1898 г., 22 августа — Родился в рабочей слободе Бежица близь Брянска Орловской губернии.
1911–1917 гг. — Учеба в Бежице в мужской гимназии. Участие в революционных событиях в Бежице и Брянске.
1917 г., октябрь —1919 г., март — Работа в советских, профсоюзных и военных учреждениях Брянска. Участие в борьбе с бандитами и анархистами.
1919 г, март — 1920 г., май — Служба в Красной Армии. Участие в боях с белыми армиями Колчака и Юденича.
1920 г., май — 1921 г., январь — Работа в Брянской ЧК. Вступление в РКП(б).
1921 г, февраль — 1922 г., август — Работа в Донгубчека. Председатель Старобельской УЧК. Участие в ликвидации махновских и местных банд.
1921 г., 17 декабря — Первая награда — золотые часы от Коллегии ВУЧК.
1922 г., август — 1926 г., апрель — Работа в ГПУ Одессы.
1926 г., весна —1935 г., осень — Работа в органах государственной безопасности в Харькове, Днепропетровске, Херсоне, Купянске, Бердичеве, Сталине, Лубнах, Киеве, Новоград-Волынском, Кировограде. Награждение двумя именными маузерами.
1932 г., декабрь — Награждение знаком «Почетный чекист».
1933 г., весна — Создание в Новоград-Волынском детской коммуны.
1935 г., осень — 1936 г., весна — Учеба в Москве на курсах руководящего состава НКВД СССР.
1936 г., весна — 1937 г., осень — Работа в Харькове.
1938 г., — 1939 г., 3 ноября — Работа в Медвежьегорске и Норильске. Выход на пенсию.
1939 г., ноябрь — 1941 г., июнь — Живет в дачном поселке Томилино под Москвой.
1941 г., июнь — сентябрь — Возвращается на службу в органы госбезопасности. Формирует чекистский отряд.
1941 г., 7 сентября — 1942 г., 12 января — Командует отрядом «Митя», действовавшим в тылу врага на Брянщине и в Белоруссии.
1942 г., январь — июнь — Работает в центральном аппарате органов госбезопасности. Формирование и подготовка чекистского партизанского отряда «Победители».
17 февраля — Награжден орденом Ленина.
20 июня — Вторично заброшен во вражеский тыл.
1942 г, июнь — 1944 г., март — Командует отрядом «Победители», действовавшим на территории Волыни и Подолии. Организует разведывательную работу в «столице» РКУ г. Ровно и других важных центрах Украины. Руководит партизанской войной в тылу врага на Ровенщине.
1943 г., октябрь — декабрь — Руководит осуществлением актов возмездия над высшими чинами фашистской администрации в Ровно.
26 декабря — Награжден вторым орденом Ленина.
1944 г., март — 1946 г., декабрь, — Возвращается в Москву. Работает в центральном аппарате органов госбезопасности СССР. Выясняет обстоятельства гибели Н. И. Кузнецова. Участие в Параде Победы. Командировка в Литву. Награждение орденом Красного Знамени и четвертым орденом Ленина. Демобилизация и выход на пенсию.
1944 г., 5 ноября — Присвоение Д. Н. Медведеву и Н. И. Кузнецову звания Героя Советского Союза.
1947 г., — 1949 г., лето — Партийная и общественная работа в Литературном музее. Нашло лекционной я писательской деятельности. Работа над пьесой и первыми книгами.
1948 г., 24 февраля — Премьера во Львове спектакля «Сильные духом» по пьесе Д. Медведева и А. Гребнева.
Осень — Выход во Львове книги «Отряд идет на Запад» и в Москве в Детгизе повести «Это было под Ровно».
1949 г., осень — 1954 г., декабрь — Общественная и партийная деятельность в Московском отделений Союза советских писателей. Работа над новыми книгами.
1951 г., июнь — В Воениздате вышла книга «Сальные духом».
1954 г., 14 декабря — Смерть Д. Н. Медведева.
1957 г., ноябрь — В издательстве ЦК ВЛКСМ «Молодая гвардия» выходят книга Д. Медведева «На берегах Южного Буга», завершенная после его смерти А. В. Гребневым.