Шлюб вялікага князя Аляксандра з Іванавай дачкою мала паўплываў на ўзаемадачыненні дзвюх дзяржаваў. На ўсходзе Княства было не да спакою. Ужо адразу пасля падпісання мірнае дамовы Мцэнская воласць пацярпела ад рабаўніцкага нападу маскоўскіх служылых людзей. У 1496 годзе такі ж наезд быў зроблены на Тарапецкую воласць. Праз тры гады клубы шэрага дыму віліся над усёй Тарапецкай зямлёй і гэтак далей.
Вялікі князь Аляксандар усё ж не спадзяваўся, што ягоны «брат і цесць» гэтак хутка распачне новую вайну. Таму і замкаў памежных як след не рыхтаваў, і войска належнага не набіраў.
Затое Іван ІІІ увесь 1499 год актыўна займаўся дыпламатычнай падрыхтоўкай вайны. Вяліся перамовы з Даніяй, хадзілі паслы ў «італійскія гарады», вяртаючыся адтуль з мноствам гарматнікаў, майстроў фартыфікацыі…
Неўзабаве дайшло і да адкрытага абвастрэння канфрантацыі з Вялікім Княствам Літоўскім. На пачатку 1500 года Аляксандру здрадзіў Сымон Бельскі (брат і спадчыннік Хведара Бельскага, удзельніка вядомага замаху на караля і вялікага князя Казіміра) ды ў красавіку прыйшоў у Маскву. Іван ІІІ афіцыйна паведаміў Аляксандру, што прыняў да сябе на службу князя Бельскага. Затым на бок Масквы перакінуліся Мцэнск і Сярпейск. Стала ведама, што і князі Старадуба ды Ноўгарада-Северскага пасля таемных перамоваў з Іванам ІІІ хіляцца да здрады. Маўляў, ратуючы праўдзівую веру. На самой жа справе не веру ратавалі перабежнікі, а свае «жываты», бо ведалі ўжо ад маскоўскіх шпегаў, што вось-вось грымне новая вайна…
У сталіцы яшчэ паспеў з'явіцца ганец з Вільні, які паведаміў пра хваробу княгіні Алены. Потым Аляксандар накіраваў да Івана ІІІ пасла з пратэстам, што той бярэ на службу падданых Вялікага Княства Літоўскага. Іван ІІІ адхіліў пратэст. З Масквы да Вільні выехаў упаўнаважаны, які мусіў афіцыйна абвясціць скасаванне мірнага пагаднення. Але яшчэ раней на захад «воровским обычаем» рушылі маскоўскія войскі.
Ужо распачаўшы вайну, маскоўскі ўладар дыпламатычна апраўдваўся, наракаючы, што Аляксандар Казіміравіч жонку сваю, ягоную (Іванаву) дачку Алену, ды беларускіх праваслаўных князёў гвалтам цягне, каб перайшлі да рымскае веры. Мяккі Ягайлавіч, які патрабаваў «права іх хрысціянскага анічым не ўціскаць» (нават калі каталік пераходзіў у праваслаўе), абвінавачваўся ў жорсткім пераследзе праваслаўнай веры: «Колко велел поставляти божниц Римского закону в руских городах, в Полоцку и в иных местах, да жон от мужов и детей от отцов с животы отнимаючи, силою окрещают в Римский закон»[11]. Выходзіла, быццам здзек з праваслаўных і выклікаў пераход на бок Масквы Сымона Бельскага ды іншых падданых Аляксандра. Маўляў, Бельскі, «не жадаючы быці адступнікам грэцкага закону і не жадаючы сваёй галавы страціць, да нас паехаў служыць і са сваёй вотчынай. Дык якая ж яго ў тым здрада?»
