Записи в щоденниках відповідають складному підлітковому періоду Анни, тому симпатії і антипатії висловлюються прямо і відкрито. Серед іншого щоденники оповідають також про етапи дорослішання дівчинки — там відзначаються зміни, які відбуваються з її тілом, описуються лесбійські почуття і перша сексуальна жага. У щоденнику 14-річної Анни Франк зустрічаємо такий інтимний запис:
"Одного разу, залишившись ночувати у подруги, я її запитала — чи можна мені на знак нашої дружби погладити її груди, а їй — мою? Але вона не погодилася. Мені завжди хотілося поцілувати її, мені це приносило шалене задоволення. Коли я бачу статую оголеної жінки, наприклад, Венеру, то завжди впадаю в екстаз".
Також Анна (чи не Анна?) описує свої розмови з Петером (юнаком старшим за неї на 3 роки) про статеві органи, про піхву, про статеві акти, про менструації. От деякі з розмов Анни і Петера, що переказані в її щоденнику:
"Коли я вчора прийшла до Петера, то наша розмова якимось чином перейшла на тему сексу. Я вже давно збиралася запитати його про деякі речі — він багато знає. Він був дуже здивований, коли я сказала, що дорослі ні мені, ні Марго нічого не пояснили. Я багато говорила про себе, Марго, мамі і татові і зізналася, що останнім часом не наважуюся задавати інтимних питань. Петер запропонував тоді просвітити мене, за що я була вдячна. Він пояснив, як потрібно берегтися, після чого я зважилася запитати: як хлопчики помічають, що вони стали дорослими…"
"Вчора мені, нарешті, вдалося поговорити з Петером на одну делікатну тему, я збиралася це зробити вже, принаймні, десять днів. Я без зайвої сором'язливості пояснила йому, як влаштовані дівчата — аж до інтимних подробиць. Ось смішно: він думав, що вхід в піхву на картинках просто не зображують. Він і не знав, що його, дійсно, не видно, так як він знаходиться між ніг. Вечір закінчився взаємним поцілунком, десь біля губ. Це було особливе, дивовижне відчуття!"
А ось ця цитата стала причиною для скарги з боку одного американських з батьків, який при перегляді книги натрапив на "непристойний" опис жіночих геніталій:
"…. Мені б дуже хотілося запитати Петера, чи знає він, як влаштовані дівчата. По-моєму, у хлопчиків все набагато простіше. На фотографіях і скульптурах оголених чоловіків можна все добре розглянути, а у жінок — ні. У них статеві органи (так, здається, вони називаються) розташовуються між ніг. Я думаю, що він ще ніколи не бачив дівчинку зблизька і я, чесно кажучи, також. Насправді, хлопчики влаштовані простіше. Але як же йому роз'яснити?
Те, що він не має чіткого уявлення про це, я зрозуміла з його слів.
Він говорив щось про шийку матки, але ж це знаходиться всередині, а зовні зовсім не видно. Все-таки життя — штука дивна. Коли я була маленькою, то нічого не знала про внутрішні статеві губи, адже і вони не помітні. І я думала, що сеча виходить з клітору — от смішно! А коли я у мами запитала, для чого потрібен клітор, вона відповіла, що не знає. Нерозумно, як завжди.
Але повернуся до суті справи. Як же пояснити йому, врешті-решт, не маючи наочного прикладу? Що ж — була не була — спробую зараз на папері!
Якщо дівчинка стоїть, то спереду у неї щось розгледіти неможливо. Між ніг знаходяться свого роду подушечки: м'які, покриті волоссям — вони щільно примикають одна до одної і тому закривають те, що за ними. Але якщо сісти, то між ними утворюється щілина і можна побачити, що всередині червоно, слизько і досить гидко. Зверху між великими статевими губами знаходиться немов би складочка, схожа на бульбашку — це клітор. Далі розташовані малі статеві губи, які теж близько прилягають одна до одної, а за ними — знову діляночка шкіри, розміром приблизно з великий палець руки. У верхній частині є дірочка, з якої виходить сеча.
Нижче тільки шкіра, але, якщо її злегка розсунути, то побачиш піхву.
Вона майже не помітна — така крихітна дірочка. Не можу уявити, як у неї може увійти чоловік, і як звідти народжуються діти. Туди навіть непросто засунути вказівний палець. Ось і вся розповідь, але все це дуже важливо".
На підставі його скарги в 2009 р. шкільна адміністрація округу Калперер (штат Вірджинія, США) постановила виключити з навчальної програми цей нібито щоденник єврейської дівчинки, який чиновники з відділу освіти визнали "надмірно відвертим". Про це написала газета «The Washington Post». Ще в 1983 році «Щоденник Анни Франк» був заборонений комісією з підручників Алабами з причини, що він «сильно пригнічує».
Необхідно відзначити, що в найбільшому американському книжковому інтернет-магазині Amazon «Щоденник Анни Франк» знаходиться в списку заборонених для дітей книг через його "депресивність для читачів". А в американській бібліотечної асоціації відзначають, що з початку 90-х років зафіксовано лише шість запитів його в бібліотеках.