В городе Кромы гудел колокол. Посадская голытьба кинулась к боярским домам с криками: «Бей душегубов!»
Едва успели доложить Шуйскому о Кромах, как поднялся народ в Ельце.
Царь думал тяжкую думу: «Ежели этот вор Болотников войдет в Кромы, оттуда, почитай, прямая дорога на Москву. А в Ельце-то еще Лжедмитрий собрал оружия всякого, да пороха, да пушек: хотел оттуда в Крым идти. Значит, все это теперь в руках смутьянов. И во главе у елецких, сказывают, Истома Пашков, дворянин…»
— На Кромы пусть князь Трубецкой с войском движется, а на Елец — князь Воротынский, — распорядился царь. — Ивашку Болотникова мне живьем приведите. Хочу посмотреть, каков он у палача на плахе будет.
Оба войска осадили Кромы и Елец, но взять не могли.
Царь каждый день спрашивал: как, мол, там идет осада? Но ничего нового не слышал. Стоит войско и под одним городом и под другим, а толку никакого.
Но вот в августе примчался гонец с новостью:
— Государь, князь Трубецкой к Орлу отступает.
— Да что ты мелешь, дурень? — рассердился царь.
— Воля твоя, государь, а только разбил Ивашка под Кромами князя. Вот те крест. — Гонец перекрестился.
Через несколько дней прискакал к царю другой гонец, бухнулся в ноги:
— Государь, князь Воротынский разбит…
— Как?! — вскричал Шуйский.
— Наголову разбит. Истома Пашков гонит его к Туле.
Так по двум направлениям и преследовали отступавших отряды Болотникова и Пашкова.
Вот уже взяли Орел, Мценск, Белев, Перемышль…
Царь посылает новое войско во главе со своим братом князем Иваном Шуйским. Этот воевода считал, что остановит «вора» возле хорошо укрепленной Калуги. Среди городов, прикрывающих Москву с юга, Калуга и Тула были самыми крепкими.
23 сентября 1606 года неподалеку от Калуги, там, где в Оку впадает река Угра, сошлись два войска — Шуйского и Болотникова. Вначале потеснили вроде бы царские ратники восставших. Князь думал уже посылать человека с донесением о победе.
Но тут с флангов ударила по царскому войску казачья конница. В страхе побежали ратники Шуйского, бросая оружие. Несколько тысяч убитых оставил князь на поле боя.
7 октября войско Истомы Пашкова подошло к Москве. А еще через три недели подступил сюда с запада и Болотников, захватив Рузу, Волок Дамский и Звенигород.
Оба войска соединились и осадили Москву. Но осада была не полной, а лишь с юга, со стороны Замоскворечья.
Лагерь же свой Болотников устроил в селе Коломенском.