1860 — 17 января[35] — родился в Таганроге.
1869 — Чехов поступает в Таганрогскую классическую гимназию.
1876 — Переезд семьи в Москву. Продажа дома с аукциона. Чехов остается в Таганроге один. Жизнь у Селиванова.
1879 — Окончание гимназии. Переезд в Москву. Чехов поступает на медицинский факультет Московского университета.
— В «Стрекозе» (9 марта) напечатан первый рассказ Чехова «Письмо донского помещика…»
1887 — Сотрудничество под различными псевдонимами (Антоша Чехонте, Человек без селезенки, Рувер и др.) в юмористических журналах «Стрекоза», «Будильник», «Зритель», «Осколки» и др.
1884 — Окончил Московский университет. Работа в качестве врача в Чикинской земской больнице в г. Воскресенске и в Звенигородской больнице. Выход в свет первого сборника «Сказки Мельпомены».
1885 — Летом пребывание в Бабкине (близ Воскресенска).
В декабре — первая поездка в Петербург.
1886 — Начал сотрудничать в «Новом времени». Выход второго сборника — «Пестрые рассказы». Письмо от Д. В. Григоровича. Летом — в Бабкине.
1887 — Выход третьего сборника — «В сумерках» и четвертого — «Невинные речи». 19 ноября — первое представление пьесы «Иванов» в театре Корша (Москва). Летом — в Бабкине.
1888 — В журнале «Северный вестник» напечатаны «Степь» (в № 3), «Огни» (в № 6), «Именины» (в № Н). Постановки водевилей «Медведь» и «Предложение». Присуждение половинной Пушкинской премии Академией наук. Выход пятого сборника — «Рассказы». Летом — на Луке, близ Сум, Харьковской губернии.
1889 — Успех «Иванова» в Александрийском театре (Петербург). Пьеса «Леший» в Московском театре Абрамовой (без успеха). В сборнике «Памяти Гаршина» — рассказ «Припадок». В «Северном вестнике» — «Скучная история» (в № 11). Летом — на Луке. 17 июня — смерть брата, Николая Павловича Чехова.
1890 — В апреле отъезд из Москвы на Сахалин (Москва, Нижний Новгород, Тюмень, Томск, Ачинск, Красноярск, Иркутск, Благовещенск, Николаевск). В июле прибытие на Сахалин. Исследование каторги. В октябре отъезд с Сахалина через Великий и Индийский океаны. В декабре возвращение в Москву. Рассказы «Воры» и «Гусев» в «Новом времени».
1891 — В марте отъезд за границу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Монте-Карло, Париж. В конце апреля — в Москве. Летом — в Богимове (близ Алексина). Работа над «Островом Сахалином». «Дуэль» и «Бабы» в «Новом времени».
1892 — Участие в общественной помощи голодающим. Покупка усадьбы в Мелихове. Начало сотрудничества в журнале «Русская мысль» («Палата № 6» в № 11). Заведование холерным участком в Мелихове. Последний рассказ в «Новом времени» («Страх»).
1893 — Мелихово. Работа по народному образованию. В «Русской мысли» — «Рассказ неизвестного человека» (в № 2 и 3) и «Остров Сахалин» (1893, №№ 10–12 и 1894, №№ 2–3 и 5–7).
1894 — Поездка за границу: Вена, Аббация, Милан, Генуя, Ницца. В «Русской мысли» — «Бабье царство» (в № 1). Сборник «Повести и рассказы», изд. Сытина.
1895 — Первая поездка к Льву Толстому в Ясную Поляну.
В «Русской мысли» — «Три года» (в №№ 1 и 2). Выход отдельным изданием «Острова Сахалина».
1896 — Мелихово. Путешествие на Кавказ и в Крым.
17 октября — первое представление «Чайки» в Александрийском театре. Провал пьесы. Отъезд из Петербурга в Мелихово. В «Русской мысли» — «Дом с мезонином» (в № 4), «Чайка» (в № 12), в «Ежемесячных приложениях к «Ниве» — «Моя жизнь» (в № 10–12).
1897 — Обострение туберкулеза, кровохарканье (пребывание в клинике проф. Остроумова в Москве). Отъезд за границу: Биарриц, Ницца. В «Русской мысли» — «Мужики» (в № 4). Выход сборника пьес (среди них впервые «Дядя Ваня»).
1898 — Конец душевной близости с Сувориным в связи с делом Дрейфуса. 12 октября — смерть отца. Покупка участка в Ялте. Постройка ялтинского дома. 17 октября — первое представление «Чайки» в Художественном театре. Огромный успех. Знакомство с О. Л. Книппер. В «Русской мысли» — «Человек в футляре» (в № 7), «Крыжовник», «О любви» (в № 8).
1899 — Продажа права собственности на сочинения А. Ф. Марксу 18 марта — 10 апреля — встречи с Горьким в Ялте. 26 октября — первая постановка «Дяди Вани» в Художественном театре. Редактирование собрания сочинений. Продажа Мелихова и переезд всей семьи в Ялту.
1900 — Повесть «В овраге» в журнале «Жизнь» (в № 11). Избрание в почетные академики по разряду изящной словесности. Поездка за границу. Жизнь в Ницце.
1901 — 31 января — первое представление «Трех сестер» в Художественном театре (напеч. в «Русской мысли», в № 2). 25 мая — женитьба на О. Л. Книппер. Жизнь в Ялте. Двадцатые числа ноября — совместные с Горьким посещения Л. Толстого в Гаспре.
1902 — Посещения Льва Толстого в Гаспре. 25 августа — отказ от звания почетного академика как протест против исключения из числа академиков Максима Горького.
1903 — Второе издание «Сочинений» в качестве приложений к «Ниве» (16 книжек). Рассказ «Невеста» в «Журнале для всех» (в № 12). Работа над «Вишневым садом». 1904-17 января — первое представление «Вишневого сада» в Художественном театре. Чествование Чехова. Возвращение в Ялту. Ухудшение здоровья. Отъезд за границу (курорт Баденвейлер). Смерть в ночь на 2 июля. 9 июля похороны в Москве на кладбище Новодевичьего монастыря.