Удивительный мир органической химии

11.1. «Состав» из тысячи «вагонов»

Можно ли, рассказывая об успехах органической химии, не остановиться на соединениях, без которых человек уже не может обойтись? С такими соединениями знакомы все — от самых маленьких до пожилых, от домохозяек до специалистов многих отраслей промышленности. Эти соединения называют синтетическими полимерными материалами или проще — полимерами.

С такими соединениями мы уже встречались на страницах этой книги. Но сейчас поговорим о них подробнее.

Итак, что же такое полимер?

Полимеры — это органические соединения (есть и неорганические), которые имеют высокую молекулярную массу. Полимеры обладают особыми свойствами.

У синтетических органических полимеров своя история. Она началась в 1869 г., когда на основе нитратов целлюлозы американский изобретатель Джон Уэсли Хайятт (1837-1920) получил первую синтезированную пластмассу — целлулоид. В Нью-Йорке была даже построена в 1872 г. специальная целлулоидная фабрика. Затем последовало открытие бельгийского химика Л. Бакеланда, который синтезировал в 1907 г. из фенола и формальдегида полимер, названный в его честь бакелитом. В 1932 г. другой химик, американец Уоллес Хьюм Карозерс (1896-1937), синтезировал хлоропреновый каучук (неопрен) и полиамид — найлон.

Первые синтетические полимеры были получены, как правило, случайно. Поэтому о строении молекул этих соединений в ту пору было очень мало известно. Например, еще в 1926 г. ведущие химики мира вели спор о том, могут ли вообще существовать огромные молекулы, из которых, как выяснилось позже, построены полимерные соединения.

Первый, кто начал основательно изучать строение полимеров, был немецкий химик Герман Штаудингер (1881-1965). Ему удалось раскрыть общий принцип построения многих высокомолекулярных природных и синтетических веществ. Этот же ученый наметил пути их исследования и синтеза. Дальнейшее развитие химии полимеров обязано исследованиям ученых многих стран, в том числе и отечественных (Валентин Александрович Каргин (1907-1969), Павел Полиевктович Шорыгин (1881-1939), Василий Владимирович Коршак (1909-1988), Сергей Сергеевич Медведев (1891-1970) и др.).

Главной особенностью строения макромолекул полимерных соединений является многократное повторение в них структурных единиц, которые называются мерами (элементарными звеньями). Макромолекулярное соединение, в котором содержится большое число таких меров, и есть полимер. Например, полиэтилен состоит из множества остатков молекул этилена.

Макромолекулу полиэтилена можно изобразить и более короткой формулой: [—СН₂—СН₂—]_n, где п — степень полимеризации (т. е. сколько раз в огромной цепи макромолекулы повторяется группа —СН₂—СН₂—). Структурная единица —СН₂—СН₂— называется мером или элементарным звеном. Молекула этилена в данном случае является мономером, из которого образуется полимер (полиэтилен). Полимерное соединение, состоящее из множества остатков мономеров (меров, или элементарных звеньев), напоминает очень длинный железнодорожный состав с тысячами вагонов. Каждый из таких «вагонов» — мер. Такой «состав» (полимер) настолько длинный, что добавление к нему даже десятка «вагонов» (меров) не вызывает заметного изменения в его поведении.

Существуют различные по строению макромолекулы. Если продолжить сравнение макромолекулы с длинным железнодорожным составом, то он может состоять из одинаковых или разных «вагонов» (т. е. из одинаковых или разных меров). Полимер, состоящий из остатков одинаковых мономеров, называется гомополимером (от греч. гомо — равный, одинаковый).

При этом гомополимеры могут быть линейными или разветвленными.

Если же макромолекула полимера состоит из остатков разных мономеров, то такой полимер называется сополимером. При этом сополимеры могут быть с беспорядочным расположением структурных единиц или с их правильным чередованием.

Как же образуются эти необычные соединения? Для их получения используют в основном два метода — реакцию полимеризации и реакцию поликонденсации.

Рассмотрим эти реакции. Однако сразу же отметим, что мономеры, вступающие в реакцию полимеризации и реакцию поликонденсации, должны различаться между собой по строению молекул.

В реакцию полимеризации вступают те мономеры, в молекулах которых содержится двойная (реже — тройная) связь. Чаще всего такие мономеры содержат двойную связь между углеродными атомами. Зачем нужна мономеру двойная связь? Дело в том, что реакция полимеризации протекает по механизму присоединения. Как и при химических реакциях этиленовых углеводородов, все начинается с разрыва двойных связей. Такой разрыв сопровождается образованием свободных радикалов или ионов. В первом случае полимеризация будет называться радикальной, а во втором — ионной.

Как протекает реакция радикальной полимеризации?

Для того чтобы из мономера Н₂С=СН—R получить полимер [—СН₂—CHR—]_n, необходимо еще одно вещество — источник свободных радикалов. Известно, что свободный радикал — это частица с неспаренным (свободным) электроном. Если таким веществом будет, например, А—А, то при определенных условиях (облучение или нагревание) оно распадается на два свободных радикала А•.

