1862, И сентября — в плантаторском доме в местечке Сентер в нескольких километрах от Гринсборо, в семье доктора Элдженона Портера и Мэри Джейн Портер (урожденной Суэйм) родился второй сын Уильям Сидни Портер.
1865, 26 сентября — на тридцать третьем году жизни от туберкулеза умирает мать писателя — Мэри Джейн Портер. Семья переезжает в Гринсборо, в дом «матушки Портер» — бабушки Билла Портера. Не дожив до года, умирает младший брат Билла — Дэйви.
1868, лето — Эвелина Портер, тетя Билла, открывает школу в доме своей матери.
1869, осень — Билл Портер начинает учебу в школе своей тетушки.
1878, лето — будущий писатель оканчивает школу и устраивается помощником аптекаря в аптеку к своему дяде, Кларку Портеру.
1881, август — становится сертифицированным фармацевтом, продолжает работать в аптеке.
1882, зима — обнаруживаются симптомы начинающегося туберкулеза легких — наследственного заболевания; принимает предложение доктора Дж. Холла для поправки здоровья перебраться в Техас. Март — уезжает в Техас, живет на ранчо Дика Холла, изредка совершая «вылазки» в резиденцию Ли Холла и городок Котулла.
1884, март — Ричард и Бетти Холл покидают графство Ла Салль, с тем чтобы перебраться в менее цивилизованную местность. У. Портер переезжает в Остин, живет в семье коммерсанта Дж. Харрелла, выходца из Гринсборо. Устраивается на работу в аптеку фармацевтом, затем в течение двух лет трудится бухгалтером в риелторской фирме «Братья Мэддокс и Андерсон».
1885, 2 марта — в День независимости Техаса знакомится с будущей женой, тогда еще школьницей, семнадцатилетней Атоль Эстес.
1887, январь — поступает чертежником в Земельное управление штата Техас.
5 июля — женитьба на Атоль Эстес.
Август — первые публикации У. С. Портера-юмориста в детройтской The Free Press и нью-йоркской The Truth.
1888, 6 мая — в семье Портеров родился первенец. Мальчик прожил несколько часов.
1889, весна и лето — У. С. Портер работает над серией иллюстраций к книге Дж. Уилбергера «Преступления индейцев в Техасе».
30 сентября — у Портеров рождается второй ребенок — девочка Маргарет. Вскоре врачи обнаруживают у матери первые признаки наследственного заболевания — туберкулеза легких.
1891, 21 января — вынужденно оставляет должность чертежника в Земельном управлении штата.
Март — выходит на работу в качестве кассира Первого Национального банка Остина.
1894, март — покупка за 250 долларов обанкротившегося ежемесячника Iconoclast.
14 апреля — выходит первый номер юмористического издания. С 28 апреля 1894 года газета получает название The Rolling Stone («Перекати-поле»), и почти все ее материалы (в том числе и иллюстрации) принадлежат У. С. Портеру.
Лето — ревизия в Первом Национальном банке Остина выявляет крупную недостачу. Подозрения ревизора падают на кассира. Декабрь — повторная ревизия банка и увольнение Портера.
1895, 27 апреля — выходит последний номер газеты «Перекати-поле». Из-за финансовых трудностей газета прекращает существование.
Май — сентябрь — перебивается случайными заработками, сочиняет юмористические тексты и рисует карикатуры для газет из Детройта и Кливленда.
Октябрь — принимает приглашение стать колумнистом в газете The Post, перебирается в Хьюстон и приступает к работе — ведет юмористическую колонку в газете.
1896, февраль — судебная сессия дает ход делу против Портера по обвинению в растрате. 14 февраля Портера арестовывают в Хьюстоне и под полицейским конвоем препровождают в Остин. Два дня он находится под арестом; 16 февраля суд освобождает его до суда под залог в две тысячи долларов. Начало суда назначено на июнь.
Июнь — в начале июня получает повестку явиться в суд 7 июня.
6 июня покидает Хьюстон, чтобы явиться в суд, но… оказывается в Новом Орлеане.
Июнь — август — под вымышленным именем живет в Новом Орлеане, сотрудничает в местных газетах, в том числе в Picayune. Предположительно начало августа — уезжает в Гондурас.
1896, август — 1897, январь — живет на Карибском побережье Гондураса в городке Трухильо. Существует на случайные заработки, знакомится с Элом Дженнингсом и его братом Фрэнком — бандитами-налетчиками, грабившими поезда и банки. Портеру предлагают принять участие в ограблении банка, он отказывается. Ведет конспиративную переписку с женой.
В середине января получает известие о тяжелом состоянии жены. Несмотря на угрозу ареста, решает вернуться в США.
1897, 23 января — возвращается в Остин.
1 февраля — добровольно является в суд.
12 февраля — удвоив сумму залога, суд оставляет Портера на свободе.
25 июля — умирает Атоль.
2 декабря — писатель получает письмо от С. Макклюра о том, что синдикат покупает его новеллу «Чудо Лавового Каньона» и приглашает к дальнейшему сотрудничеству. Эту дату можно считать «днем рождения» писателя О. Генри.
1898, февраль — суд над У. С. Портером. 17 февраля присяжные выносят вердикт: «Виновен». В зале суда его берут под стражу и отправляют в окружную тюрьму.
25 марта — судья приговаривает его к пяти годам заключения в каторжной тюрьме.
