Актыўная палітыка Альгерда ў адносінах да Пскова, Ноўгарада, Смаленска і Бранска не магла ні выклікаць супроцьдзеянняў другога аб’яднаўчага цэнтра — Масквы. Добра бачачы гэта, Альгерд паступова выпрацаваў стратэгію барацьбы з ёю. Відаць, напачатку ён лічыў, што можна будзе наогул перамагчы Маскву і тым самым спыніць аб’яднаўчую палітыку, з якой яна, у параўнанні з Вялікім княствам Літоўскім, значна спазнілася. Першнаперш Альгерд, разумеючы, што сіла Масквы ў значнай ступені залежыць ад саюза з Ардой, вырашыў парваць яго і самому ўступіць у хаўрус з татарамі. Гэтай мэце і служыла пасольства Альгерда да хана Чаінбека ў 1349 г., што выклікала вялікую трывогу ў маскоўскага князя Сімяона Іванавіча, які ў процівагу Альгерду накіраваў у Арду і сваіх паслоў. Тыя здолелі аслабіць уплыў Альгердавых паслоў на хана. Маскоўскія паслы зрабілі ўпор на тое, што Альгерд неаднаразова хадзіў на ханскія ўлусы і што цяпер ён хоча пайсці на галоўны ўлус — Маскоўскае княства, а авалодаўшы ім, рушыць на самога хана. Чаінбека гэта нераканала, што цалкам аразумела. Ён не мог не разумець, што Альгерд, далучаючы да сваёй дзяржавы новыя землі, тым самым вызваляе іх ад татарскай улады і што яго перамога над Масквой сапраўды можа стаць канчатковаю перамогай і над Ардой. Таму становіцца зразумелым далейшае жорсткае абыходжанне Чаінбека 3 Альгердавымі пасламі: яны былі арыштаваныя і выдадзеныя Сімяону Іванавічу. Мы звяртаем увагу на асобы гатых паслоў: Карыят (наваградскі князь), Сімяон (князь свіслацкі), Міхаіл (невядома, дзе княжыў) і баярын Айкша138. Гэта адзін з тых рэдкіх выпадкаў, якія дапамагаюць расшыфраваць, што хавалася ў той час пад назвамі «Літва» ці «літоўскі». Як бачым, імёны і месцы ўладарання гэтых князёў, якіх называюць літоўскімі, сведчаць, што ў сапраўднаеці яны былі беларусамі і прадстаўлялі беларускія землі.
Скіраваны на раскол Масквы і Арды план Альгерда закончыўся няўдачай, прычына якой крыецца ў тым, што тады ўжо ні Арда не магла існаваць без Масквы, ні Масква без Арды. Першая з дапамогаю Масквы трымала ўладу над рускімі землямі, другая з дапамогаю Арды падначальвала сабе свабодныя рускія землі, што павялічвала яе сілу і рыхтавала яе вызваленне ад татарскай цяволі. Вядома ж, Альгерд быў не ў сілах ваяваць з абодвума сваімі магутнымі праціўнікамі. I ён пайшоў на мір з Масквой, у чым Сімяон Іванавіч яму не адмовіў. Як звычайна ў той час, гэтыя мірныя адносіны завяршыліся шлюбнымі саюзамі: пляменніцу маскоўскага князя аддалі за Альгердавага брата Любарта, а сам Альгерд, першая жонка якога Марыя Віцебская памерла ў 1347 г., ажаніўся з дачкою цвярскога князя Юльянай, што была пляменніцай маскоўскага князя139.
