плану крупных инвестиций в Россию после падения большевиков.
Октябрь — Рейли пишет меморандум «Русская проблема» и направляет его Уинстону Черчиллю.
1920, февраль — подача иска в Верховный суд США против компании «Болдуин Локомотив Уоркс».
Лето — бракоразводный процесс с Надеждой Залесской в Париже.
21 октября — отъезд в Польшу с заданием собрать информацию об организации Бориса Савинкова и ее планах.
Ноябрь — участие в «походе» отрядов Савинкова на советскую территорию, после которого Рейли отзывают в Лондон.
1921, май — июнь — участие в коммерческих проектах по продаже табака, радия и др.
Август — подготовка для британского правительства меморандума о возможной ненасильственной трансформации большевистского режима под давлением Запада.
19 сентября — отправка в СИС доклада о деятельности Савинкова.
Осень — ГПУ начинает операцию «Трест».
Декабрь — Рейли устраивает визит Савинкова в Англию.
1921, конец — 1922, начало — Рейли увольняется из Секретной службы.
1922, октябрь — продажа в Париже автографов и гравюр «Наполеоновской коллекции» за 10 тысяч франков; деньги идут на поддержку организации Савинкова.
Декабрь — знакомство с Пепитой Бобадилья.
1923, январь — февраль — Рейли направляет Черчиллю письма с просьбой поддержать Савинкова деньгами.
18 мая — венчание Рейли и Пепиты в церкви Святого Мартина в Лондоне.
1923, июль — 1924, январь — жизнь в Америке; неудачные попытки заняться бизнесом.
1924, январь — апрель — возвращение в Лондон, затем отдых на Лазурном Берегу Франции.
Апрель — переезд в Париж.
21 апреля — встреча с делегатом подпольной организации «Либеральные демократы» из Москвы Андреем Мухиным (он же — чекист Андрей Федоров).
Апрель — май — встречи Савинкова, Рейли и других с Федоровым-Мухиным в Париже.
24 июля — на встрече с Федоровым-Мухиным Савинков соглашается ехать в СССР, чтобы провести переговоры с «подпольной» организацией «Либеральные демократы».
5 сентября — после ареста, суда и заявлений Савинкова Рейли объявляет его «предателем» и «изменником делу борьбы против большевиков».
7 октября — Савинков пишет Рейли письмо из Внутренней тюрьмы ОГПУ на Лубянке с объяснением мотивов своих действий. Рейли не отвечает ему.
Ноябрь — Рейли проигрывает процесс против компании «Болдуин Локомотив Уоркс» в США.
1925, январь — Рейли получает письмо от резидента СИС в Финляндии Эрнста Бойса с сообщением о том, что с ним хочет связаться некая подпольная организация из Советской России.
4 апреля — Рейли сообщает Бойсу, что готов встретиться с «подпольщиками».
22 сентября — поездка в Хельсинки, встреча с представителями «подпольной антисоветской» организации «Трест».
24–25 сентября — переговоры с представителями «Треста» в Выборге. Рейли уговаривают совершить краткосрочную поездку в СССР, чтобы на месте ознакомиться с работой организации.
26 сентября — переход через «окно» на границе в СССР; встреча с представителями «подпольного» «Треста» (сотрудниками ОГПУ) в Ленинграде; вечером переезд в Москву.
27 сентября — участие в «заседании Политсовета» «Треста» в подмосковной Малаховке. Затем арест и доставка на Лубянку.
27 сентября — 30 октября — допросы Рейли на Лубянке. 28–29 сентября — сотрудники ОГПУ организуют и проводят ложное убийство Рейли якобы при попытке перейти советско-финскую границу.
30 октября — Рейли начинает тайно вести тюремный дневник; инсценировка подготовки к казни Рейли, после чего он дает согласие сотрудничать с ОГПУ и пишет соответствующее письмо на имя Дзержинского.
31 октября — 4 ноября — новые допросы Рейли.
5 ноября, около 21.00 — чекисты Ибрагим Абиссалов и Григорий Сыроежкин расстреливают Рейли во время прогулки в Сокольниках.
9 октября — тело Рейли хоронят во дворе прогулок Внутренней тюрьмы ОГПУ на Лубянке.