1860, 17 (29)января. Родился А. П. Чехов в Таганроге в семье купца второй гильдии Павла Егоровича Чехова. Мать — Евгения Яковлевна Чехова (урожденная Морозова).
1867–1868. Обучение в греческой церковной школе г. Таганрога.
1868–1879. Обучение в таганрогской классической гимназии.
1876. Отец Чехова закрывает свою торговлю и переезжает с семьей в Москву. Чехов остается один в Таганроге.
1879. Окончание гимназии, переезд в Москву и поступление на медицинский факультет Московского университета.
1880, 9 (21) марта. Публикация первого рассказа «Письмо донского помещика Степана Владимировича N к ученому соседу доктору Фридриху» в журнале «Стрекоза», № го за подписью «…въ» и юморески «Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.?» за подписью «Антоша».
1880, 11 (23) мая. Публикация первого рассказа за подписью «Чехонте» — «За двумя зайцами погонишься, ни одного не поймаешь», в журнале «Стрекоза» 500 № 19.
1880–1884 Многочисленные публикации рассказов и фельетонов в юмористических журналах «Стрекоза», «Будильник», «Зритель», «Москва», «Мирской толк», «Свет и тени», «Спутник», «Развлечение», «Русский сатирический листок», «Сверчок», «Осколки» под псевдонимами: Антоша Чехонте, Человек без селезенки. Брат моего брата, Рувер, Улисс и др.
1883, октябрь. Н. С. Лесков дарит Чехову «Сказ о тульском Левше и о стальной блохе» и «Соборяне» с дарственными надписями.
1883. Попытка издания первого сборника рассказов «На досуге», из печати не вышел.
1884. Окончание медицинского факультета Университета. Начало медицинской практики.
1884, лето. Работа в г. Воскресенске в качестве врача, в Чикинской земской больнице и Звенигородской больнице.
1884, первая половина июня. Выходит в свет первый сборник рассказов «Сказки Мельпомены» под псевдонимом А. Чехонте.
1884, 15 (27) сентября. Советом Московского университета утвержден в звании уездного врача.
1884, декабрь. Первое заболевание (нетуберкулезное кровохарканье).
1884–1885. Работа над диссертацией «Врачебное дело в России».
1885, лето. Живет в усадьбе Киселевых. Бабкино, под Москвой около г. Воскресенска.
1886, 25 марта. Получает приветственное письмо от Д. В. Григоровича.
1886, апрель. Появляется сильное кровохарканье туберкулезного характера.
1886, конец апреля — начало мая. Знакомится в Петербурге с А. С. Сувориным и Д. В. Григоровичем.
1886, май. Выходит сборник «Пестрые рассказы» под псевдонимом А. Чехонте.
1886, лето. Живет на даче в Бабкине.
1887, август. Выходит сборник «В сумерках. Очерки и рассказы» под именем Ан. П. Чехова.
1887, конец сентября — начало октября. Пишет пьесу «Иванов».
1887, 27 октября (8 ноября). Выходит сборник «Невинные речи».
1887, 19 ноября (2 декабря). Премьера спектакля по пьесе «Иванов» в театре Ф. А. Корша в Москве.
1888, март. Публикация повести «Степь» в журнале «Северный вестник» № 3.
1888, май — июнь. Выходит сборник «Рассказы». Публикация повести «Огни» в журнале «Северный вестник» № 6.
1888, лето. Проводит в имении Линтваревых, Лука, Сумского уезда Харьковской губ. Совершает поездки по Украине (Лебедянь, Гадяч, Сорочинцы), в Севастополь, Ялту, Феодосию, затем на Кавказ и в Закавказье (Новый Афон, Батум, Сухуми, Тифлис, Баку).
1888, 30 августа. Публикация в «Новом времени» водевиля «Медведь».
1888, октябрь. Присуждение Академией наук Пушкинской премии за сборник «В сумерках». Отдельное издание водевиля «Медведь».
1888, декабрь. Знакомство в Петербурге с П. И. Чайковским.
1889, 12 февраля (31 января). Постановка пьесы «Иванов» в новой редакции в Александрийском театре в Петербурге.
1889, 17 (29) июня. Умер от чахотки брат Николай. Чехов совершает поездки в Крым, в Одессу.
1890. Выходит сборник «Хмурые люди».
1890, апрель-май. Подготовка к поездке на Сахалин по маршруту: Ярославль, Казань, Пермь, Тюмень и далее на лошадях до Тихого океана.
1890, 11 (23) июля. Прибытие на Сахалин. В течение трех месяцев Чехов обследовал остров, работал по переписи всего населения.