Аляксандар адказваў, што ў Вялікім Княстве Літоўскім шмат людзей грэцкае веры, ды лепшых, чым здраднік Бельскі, і сілаю іх аніколі ні ён, ні продкі ягоныя Ягайлавічы да каталіцтва не вялі. І вялікую княгіню Алену, вядома ж, зусім не прымушаюць мяняць веру. «…І здзіўляемся мы таму, што ты… ліхім тым людзям, каторыя ж запамятавалі гонар і душы свае і нагароду нашую, здрадзіўшы нас, гаспадара свайго, да цябе паўцякалі, больш, чымся нам, верыш…» — абурана пісаў ён маскоўскаму ўладару.
Што да распачатае вайны, дык вялікі князь Аляксандар нагадваў, як шмат разоў накіроўваў ён у Маскву сваіх паслоў, каб урэгуляваць канфлікты дыпламатычна, аднак Іван ІІІ выявіў «вялікую непрыязь» да Вялікага Княства Літоўскага. Людзі ягоныя пачалі чыніць «вялікія крыўды ў землях і ў водах, і ў тацьбах, і ў разбоях, і ў рабунках, і ў іншых многіх рэчах». Пераконваючы маскоўскага манарха не праліваць больш хрысціянскае крыві, Аляксандар адзначаў, што ён ані ў чым не мае віны перад Іванам ІІІ і ўся віна за кроў ляжа на таго, хто парушыў мірную дамову, хто здрадзіў сваёй клятве на крыжы.
Тым часам галоўнае маскоўскае войска пад кіраўніцтвам ваяводы Якава Захар'іна і казанскага царэвіча Махмет-Аміна ўжо займала Севершчыну, забірала Бранск, Ноўгарад-Северскі, Старадуб… Другое войска, на чале якога быў Юры Захар'ін-Кошкін, выйшла з Вязьмы і ў чэрвені здабыло Дарагабуж. Трохі пазней з Вялікіх Лукаў на Тарапец рушыла трэцяе войска…
Татары, якія й раней ані году не давалі спакою паўднёвым землям Вялікага Княства, цяпер насядалі яшчэ актыўней. Менглі-Гірэй тады пісаў Івану ІІІ: «Ты можаш дастаць сабе Кіеў і гарадок Чаркаск, я з радасцю перасялюся на бераг Дняпра, нашы людзі будуць твае, а твае — нашы»; на што маскоўскі ўладар адказваў: «Старанна малю Бога аб вяртанні нам старадаўняй вотчыны, Кіева, і думка аб блізкім суседстве з табою, маім братам, вельмі для мяне прыемная»{6}.
У 1500 годзе татары пайшлі шырокім фронтам — напалі на Валынь, Малапольшчу, Берасцейскую зямлю: «У Літоўскай зямлі ваявалі Берасце і пасад спалілі, а з горада выкуп узялі, ды ваявалі Камянец-Літоўскі…» Тактыка ахопу вялікай тэрыторыі павінна была скаваць войска Княства і перашкодзіць хуткаму падыходу дапамогі з Польшчы. Галоўную ролю ў арганізацыі абароны краіны браў на сябе гетман найвышэйшы — Канстанцін Астрожскі. Паспешліва мабілізаваўшы ўсіх, каго было можна, ён сабраў 3500 вершнікаў{7} і ўжо ў траўні 1500 года выправіўся з Вільні на ўсход — «сцерагчы межы».
Маскоўскія ваяводы даведаліся пра рух корпуса Астрожскага, калі той ужо пакінуў Менск і кіраваўся на Смаленск. Яны папрасілі сабе падмогі. Іван ІІІ кінуў пад Дарагабуж войскі ад Старадуба і Цверы, а галоўным кіраўніком усяго злучэння прызначыў аднаго з найлепшых сваіх ваяводаў Данілу Шчэню.
