И-16 тип 27 заменил вооруженный пушками, И-16 тип 17 на поточных линиях заводах №№21 и 153. Конструкция И-16 тип 27 была основана на планере истребителя И-16 тип 18, с двигателем М-62, но с использованием вооружения от И-16 тип 17.
Из-за того, что М-62 имел больший расход топлива, на И-16 тип 27 была предусмотрена подвеска дополнительных 200 литровых топливных баков.
Как и более ранний И-16 тип 17, новый истребитель И-16 тип 27 был вооружен двумя 20 мм пушками ШВАК (с боезапасом по 150 снарядов на каждую крыльевую пушку) и парой синхронизированных пулеметов ШKAC (с боезапасом по 650 патронов на ствол), установленных в передней верхней части фюзеляжа.
Первые И-16 тип 27 были выпушены в первой половине 1939 года и участвовали в боевых действиях в Монголии против японцев. Из-за нехватки пушек ШBAK для оснащения И-16, было построено только ограниченное количество И-16 тип 27.
В ходе Великой Отечественной войны, И-16 тип 27 использовался в качестве самолета для поддержки наземных войск.
Предсерийный истребитель И-16 тип 29 во время Государственных испытаний. Самолет песет дополнительные топливные баки, направляющие для реактивных снарядов и мачту радиоантенны.
Истребитель И-16 тип 29 (тактический номер «75», белый) из 71-го истребительного полки несет двухцветную камуфляжную окраску на верхних поверхностях планера. Самолет вооружен двумя реактивными снарядами РС-82 под каждым крылом.