1890. 13 (25) октября. Отбыл с Сахалина пароходом и через Индию (был на Цейлоне) и Суэцкий канал вернулся в Одессу.
1891, март — апрель. Поездка в Европу по маршруту: Вена, Венеция, Флоренция, Рим. Неаполь, Ницца, Париж. Лето проводит в усадьбе Богимово Калужской губ.
1891, декабрь. Выходит отдельное издание повести «Дуэль» (на книге указан 1892 год).
1892, январь. Принимает участие в борьбе с голодом: собирает пожертвования, совершает поездку в Нижегородскую губернию. В журнале «Север» выходит рассказ «Попрыгунья».
1892, февраль. Покупает под Москвой в Серпуховском уезде усадьбу Мелихово и позднее переезжает туда на жительство.
1892, август — октябрь. Участвует в борьбе с эпидемией холеры, заведует холерным участком.
1892, ноябрь. Публикация в журнале «Русская мысль» повести «Палата № 6».
1893. Работа над книгой «Остров Сахалин», публикация отдельных глав в журнале.
1894. Ухудшение здоровья. Поездка весной в Крым.
1894, сентябрь — октябрь. Поездка по Европе: Вена, Аббация, Милан, Генуя, Ницца.
1894. Пишет повесть «Черный монах». Выходит сборник «Повести и рассказы».
1895, август. Первая поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. Работа над пьесой «Чайка».
1895, октябрь — ноябрь. Работа над пьесой «Чайка».
1895. Выходит отдельное издание книги «Остров Сахалин».
1896, февраль. Чехов у Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.
1896, август — сентябрь. Поездка на Кавказ и в Крым.
1896, 17 (29) октября. Премьера спектакля по пьесе «Чайка» в Александринском театре в Петербурге; провал пьесы.
1896. Пишет повесть «Дом с мезонином».
1897. Работа по народной переписи: заведование переписным участком.
1897, март. Резкое ухудшение здоровья. Пребывание в клинике Остроумова в Москве. Официально диагностирован туберкулез. Посещение Чехова в клинике Л. Н. Толстым.
1897, сентябрь — 1898, май. Поездка и проживание с целью лечения на юг Франции через Париж в Биарриц, Байону. Ниццу.
1897. Публикация повести «Мужики». Выход сборника пьес; среди них впервые напечатана пьеса «Дядя Ваня».
1898, сентябрь. Вынужденное, из-за продолжающегося ухудшения здоровья, переселение на жительство в Ялту. Покупка участка и постройка дачи под Ялтой в Аутке.
1898, 12 (24) октября. Смерть отца.
1898. 17 (29) декабря. Премьера спектакля по пьесе «Чайка» в Московском Художественном театре, имевшая исключительный успех.
1898. Пишет рассказы «Человек в футляре». «Случай из практики».
1899. Подписание договора с книгоиздателем А. Ф. Марксом на издание полного собрания сочинений.
1899. 26 октября (7 ноября). Премьера спектакля по пьесе «Дядя Ваня» в Московском Художественном театре.
1899–1901. Подбор своих сочинений, разбросанных в разных изданиях, работа по тщательному редактированию этих произведений и издание 10-томного собрания сочинений.
1900, январь. Избрание в почетные члены Российской Академии наук.
1900, апрель. Сильное ухудшение здоровья.
1900. Пишет повесть «В овраге», пьесу «Три сестры».
1901, 31 января (13 февраля). Премьера спектакля по пьесе «Три сестры» в Московском Художественном театре.
1901, весна — лето. Работа над рассказом «Архиерей».
1901, 25 мая (4 июня). Венчание с О. Л. Книппер, артисткой Московского Художественного театра. Поездка на лечение в Уфимскую губернию.
1901, Живет в Ялте. Часто навещает Л. Н. Толстого в Гаспре, близ Ялты. Чехова посещают писатели, живущие в Крыму: М. Горький. А. Куприн, И. Бунин, С. Елпатьевский и др.
1902, август. Отказывается от звания академика в ответ на исключение из состава академиков М. Горького.
1903. Пишет пьесу «Вишневый сад».
1904, 17 (30) января. Премьера спектакля по пьесе «Вишневый сад» в присутствии автора. Чествование Чехова в Художественном театре по случаю 25-летия его литературной деятельности.
1904, весна. Положение со здоровьем катастрофическое. Врачи рекомендуют поездку на лечение за границу.
1904. 3 (16) июня. Отъезд на лечение в Баденвейлер в Шварцвальде (Германия).
1904, 2 (15) июля, в три часа ночи, Чехов умер.
1904, 9 (22) июля. Погребен в Москве на кладбище Новодевичьего монастыря.