Пераадолеўшы каля 350 вёрстаў, Астрожскі ўвайшоў у Смаленск ужо апошнімі днямі чэрвеня. Большыя сілы на чале з самім Аляксандрам, якія рухаліся следам, тады толькі падыходзілі да Менска. Нельга было губляць часу. Умацаваўшы корпус смаленцамі на чале з намеснікам Станіславам Кішкам, Астрожскі праз тыдзень пакінуў горад і накіраваўся проста на групоўку ваяводы Кошкіна, якая стаяла каля Вядрошы — невялікай рачулкі, што ўпадала ў Селню, прытоку Трасны, за колькі міляў на захад ад Дарагабужа. Ахоўваць Смаленск засталася зусім невялікая залога — гэтак верылася, што большай сілы і не спатрэбіцца, бо вораг будзе разбіты ці хоць стрыманы.
Злоўлены пад Ельняю «язык» паведаміў, што да Кошкіна паспелі падысці падмацаванні і цяпер злучаныя маскоўскія сілы маглі сягаць 40 тысяч. У Астрожскага ж налічвалася каля чатырох з паловай тысяч вершнікаў… Далей па дарозе весткі пра такую колькасць непрыяцельскага войска пацвердзіліся. Весці 4 на 40 тысяч — ці ж не самагубства? Але пасля нядоўгай нарады гетман цвёрда намерыўся: «Мала ці многа маскоўцаў будзе, ды толькі ўзяўшы Бога ў падмогу біцца з імі, а не біўшыся з імі назад не вяртацца»{8}.
Каб з'явіцца перад ворагам нечакана і навязаць яму сваю тактыку бітвы, харугвы збочылі з дарогі ды пайшлі праз густы лес і балота. 14 ліпеня першыя з іх наблізіліся да Вядрошы. Маскоўскія палкі яшчэ стаялі на правым беразе, на шырокім Міцькавым полі, што каля вёскі Лапачына. «Было масквы 40000 конных, апроч пешых, а літвы чатыры з паловай тысячы». Угледзеўшы блізка ад сябе непрыяцеля, маскоўцы ажывіліся ды пачалі шукаць зручнага месца для пераправы. Іхны перадавы полк паспеў перайсці на левы бераг і распачаць там бой да падыходу асноўных сілаў Астрожскага. Конніца гетмана проста з паходных калонаў размяркоўвалася ў баявым парадку ды ўлучалася ў бітву. Без цяжкасцяў разбіўшы перадавы полк, яна сама пераправілася на правы бераг Вядрошы ды заатакавала галоўныя сілы ваяводы Шчэні{9}.
Пачалася сеча, якая доўжылася амаль цэлы дзень. «І сышліся абодва палкі ў бітве, і біліся да шасці гадзін абодва палкі…» Маскоўскія ваяводы сціскалі стомленае доўгім маршам, зусім малалікае войска Астрожскага ды накідалі яму сваю тактыку бою. Нарэшце ўдар іх засаднага палка, які абышоў пабаявішча лесам ды каршуном наляцеў збоку, канчаткова вырашыў зыход няроўнага міжбою. Рэшткі гетманавых людзей кінуліся ўцякаць, аднак мала хто ўратаваўся. Пераможцы разбурылі мост праз раку Трасну ў тыле зможаных ды бязлітасна секлі іх, тапталі, тапілі — «з-за трупаў конь не скакаў…»
Гэтак загінулі амаль усе, хто прыйшоў з Астрожскім да Вядрошы, — найлепшыя ваяры Вялікага Княства! Уцячы адтуль здолелі адно колькі сотняў з чатырма ротмістрамі ды Станіславам Кішкам. Новагародскі намеснік Іван Храптовіч, маршалак Рыгор Осцікавіч, Мікалай Глябовіч і шмат хто іншы трапілі ў палон. Сярод захопленых у няволю быў і паранены гетман Канстанцін Астрожскі.