(А• — свободный радикал; точкой обозначен неспаренный электрон.)

Как только свободный радикал образовался, он мгновенно (у него необыкновенная активность!) присоединяется к молекуле мономера. При этом двойная связь под влиянием этого радикала становится еще более неустойчивой и разрывается. Конечно, разрывается, как вы уже знаете, самая слабая «половина» двойной связи — π-связь. В результате образуется система с двумя свободными электронами — бирадикал (показано в скобках).

Свободный радикал А•, взаимодействуя со свободным электроном группы СН₂, образует новую связь А—С. Второй свободный электрон бирадикала (он принадлежит второму атому углерода) при взаимодействии с другой молекулой мономера разрывает ее π-связь, создавая опять систему с двумя свободными электронами. Один из них спаривается с таким же электроном первого мономера, а второй электрон остается неспаренным. Так образуется новый, более сложный свободный радикал, который продолжает постоянно расти. Следовательно, этот радикал является растущей цепью макромолекулы полимера.

Растет ли такой радикал (т. е. макромолекулярная цепь) бесконечно? Конечно, нет. Рост цепи заканчивается, когда в зоне реакции исчезают свободные радикалы. Это может произойти в результате взаимодействия свободных радикалов между собой. Кроме того, огромная молекула, представляющая собой свободный радикал, становится со временем неустойчивой, «неповоротливой». Ее «голова» не знает, что делает ее «хвост». И не исключено, что эта «голова», несущая свободный электрон, вместо очередного мономера соединится с любым свободным радикалом. Таким радикалом может быть и самый маленький (например, А•), а также и большой — уже успевший вырасти в результате полимеризации.

Ионная полимеризация отличается от радикальной тем, что в зону реакции добавляют катализатор, способный образовывать ионы (а не радикалы!). Если в результате реакции мономера с ионом образуется катион, то полимеризация называется катионной, если же образуется анион — анионной. Катализаторами катионной полимеризации могут быть кислоты, соли (АlCl₃ и др.), а анионной — основания, щелочные металлы и металлоорганические соединения (например, С₄Н₉—Na). Поэтому ионная полимеризация называется также каталитической.

Ионная полимеризация начинается с образования катиона или аниона, которые присоединяются затем к молекуле мономера. К образовавшемуся сложному катиону или аниону присоединяются все новые и новые мономеры. Растущая таким образом макромолекула представляет собой растущий катион или анион (но не радикал, как при радикальной полимеризации). Положительный или отрицательный заряд постоянно находится на крайнем углеродном атоме растущей макроцепи. Обратите внимание на то, что при реакции полимеризации мономеров их состав не отличается от состава элементарных звеньев образующегося полимера.

Реакцией полимеризации получают полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид и многие другие полимеры.

Теперь поговорим о реакции поликонденсации. Для этой реакции нужны особые мономеры. В состав их молекул должны входить две или более функциональные группы (—ОН, —СООН, —NH₂ и др.). При взаимодействии этих групп происходит отщепление низкомолекулярного продукта (например, воды) и образование новой группировки, которая связывает остатки реагирующих между собой молекул мономера. Поэтому состав образующегося полимера отличается от состава исходных мономеров.

Рассмотрим, например, как реагируют между собой молекулы ε-аминокапроновой кислоты, которая в этом случае является мономером:

Затем к образовавшемуся димеру присоединяется третья молекула мономера. Это возможно потому, что в димере опять сохранились две функциональные группы (NH₂ и СООН), которые способны к дальнейшему взаимодействию с молекулами мономеров:

Последующее присоединение четвертой, пятой, шестой и т. д. молекул ε-аминокапроновой кислоты приводит к образованию полимера — полиамида. Из него изготавливают волокно — капрон.

Чтобы получать полимеры с достаточно большой молекулярной массой, необходимо из зоны реакции постоянно удалять низкомолекулярные побочные продукты (например, воду).

Реакцией поликонденсации получают фенолформальдегидные, полиэфирные и другие полимеры.

Нам хорошо знакомо слово «пластмасса». Что оно означает? Отличаются ли пластмассы от полимеров? Обычно полимеры редко используют в чистом виде. Под словом чистый в данном случае мы понимаем индивидуальный продукт, не содержащий примесей. В то же время пластмасса — это композиция, в которой связующим компонентом служит полимер, а остальные составные части — наполнители, пластификаторы, красители, противоокислители и другие вещества. Вот чем отличается пластмасса от полимера.

Пластмассы применяют для изготовления различных технических изделий и предметов быта. Особая роль отводится наполнителям, которые добавляют к полимерам. Они повышают прочность и жесткость полимера, снижают его себестоимость. В качестве наполнителей могут быть стеклянные волокна, опилки, цементная пыль, бумага, асбест и даже... речной песок. Наполнители необязательно должны быть твердыми. Можно наполнять полимеры газом, тогда получим газонаполненные полимеры — пенопласты. Это резко снижает плотность полимеров. Наполненные пластмассы часто называют композиционными (армированными) материалами.

Давайте подробнее ознакомимся с некоторыми известными полимерами, которые часто используются при производстве пластмасс.

