1880, 16 февраля — родился в семье сельского учителя Ильи Михайловича Подвойского и его жены Ольги Акимовны в селе Кунашовка Нежинского уезда Черниговской губернии.
1896 — Поступил в Черниговскую духовную семинарию.
1898 — Вступил в нелегальный социал-демократический кружок.
1899 — Создал нелегальный ученический социал-демократический кружок.
1901, май — Исключен из семинарии за революционную деятельность.
1901, июль — Поступил в Демидовский юридический лицей (г. Ярославль), развернул пропагандистскую работу среди студентов, а затем и среди рабочих.
1901, август — Принят в члены Российской социал-демократической рабочей партии.
1902, октябрь — Возглавил студенческий комитет.
1905, май — Участвовал в организации всеобщей забастовки в Иваново-Вознесенске и создании первого в России Совета рабочих депутатов.
1905, октябрь — Тяжело ранен во время расправы полиции над демонстрантами в Ярославле. Арестован, приговорен к ссылке в Якутию.
1906, март — 1907, октябрь — На лечении в Германии и Швейцарии.
1907, октябрь — Вместе с М. С. Кедровым возглавил в Петербурге большевистское издательство «Зерно».
1908, апрель — Арестован, приговорен к трем годам тюрьмы.
1911, январь — июль — Вел революционную работу в Баку.
1911, июль — Возвратился в Петербург, стал адресатом В. И. Ленина и ЦК РСДРП для связи с Петербургским Комитетом и большевистскими депутатами в Государственной думе.
1912 — Участвовал в создании газеты «Правда», сотрудничал в отделе рабочих корреспондентов, занимался материальным обеспечением газеты.
1915 — Редактировал легальный большевистский журнал «Вопросы страхования».
1916, ноябрь — Арестован без предъявления обвинений.
1917, март — Избран в состав Петроградского Совета рабочих депутатов и ПК РСДРП.
1917, март — Возглавил Военную комиссию при ПК РСДРП — «Военку».
1917, апрель — Создает и редактирует большевистскую газету «Солдатская правда».
1917, 16–23 июня — Руководит работой Всероссийской конференции фронтовых и тыловых военных организаций РСДРП(б). Избирается председателем Бюро Военной организации при ЦК РСДРП(б).
1917, июль — Создает и редактирует большевистскую газету «Рабочий и солдат».
1917, 26 июля — 3 августа — Участвовал в работе VI съезда РСДРП(б), выступал на съезде с докладом о работе Военной организации.
1917, август — Создает и редактирует большевистскую газету «Солдат».
1917, 25–30 августа — Мобилизует силы Военной организации при ЦК РСДРП(б) на подавление мятежа генерала Корнилова.
1917, сентябрь — октябрь — Под руководством В. И. Ленина и ЦК РСДРП(б) осуществляет военно-техническую подготовку восстания.
1917, октябрь — Избирается в состав Бюро Петроградского Военно-революционного комитета.
1917, 24–26 октября — Становится председателем Петроградского Военно-революционного комитета, участвует в организации захвата восставшими ключевых объектов в Петрограде и штурма Зимнего дворца.
1917, 27 октября — Введен в состав Совета Народных Комиссаров по военным делам.
1917, 27–30 октября — Командует военными силами при подавлении мятежа Керенского — Краснова, а также мятежа юнкеров в Петрограде.
1917, 27 ноября — Назначен председателем Коллегии Народного комиссариата по военным делам.
1918, 15 января — На заседании СНК представляет проект Декрета о создании Красной Армий. Затем организует экстренное формирование отрядов добровольческой Красной Армии.
1918, 24 апреля — Назначен председателем Высшей Военной Инспекции.
1918, 29 мая — 13 июня — На Южном Урале в качестве командующего организует отпор чехословацким мятежникам.
1918, 6–7 июля — По поручению В. И. Ленина осуществляет военное руководство подавлением антисоветского левоэсеровского мятежа в Москве.
1919, 30 января — Назначен народным комиссаром по военным и морским делам Украинской Советской Социалистической Республики.
1919, октябрь — ноябрь — В качестве члена РВС 7-й армии и уполномоченного Совета Обороны участвовал в организации разгрома войск Юденича под Петроградом.
1920, январь — март — В качестве члена РВС 10-й армии и уполномоченного Совета Обороны участвовал в организации завершения разгрома войск Деникина на Северном Кавказе.
1920, март — Приступил к работе Начальника Главного Управления Всевобуча и ЧОН.
1920–1923 — По поручению В. И. Ленина силами Всевобуча разворачивает физкультурное движение в стране, становится первым председателем Высшего совета физической культуры.
1921, июль — Проводит международную конференцию представителей рабочих спортивных организаций по созданию Спортивного Интернационала. Избирается председателем Спорт-интерна.
1924–1934 — Избирается XIII–XV съездами партии членом ЦКК — РКИ и работает инспектором этих органов.
1935, январь — По состоянию здоровья выходит на пенсию.
1941–1945 — На общественных началах занимается организацией оборонных работ под Москвой, снабжением войск литературой, ведет литературную и агитационно-пропагандистскую работу.
1948, 28 июля — Смерть от тяжелого сердечного приступа в Москве. Похоронен на Новодевичьем кладбище.