1769. 2 февраля (13-го по новому стилю) у поручика Андрея Прохоровича Крылова и жены его Марии Алексеевны родился сын Иван. Семья уезжает в Оренбург.
1773. Капитан Крылов назначается помощником коменданта крепости в Яицком городке. Мария Алексеевна с сыном остается в Оренбурге; осенью город подвергается осаде восставшими казаками под водительством Пугачева.
1775. После подавления восстания А. П. Крылов уходит в отставку и переезжает в Тверь, где назначается помощником председателя губернского магистрата.
1777. Рождение брата Крылова — Льва Андреевича. Крылова записывают на казенную службу подканцеляристом земского суда в г. Калязине.
1778. Смерть А. П. Крылова. Малолетнего Крылова переводят тем же чином из Калязина в Тверской магистрат.
1779. Начало действительной, а не фиктивной службы в Тверском магистрате.
1782. Подканцелярист Крылов получает месячный отпуск для поправления здоровья и для поездки по семейным делам в Петербург.
1783. Крыловы в Петербурге. Тверской магистрат разыскивает пропавшего подканцеляриста. Крылов едет в Тверь, добивается отставки с переводом в следующий чин — канцеляриста — и возвращается в Петербург. Служба в казенной палате. Первое произведение Крылова — комическая опера «Кофейница»,
1785—1786. Крылов получает очередной чин — провинциального секретаря. Трагедия «Клеопатра» и «Филомела». Знакомство с Дмитревским. Начало работы в журналах Рахманинова и Туманского.
1787. Крылов уходит из казенной палаты и поступает на службу в горную экспедицию к Соймонову. Музыкальная комедия «Бешеная семья», комедия «Сочинитель в прихожей», опера «Американцы».
1788. Разрыв с Соймоновым. Смерть Марии Алексеевны Крыловой. Сближение Крылова с Рахманиновым.
1789. Издание «Почты духов».
1790. После закрытия «Почты духов» Крылов уезжает в Орловскую губернию и, возвратившись в Петербург, основывает типографию и книжную лавку «Крылова с товарищи».
1792. Работа в журнале «Зритель», где опубликовано лучшее прозаическое произведение Крылова — восточная повесть «Каиб».
1793. Издание журнала «Санкт-Петербургский Меркурий».
1794—1799. Крылов уезжает из Петербурга и в течение нескольких лет ведет скитальческий образ жизни. К этому же периоду относится его сближение с князем Голицыным и первая поездка на запад — в Ригу.
1799—1800. Крылов вместе с опальным Голицыным уезжает в его имение Казацкое. Постановка в Петербурге оперы «Американцы» (в переработке Клушина). Крылов пишет шуто-трагедию «Трумф, или Подщипа».
1801. После смерти Павла I Голицын назначается губернатором Эстляндии, Лифляндии и Курляндии. Крылов едет в Петербург, получает назначение в Ригу.
1802. Служба в Риге. Постановка комедии «Пирог» в Петербурге. Второе издание «Почты духов».
1803. Губернский секретарь Крылов уходит в отставку. Отъезд на родину.
1804. Крылов живет у брата в полку, бывает в Москве. Московский театр ставит комедию «Пирог».
1805. Крылов приезжает в Москву. Встреча с Дмитриевым; Крылов передает свои басни для печати.
1806. Переезд в Петербург. Комедия «Модная лавка».
1807. Комедия «Урок дочкам», героическая опера «Илья Богатырь». Крылов занимает видное положение как драматург. Публикация первой оригинальной (не переводной) басни «Ларчик». Сближение с Олениным.
1808. Крылов поступает на службу в Монетный двор к Оленину.
1809. Выход в свет первой книги басен Крылова.
1810. Крылов уходит со службы и работает над баснями.
1811. «Новые басни Крылова». Крылов избирается членом Российской академии.
1812. Начало службы в Публичной библиотеке в должности помощника библиотекаря Сопикова. Басни Крылова, посвященные Отечественной войне.
1814. «В уважение отличных дарований и за заслуги в русской словесности» Крылов получает чин коллежского асессора.
1815. Выход книги «Басни Ивана Крылова в трех частях».
1816. После смерти Сопикова Крылов назначается библиотекарем. Издание четвертой и пятой книг басен.
1819. Издание басен в шести частях.
1823. Болезнь Крылова — первый и второй удары (паралич).
1824. Поездка Крылова в Ревель. Смерть брата — Льва Андреевича Крылова.
1825. «Басни И. А. Крылова в семи книгах».
1830. Крылов получает очередной чин — статского советника. «Басни Ивана Крылова в осьми книгах».
1838. Юбилей И. А. Крылова.
1841. Академия наук избирает Крылова академиком. После тридцатилетней службы в Публичной библиотеке он уходит в отставку.
1844. 9(21) ноября — день смерти Ивана Андреевича Крылова.
1855. Открытие памятника Крылову в Петербурге.
1869. Празднование столетия со дня рождения Крылова. По решению Академии наук выпускается специальный сборник, посвященный Крылову.
1905. Первое издание полного собрания сочинений Крылова в четырех томах.
1918. Переиздание полного собрания сочинений по старым матрицам 1905 года.
1944. Постановление правительства СССР о праздновании столетия со дня смерти великого баснописца и об открытии ему памятника в столице Советских республик — Москве.