1895, 9 (21) марта — родился в Одессе в семье Иосифа Калмановича Вайсбейна и его жены Малки (Марии) Моисеевны Граник.
1899–1902 — учеба в хедере.
1904 — поступление в коммерческое училище Файга.
1905, июль — приход в Одессу восставшего броненосца «Потемкин». Массовые столкновения и пожары в городе.
Октябрь — еврейский погром в Одессе.
1908, март — бармицва (обряд совершеннолетия).
1910 — исключен из училища Файга (первый случай в истории этого учебного заведения). Уезжает в Тульчин с бродячим цирком. Знакомство с Аней Кольба.
1912 — принят в Кременчугский театр миниатюр, где взял сценический псевдоним «Утёсов». Первые роли — Илья в спектакле «Угнетенные и невинные» и Арон Цудик в спектакле «Хороший сон».
1913 — работа в Одесском летнем театре миниатюр Розанова вместе с A. Я. Хенкиным, Е. М. Баскаковой и П. Н. Полем. Гастроли в Киеве и других городах с эстрадными номерами.
1914 — гастроли в Феодосии и Александровске. Женитьба на актрисе Елене Осиповне Ленской (Голдиной).
1914–1917 — служба в армии.
1915, 14 марта — рождение дочери Эдит.
1917, весна — возвращение в Одессу. Работа в Ришелье веком театре, гастроли в Гродно, Киеве и других городах.
Лето — первые гастроли в Москве, в театре-кабаре «Эрмитаж».
1918–1920 — вместе с К. М. Новиковой и И. В. Нежным на революционном агитпоезде дает концерты для красноармейцев на фронтах Гражданской войны.
1918 — знакомство с Г. И. Котовским. Выступления в театрах и клубах Одессы с А. Н. Вертинским и Ю. С. Морфесси.
1919 — знакомство с Э. Г. Багрицким и В. И. Катаевым. Первая роль в кино — адвокат Зарудный в фильме «Лейтенант Шмидт — борец за свободу».
1920 — выступления в Одессе, Херсоне и других городах с сатирическими программами.
1921, январь — переезд из Одессы в Москву вместе с И. Нежным. Встреча с Д. Гутманом и работа в «Теревсате» (Театр революционной сатиры).
Осень — выступления в театре «Славянский базар» (роли Продавца газет в оперетте «Интервенция» и Бони в «Сильве»). Знакомство и совместная работа с актерами Г. М. Яроном, К. Ф. Невяровской, И. В. Ильинским. Знакомство с В. В. Маяковским и B. Э. Мейерхольдом.
1922 — отъезд в Петроград, работа в «Палас-театре». Роли в опереттах «Прекрасная Елена» (Менелай) и «Сильва» (Бони). Роль Менделя Маранца в инсценировке рассказов Д. Фридмана. Роман с Е. И. Тиме.
1923 — поступление в труппу «Свободного театра», работа с Е. П. Корчагиной-Александровской, Н. И. Ходотовым, П. Н. Полем, С. А. Мартинсоном.
1924 — уход из «Палас-театра». Участие в работе Первого экспериментального камерного симфонического оркестра (ПЭКС) в Москве. Знакомство с И. Э. Бабелем и М. М. Зощенко.
1925 — роли в фильмах «Карьера Спирьки Шпандыря» и «Чужие» (режиссер Б. Светлов).
1926 — спектакль в «Свободном театре», поставленный Н. В. Петровым.
Обозрение «От Парижа до Москвы».
1927 — гастрольная поездка в Ригу, выступления в варьете «Маринэ».
1928 — поездка с семьей во Францию и Германию, встреча с Ф. И. Шаляпиным.
1929, 8 марта — первый концерт «Теа-джаза» под руководством Утёсова.
1930 — музыкальная программа «Джаз на повороте». Первые гастроли «Теа-джаза» в Москве.
1932 — спектакль «Музыкальный магазин» в Ленинградском мюзик-холле (сценарий В. 3. Масса и Н. Р. Эрдмана, постановка А. Г. Арнольда).
Сентябрь — встреча Утёсова, И. О. Дунаевского и Г. В. Александрова, на которой было решено приступить к созданию первой советской музыкальной кинокомедии.
1933 — завершение работы над фильмом «Веселые ребята», где Утёсов играл роль пастуха Кости Потехина.
1934 — комедия «Веселые ребята» получает приз на кинофестивале в Венеции. Спектакли «Первая любовь» и «Без дирижера».
1936 — последний спектакль «Теа-джаза» «Темное пятно». Переезд Утёсова с оркестром в Москву.
1937 — музыкальная программа «Песни моей Родины».
1938 — поставлены спектакли «Два корабля» и «Много шума из ничего».
1939 — первая книга Утёсова «Записки актера».
1940 — спектакль «Царевна Несмеяна» (сценарий В. 3. Масса и Н. Р. Эрдмана, постановка Н. П. Охлопкова).
1941–1945 — многочисленные выступления перед бойцами Красной армии в составе фронтовых концертных бригад.
1942 — передача фронту самолета «Веселые ребята», купленного на средства оркестра Утёсова.
1945, 9 мая — концерт Утёсова и его оркестра на площади Свердлова в Москве в честь Победы.
1947 — оркестровая фантазия «Москва».
1952 — музыкальная программа «Музыка толстых».
1954 — спектакль «Серебряная свадьба».
1956 — главная роль в спектакле «Шельменко-денщик» в Московском театре железнодорожного транспорта.
1958 — спектакль «Московская фантазия». Фильм «Веселые ребята» переозвучен по инициативе Г. В. Александрова (вместо Утёсова песни исполнял В. К. Трошин). Л. О. Утёсову присвоено звание «Народный артист РСФСР».
1960 — музыкальная программа «Тридцать лет спустя».
1961 — выход книги «С песней по жизни», главы из которой до этого печатались в журнале «Москва».
1962 — смерть Е. О. Утёсовой.
1965 — присвоено звание «Народный артист СССР».
1966, 9 октября — сердечный приступ на концерте в ЦЦСА. Прекращение выступлений на сцене.
1975 — по случаю юбилея Утёсову вручен орден Октябрьской Революции второй степени.
1976 — выход книги «Спасибо, сердце!».
1982, январь — брак Утёсова с бывшей танцовщицей Антониной Ревельс.
21 января — смерть Эдит Утёсовой от лейкемии.
9 марта — кончина Утёсова в военном санатории «Архангельское» в Москве.