Вестка пра страшную трагедыю на Вядрошы дайшла да Аляксандра, калі той з войскам ужо мінаў Барысаў. Вялікі князь быў ашаломлены, аднак не страціў рашучасці і паспяшаўся ўмацоўваць абарону Воршы ды Смаленска. Пасля рушыў да Полацка, бо і з поўначы дзяржаве пагражалі маскоўскія войскі — пскоўскія палкі князя А. Абаленскага.
Для ваяводаў Івана ІІІ перамога пад Дарагабужам далася гэтак дорага, што яны адразу пасля бітвы зноў папрасілі падмацавання. Прыйшлі два свежыя палкі. Тады ж з Масквы ў Крым да Гірэя паімчаліся ганцы з просьбаю Івана ІІІ яшчэ раз ударыць па Вялікім Княстве. Аднак час быў згублены. Эфект ад грандыёзнай перамогі не быў скарыстаны напоўніцу. Цяпер ваяводы мусілі мець справу з новымі сіламі, прыведзенымі Аляксандрам, з умацаванымі і гатовымі да адпору залогамі гарадоў. Пасля Вядрошы яны захапілі бадай толькі Пуціўль і Белае ды заняліся пусташэннем воласцяў. У сталіцы ж Маскоўскай дзяржавы трыумфавалі — «бысть тогды радость велия на Москве».
А Вялікае Княства Літоўскае аблятала змрочная навіна пра лёс корпуса Астрожскага. Ад 1435 года не вяло яно вялікіх войнаў, не практыкавалася ў бітвах і менш за ўсё чакала вось такога выніку канфрантацыі з Масквою. Фактычна Маскоўшчына ў 1500 годзе ўпершыню здабыла значную перамогу над Вялікім Княствам. Першую вялікую перамогу ў адкрытай палявой бітве, якіх раней маскоўскія ваяводы пазбягалі.
Разгублены Аляксандар у шматлікіх пасольскіх лістах спрабаваў апеляваць да хрысціянскае маралі і заклікаў свайго цесця апамятацца. Нагадваў, што той без аніякае прычыны парушыў «дакончанне і крыжовае цалаванне», што, «пра годнасць сваю забыўшыся і запісы парушыўшы», Іван ІІІ павёў на Вялікае Княства Літоўскае свае шматлікія войскі і «паганства многае», што ваяводы маскоўскія тут «шкоды вялікія ўчынілі, замкі знакамітыя паздабывалі, воласці папалілі і людзей пабралі… да Масквы завялі».
Хаўрусніку Маскоўшчыны Менглі-Гірэю Аляксандар пісаў пра падступнасць Івана ІІІ, спрабуючы нейтралізаваць паўднёвага суседа: «…калі ён нам, зяцю свайму, слова свайго, дамовы і прысягі не стрымаў, хіба ён будзе табе доўга стрымліваць? А што братам сваім родным парабіў таксама праз прысягу, і якою смерцю іх памарыў, і іншым суседзям сваім тое чыніць».
У граматах да заволжскага хана Шах-Ахмета і да сваіх братоў — караля польскага Яна Альбрэхта і караля вугорскага Ўладыслава — Аляксандар прасіў дапамогі ў вайне супраць «такога падступнага і непамятнага непрыяцеля», дакляраваў рашучасць «землі свае бараніці і за крыўды свае яму мсціці», аднак на справе быў схільны любым шляхам залагодзіць канфлікт, каб хутчэй пазбавіцца жахлівае вайны. Нават па гэтых граматах да манархаў заўважалася слабасць вялікага князя Аляксандра: просячы дапамогі ў вайне, ён адначасова прасіў паспрыяць яму ў замірэнні. Ён жадаў міру, міру з Іванам ІІІ, які захапіў усю Севершчыну, частку Смаленшчыны ды іншыя ўсходнія землі Вялікага Княства Літоўскага!..
Трагедыя на Вядрошы сталася тым заломам, які пазначыў пачатак новых часоў у супрацьстаянні дзвюх найбуйнейшых дзяржаваў Усходняй Эўропы — часоў маскоўскай ініцыятывы.