1795, 18 сентября — в семье командира батальона Эстляндского егерского корпуса подполковника Федора Андреевича Рылеева и его жены Анастасии Матвеевны родился сын Кондратий.
1796, 6 ноября — смерть императрицы Екатерины II, восшествие на престол Павла I.
1800, 18 апреля — по протекции великого князя Константина Павловича поступил в малолетнее отделение 1-го Кадетского корпуса.
1801, 1 марта — убийство заговорщиками Павла I, восшествие на престол Александра I.
1813, 13 сентября — смерть отца.
1814, 10 февраля — окончил Кадетский корпус, получил чин прапорщика и назначение в 1-ю конноартиллерийскую роту 1-й резервной артиллерийской бригады.
Февраль—сентябрь — служил в Саксонии под началом своего родственника генерал-майора Михаила Рылеева.
3 декабря — вернулся в Россию.
1816, 28 июля — переименование 1-й конноартиллерийской роты в 11-ю.
1818, 26 марта — переименование 11-й конноартиллерийской роты в 12-ю.
12 декабря — вышел в отставку с чином подпоручика.
1819, 22 января — женился на Наталье Тевяшовой в городе Острогожске Воронежской губернии.
1820, март — начал печатать стихи в журнале Александра Измайлова «Благонамеренный».
23мая — рождение дочери Анастасии.
Осень — окончательный переезд в Санкт-Петербург.
16—18 сентября — беспорядки в лейб-гвардии Семеновском полку.
20 ноября — разрешение петербургской цензуры печатать номер журнала «Невский зритель» с сатирой «К временщику».
1821, 24 января — избран заседателем Санкт-Петербургской уголовной палаты.
25 апреля — избран в члены-сотрудники Вольного общества любителей российской словесности.
19 декабря — избран в действительные члены Вольного общества любителей российской словесности.
1822, 30 ноября — разрешение петербургской цензуры печатать первый выпуск альманаха «Полярная звезда».
1823, 5 апреля — избран в действительные члены Вольного общества любителей словесности, наук и художеств.
29 августа — разрешение петербургской цензуры печатать номер журнала «Литературные листки» с одой Рылеева «Видение».
Сентябрь — рождение сына Александра.
20 декабря — разрешение петербургской цензуры печатать второй выпуск альманаха «Полярная звезда».
Конец года — вступил в тайное общество.
1824, февраль — стрелялся на дуэли с прапорщиком лейб-гвардии Финляндского полка Константином Шаховским.
Март — встретился с приехавшим в Петербург руководителем Южного общества Павлом Пестелем.
16 апреля — назначен правителем дел Российско-американской компании.
Апрель—май — начал разрабатывать план вывоза императорской фамилии в Америку в случае начала революции.
15 мая — отставка Александра Голицына с должности министра духовных дел и народного просвещения.
2 июня — смерть матери.
6 сентября — смерть сына от простуды.
22 декабря — разрешение московской цензуры печатать поэтический сборник Рылеева «Думы».
1825, 8 января — разрешение московской цензуры печатать поэму Рылеева «Войнаровский».
20 марта — разрешение петербургской цензуры печатать третий выпуск альманаха «Полярная звезда».
Осень — начало декабря — готовил к изданию альманах «Звездочка», тираж которого впоследствии уничтожен.
19 ноября — смерть императора Александра I.
14 декабря — восстание на Сенатской площади. Восшествие на престол императора Николая I.
Ночь с 14 на 15 декабря — арестован в своей квартире в доме Российско-американской компании на Мойке.
19 декабря — прошение Натальи Рылеевой на имя Николая I о свидании с мужем; высочайшее распоряжение об оказании ей финансовой помощи и разрешении переписки с мужем.
1826, 26 марта — уволен с должности правителя дел Российско-американской компании.
30 июня — приговор Верховного уголовного суда о четвертовании Рылеева и еще четверых заговорщиков.
11 июля — замена четвертования повешением.
12 июля — объявление приговора осужденным. Предсмертное письмо жене.
13 июля — приговор приведен в исполнение на валу кронверка Петропавловской крепости.