Хоць мір паміж Вялікім княствам Літоўскім і Масковіяй пры жыцці Сімяона Іванавіча і захоўваўся, гэта зусім не азначала канчатковага прымірэння Альгерда са сваім найважнейшым праціўнікам у галоўным тады для яго клопаце — збіранні земляў. Гэта толькі азначала змену тактыкі ў яго барацьбе. Не маючы поспеху ў наладжванні саюза з Ардой, Альгерд убачыў магчымасць знясіліць Маскву ў падтрымцы міжусобнай барацьбы з ёю, якую вялі рускія княствы. I гэтая магчымасць адкрылася, але пазней, ужо пры маскоўскім князі Дзмітрыі Іванавічу, калі ў 1357 г. разгарэліся ўсобіцы цаміж удзельнымі цвярскімі князямі. Аднаго з іх, калязінскага князя Васіля Міхайлавіча, ладтрымаў маскоўскі ўладар, а яго супернік, холмскі князь Усевалад Аляксандравіч (брат Юльяны), звярнуўся па дапамогу да Альгерда. Той у 1360 г. паслаў сваё войска на Цвер, што і вымусіла Васіля Міхайлавіча вярнуць Усеваладу яго во~ ласць140. Аднак у 1366 г. міжусобная барацьба ў Цверы зноў разгарэлася — паміж тымі ж сынамі Васіля і братам яго ранейшага праціўніка Усевалада — Міхаілам. Змаганне ішло як за вялікае княжанне ў Цверы, так і за Гарадзедкі ўдзел. Ізноў за першага ўступіўся маскоўекі князь, за другога — Альгерд, войскі якіх дрыйшлі ў Цвярское княства141. Пасля заключэння перамір’я справу аб барацьбе гэтых цвярскіх князёў было вырашана прадоўжыць у судзе, на які яны былі выкліканыя ў Маскву князем Дзмітрыем Іванавічам і мітрадалітам Алексіем. Аднак на трэці дзень дасля прыезду Міхаіл Аляксандравіч са сваімі братамі быў арыштаваны, і Дзмітрый Іванавіч лрымушаў яго адмовіцца ад Гарадзецкага ўдзелу на карысць Васіля. На гэты выдадак трэба звярнуць асаблівую ўвагу, паколькі ён добра характарызуе падстуднасць маскоўскіх князёў, якія ўсё больш засвойвалі азіяцкія дрыёмы татарскіх ханаў. У далейшым такія дрыёмы сталі неад’емнай асаблівасцю іх абьіходжання з праціўнікамі.
Пасля смерці Васіля Міхайлавіча цвярскі дасад заняў Міхаіл Аляксандрвіч, што выклікала трывогу ў маскоўскага князя Дзмітрыя Іванавіча, які, баючыся ўмацавання становішча свайго былога праціўніка, паслаў супроць яго войска. Трэба зазначыць, што ўжо працяглы час ішло суперніцтва Масквы і Цверы. Яшчз ў 1327 г. Іван Каліта ў саюзе з татарамі зрабіў спуста^ шальны лаход на Цвер.
У сваю чаргу Міхаіл Аляксандравіч, разумеючы, што яму аднаму з маскоўскім войскам не справіцца, звярнуўся па дапамогу да свайго швагра Альгерда142. Князь Міхаіл знайшоў выдатную нагоду, каб падштурхнуць сваякоў да непасрэдных ваенных дзеянняў супроць Масквы, якія ён і распачаў у лістададзе 1368 г. Альгерд заўсёды трымаў ажыццяўленде сваіх намераў у вялікай таямніцы, і гэта часта забяслечвала яму послех. Таму і цяпер з’яўленне ягонага войска (там былі сілы Кейстута і смаленскія воіны) у межах Маскоўскага княетва было поўнай нечаканасцю для Дзмітрыя Іванавіча. Пакуль ён склікаў падуладных князёў, Альгердавы дружыны, спусташаючы варожую тэрыторыю, рухаліся да Масквы. Не мог стрымаць наступ і вартавы полк, сабраны з бліжэйшых да Масквы ўдзелаў. Альгердавы ваяры ўварваліся ў Маскву. Дзмітрый Іванавіч, адступаючы, спаліў пасад і засеў у Крамлі. Аднак Альгерд, прастаяўшы тры дні каля яго сцен, на прыступ не адважыўся.
Відаць, мэтаю Альгерда быў не захоп Масквы і яе княства, што магло б прывесці да вялікіх страт у яго сіле і іншых цяжкасцяў, а — паступовае знясільванне свайго праціўніка, што ў канчатковым выніку і прывяло б да страты Масковіяй палітычнай сілы і, ў выніку, яе аб’яднаўчай ролі. Вось чаму, адмовіўшыся браць Крэмль, Альгерд, адступаючы з Масквы, разбурыў ці спаліў многія будынкі, браў у палон людзей, выводзіў скаціну і інш. Усё гэта ўзбагачала і ўзмацняла Альгерда і аслабляла Маскву.
I хоць для Цверы таксама наступае палёгка, бо Дзмітрый Іванавіч вярнуў Міхаілу Аляксандравічу Гарадзец і адмовіўся ад дапамогі ягонаму суперніку'43, мірная перадышка працягвалася нядоўга. У 1370 г. Дзмітрый Іванавіч, вызваліўшы сябе ад хрэснага цалавання, якое ён даваў Міхаілу Аляксандравічу, узнавіў наступальную палітыку ў адносінах да Цверы, у якой ён бачыў галоўнага праціўніка ў сваіх аб’яднаўчых планах. Сапраўды, падначаленне Цверы адчыняла Маскве дарогу на поўнач, да Ноўгарада і Пскова, валоданне якімі таксама было залатой мараю маскоўскага ўладара.