25 апреля — У. С. Портер оказывается в Коламбусе, в каторжной тюрьме штата Огайо. Заключенному присваивают № 30 664. Первые полтора года У. С. Портер исполняет обязанности ночного фармацевта в тюремном госпитале. В каморке при госпитале начинает систематически работать над сочинением рассказов. Остаток тюремного срока работает в канцелярии начальника тюрьмы. В различных периодических изданиях выходят из печати первые новеллы, подписанные псевдонимом «О. Генри».
1901, 24 июля — отсидев больше трех лет, У. С. Портер выходит на свободу. Срок заключения сокращен за примерное поведение. В тот же день уезжает в Питсбург, где теперь живут его дочь и родители покойной жены.
1901, 25 июля — апрель 1902 — живет в Питсбурге, снимает квартиру, занимается сочинительством. Получает приглашение из Ainslee’s Magazine приехать в Нью-Йорк, чтобы оговорить детали сотрудничества с журналом.
1902, апрель — писатель перебирается на жительство в Нью-Йорк. Знакомится с владельцем Ainslee’s и своими «первооткрывателями» — Г. Холлом и Р. Даффи. Первый постоянный контракт: журнал покупает рассказы О. Генри по 75 долларов за каждый. Кроме псевдонима «О. Генри» писатель использует и другие, чаще — имя «Джеймс Л. Блисс». Публикуется и в других изданиях: «Макклюрз мэгэзин», «Мансиз мэгэзин», «Смарт сет» и т. д.
1903, май — подписывает контракт с газетой New York Sunday World на еженедельные публикации с оплатой 60 долларов в неделю. Знакомится с Р. Дэвисом.
Июнь — декабрь — переписка с Мейбл Вэгнеллз.
Сентябрь — короткий визит в Питсбург. Цель поездки — определиться с перспективами продолжения образования для Маргарет. Осень — после возвращения в Нью-Йорк переезжает на новую квартиру в дом 55 на Ирвинг-плейс. Здесь он проживет более четырех лет. Ирвинг-плейс станет настоящей «кладезью сюжетов» для О. Генри. Контракт с New York Sunday World на публикацию пятидесяти двух новелл — в каждом воскресном выпуске газеты. Ставка повышается до 100 долларов за рассказ. Знакомится с У. Байннером и У. Уильямсом. Начало дружбы с Анной Партлан.
1904 — в течение года, выполняя контракт с New York Sunday World, публикует там 51 новеллу. Еще 15 опубликованы в Cosmopolitan, Smart Set, Ainslee’s и других нью-йоркских журналах. Летом и осенью интенсивно работает над книгой «Короли и капуста». Роман был издан в последних числах ноября в издательстве McClure’s. Журнал «Critic» публикует очерк, посвященный писателю.
1905 — количество опубликованных О. Генри новелл перевалило за сотню. Множится его известность и популярность. Переписка с Этель Паттерсон. Начало «эпистолярного романа» с Сарой Линдсей Коулмен, будущей второй женой писателя. Т. Рузвельт помиловал Э. Дженнингса. На Рождество выходит одна из самых известных историй О. Генри — «Дары волхвов».
1906 — выходит из печати первый новеллистический сборник писателя «Четыре миллиона». Продолжается переписка с Сарой Коулмен.
1907 — О. Генри переезжает на новое место жительства — в отель «Каледония», на Двадцать шестой улице. Начинаются проблемы со здоровьем. Писатель переживает творческий и духовный кризис, за год написано всего 11 новелл. Издательство McClure’s выпускает сборник «западных» рассказов «Сердце Запада» и книгу «нью-йоркских историй» «Горящий светильник».
27 ноября — женится на Саре Коулмен, медовый месяц «молодые» провели в Хот-Спрингс.
1908 — в январе супруги Портер возвращаются в Нью-Йорк. О. Генри работает в «Каледонии», живет в отеле «Челси», в котором Сара «свила» семейное «гнездо». Начинаются разногласия между супругами. В результате О. Генри остается в Нью-Йорке, а Сара уезжает домой в Эшвилл, где живет с мамой. Попытка восстановить отношения: писатель с женой и дочерью с июня по октябрь живут на Лонг-Айленде, в местечке под названием Гуд-Граунд. Но в Нью-Йорк О. Генри вновь возвращается один. Выходят сборники «Голос большого города» и «Благородный жулик». В журнале Current Literature опубликован очерк «Американский Мопассан», посвященный писателю.
1909 — О. Генри задумывает написать цикл «южных» рассказов и сочиняет первые три — «Роза Дикси», «Игра в наперстки», «Муниципальный отчет». Объявляет о намерении написать роман и тогда же заключает договор с издательством Doubleday, Page&Company о его публикации. Позднее в том же издательстве выходят новеллистические сборники «Дороги судьбы», «На выбор». Работает над инсценировками собственных рассказов. В октябре серьезно ухудшается самочувствие. По настоянию друзей и жены уезжает в Эшвилл, где в уединении живет почти шесть месяцев. О. Генри не пьет алкоголь, соблюдает диету, состояние здоровья улучшается.
1910, март — в одиночестве возвращается в Нью-Йорк, живет сначала в «Челси», затем в «Каледонии», ведет привычный холостяцкий образ жизни, не может совладать с пагубным пристрастием к алкоголю. Составляет очередной новеллистический сборник, который получает название «Деловые люди».
Апрель — резкое обострение болезни, О. Генри почти не покидает отеля, большую часть дня проводит в постели. Пишет, но не может закончить последний рассказ — «Снежный человек». Из печати выходит сборник «Деловые люди».
3 июля — О. Генри госпитализируют.
4 июля — Уильям Сидни Портер умер.