Уварваўшыся ў Цвярское княства, Дзмітрый Іванавіч спустошыў гарады Мікулін і Зубцоў, і вывеў у Маскву вялікі палон. I гэты канфлікт для Альгерда таксама стаў зачэпкаю, каб выступіць супроць Масквы. Зноў, разам з войскам Кейстута і смаленскага князя Аляксандра Святаславіча, ён прыйшоў на дапамогу цвярскому князю. Аднак гэтым разам яго дзеянні былі беспаспяховымі. Не ўзяўшы на працягу трох дзён Валакаламска, ён накіраваўся на Маскву, якую ўзяў у аблогу 6 снежня. Аднак, даведаўшыся, што Дзмітрый Іванавіч, як і мінулы раз, засеў у Крамлі, а ў ваколіцах Перамышля сабраліся моцныя войскі, маскоўскае і разанскае, Альтерд вырашыў заключыць перамір’е на паўгода і аступіў
1 44 назад.
Не атрымаўшы чаканых вынікаў ад дапамогі Альгерда, цвярскі князь Міхаіл Аляксандравіч звярнуўся да Арды. Выправіўшыся туды, ён атрымаў ярлык на валоданне Уладзімірскім княствам. 3 гэтага відаць, што Арда таксама баялася ўмацавання Масквы і таму падтрымлівала яе барацьбу з Цвер’ю за суперніцтва ў аб’яднанні рускіх земляў. Між тым Дзмітрый Іванавіч, даведаўшыся пра ўчынак ардынскага хана, сам паехаў да яго, залагодзіў татарскага ўладара і ягоных жонак шчодрымі падарункамі і дабіўся сабе ярлыка на Уладзімірскае княства. Таму для цвярскога князя зноў заставалася толькі адно: звярнуцца па дапамогу да Альгерда, які не адмовіў яму ў гэтым. У 1372 г. яго войска пад началам Кейстута, Вітаўта, Андрэя Полацкага і іншых князёў было пасланае на дапамогу Цверы. Дарэчы, звернем увагу на тое, што Кейстут і яго сын Вітаўт, якія баранілі заходнія землі дзяржавы ад шматлікіх крыжацкіх рэйзаў, павінны былі ўдзельнічаць у вайсковых справах усходняй часткі Княства. Гэта зноўтакі лаказвае, наколькі дамінавалі ў дзяржаве яе беларускія інтарэсы, калі дзеля іх адцягваліся сілы з захаду, дзе была найбольшая знешняя пагроза.
Пасланыя войскі ўварваліся ў межы маскоўскіх уладанняў, нанеслі адчувальны ўдар па гарадах Пераяслаўлю і Кашыну. Хоць Міхаілу Аляксандравічу ўдалося завалодаць і іншымі гарадамі (Углічам, Вежацкам, Дзмітраўскам, Кастрамою, Таржком і інш.), аднак гэты поспех быў непрацяглым. Насустрач войску Міхаіла і Альгерда са смаленцамі і бранцамі выйшла маскоўскае войска Дзмітрыя. Сустрэўшыся ў раёне Любуцка, дзве сілы не адважыліся ўступіць у бой адна з другой. Паміж Альгердам і Дзмітрыем Іванавічам было заключана перамір’е'45, умовы якога з’яўляліся вельмі цяжкімі для цвярскога князя Міхаіла, які быў вымушаны прызнаць сваю поўную залежнасць ад Дзмітрыя Іванавіча, а Альгерд у выпадку новай вайны Цверы з Масквой не павінен быў дапамагаць Міхаілу146.
У 1274–1275 гг. Міхаіл Аляксандравіч зрабіў яшчэ адну спробу барадьбы з Масквой. Зноў здабыўшы ў Ардзе ярлык на Уладзімірскае княства і заручыўшыся падмогаю Альгерда, ён аб’явіў вайну свайму даўняму праціўніку. Аднак Дзмітрый Іванавіч, сабраўшы сваё войска і дружыны падуладных яму князёў, заняў усё Цвярское княства. Міхаіл Аляксандравіч павінен быў на працягу сямі тыдняў абараняцца. На дапамогу яму ішоў атрад, пасланы з Вялікага княства Літоўскага, але ён, убачыўшы вялікую маскоўскую сілу, вырашыў не ўступаць у бой і павярнуў назад. Зразумеўшы безнадзейнасць свайго супраціўлення, Міхаіл Аляксандравіч вымушаны быў прасіць міру ў Дзмітрыя Іванавіча, вынікам чаго і з’явілася поўная залежнасць Цверы ад Масквы147.
Як бачым, вынікі Альгердавай «маскоўекай» палітыкі былі неаднолькавыя. Хоць ён і не атрымаў перамогі ў Пскове і Ноўгарадзе і не змог забяспечыць перавагі Цверы над Масквой, затое Смаленск апынуўся ў поўнай залежнасці ад Вялікага княства Літоўскага, а Бранск разам з усёй Севершчынай перайшоў пад уладу Альгерда.