Самый простой по строению полимер — полиэтилен. Для его получения в качестве мономера используют этилен.

Полиэтилен получают двумя способами — полимеризацией этилена при высоком и низком давлении. Полиэтилен высокого давления впервые удалось получить английским химикам в 1933-1936 гг. Полиэтилен высокого давления — более эластичный и гибкий материал. Он используется главным образом в виде пленки для упаковки и в сельском хозяйстве (при сооружении теплиц). Полиэтилен низкого давления стали получать начиная с 1953 г., когда был предложен специальный катализатор Циглера—Натта (по имени австрийского химика К. Циглера и итальянского химика Дж. Натта). Полиэтилен низкого давления прочнее и жестче. Из него делают различные детали, трубы, листы и т. д.

Полиэтилен — нетоксичный материал, поэтому из него изготавливают водопроводные трубы и изделия домашнего обихода (бутылки, фляги, стаканы, пробки и др.). Полиэтилен — один из лучших изоляторов. Это позволяет применять его в качестве электроизоляционного материала в электропромышленности и радиотехнике. Полиэтилен устойчив к многим химическим реагентам и радиоактивным излучениям, поэтому из него изготавливают емкости для хранения и перевозки химических веществ, трубы различного диаметра. На основе полиэтилена получают пенопласты, которые сочетают необыкновенную легкость с другими свойствами (например, электроизоляционными). Полиэтилен используют также для изготовления наполненных (композиционных) материалов.

Другим хорошо известным полимером является полипропилен. Его получают полимеризацией пропилена.

По свойствам полипропилен напоминает полиэтилен. Как и полиэтилен, является хорошим изолятором. Однако из него можно изготавливать волокно, которое пригодно для получения технических и бытовых тканей. В строительстве может использоваться для армирования цемента (вместо асбеста). Из пропилена изготавливают различные емкости (баллоны, бутыли и др.). На основе полипропилена налажено производство пенопластов.

Хорошо известен другой полимер — полистирол, который получают полимеризацией стирола.

Полистирол известен около 100 лет, но его промышленное производство началось только в 1927 г. Полистирол — твердый прозрачный материал, который легко окрашивается в любой цвет. Полистирол часто используют в качестве электроизоляционного материала. Этот полимер нетоксичен, поэтому его применяют для изготовления предметов домашнего обихода (галантерейных товаров, посуды, тары и др.). На основе полистирола получают пенополистирол, похожий на застывшую пену. Он называется стиропором. Его применяют в строительстве, холодильной технике, в радиотехнике и телевидении, на транспорте (в качестве термо- и звукоизоляционного материала). Из полистирола получают также композиционный материал (наполненный полимер).

Вот еще один полимер — поливинилхлорид. Это — продукт полимеризации винилхлорида.

На основе поливинилхлорида выпускают пластмассы двух видов: жесткого продукта — винипласта и мягкого — пластиката. Винипласт представляет собой термопластичный материал с достаточно высокой прочностью. Он обладает хорошими изоляционными и антикоррозионными свойствами. Из него делают вентиляционные трубы, детали химической аппаратуры, емкости и т. д. Пластикат — мягкий термопластичный материал. Он обладает высокой эластичностью и используется для изготовления различных пленок, шлангов, линолеума, изоляции для проводов и кабелей. Из пластиката можно получать различные строительные детали (плинтусы, карнизы, дверные ручки и т. д.). Из растворов хлорированного поливинилхлорида формуют волокно — хлорин, которое обладает высокой химической стойкостью и негорючестью. Из поливинилхлорида изготавливают также пенополивинилхлорид, который идет на производство вспененных рулонных материалов (например, искусственной кожи). Такой микропористый материал способен пропускать пары, но задерживать воду. Так, в плаще из такого материала можно спокойно гулять под дождем и в то же время чувствовать себя комфортно: этот плащ не задерживает тепло вашего тела. Таким образом, искусственная кожа позволяет создавать совершенно новый вид непромокаемой ткани.

Не менее распространен и такой полимерный материал, как полиметилметакрилат, который получают полимеризацией метилметакрилата.

Полиметилметакрилат — прозрачный полимер, стойкий к действию агрессивных веществ. Он обладает интересной особенностью: способен пропускать 74% ультрафиолетового излучения (для сравнения: кварцевое стекло пропускает 100%, а обычное силикатное — не более 2%). Этот полимер можно окрашивать во все цвета и использовать в виде листов для декоративных ограждений, высокопрочных стекол для салонов самолетов, автомобилей, для изготовления часовых и оптических стекол, линз и призм. Его используют в медицине (в зубопротезной практике).

Наверное, многие слышали о сковороде, покрытой специальным слоем из особого полимера, который позволяет готовить пищу, не прибегая к смазыванию жиром. Этот слой из политетрафторэтилена (тефлона). Его получают полимеризацией тетрафторэтилена.

Политетрафторэтилен (тефлон), открытый в 1938 г. в лаборатории американской компании «Дю Пон», был вначале засекречен. Он использовался в атомной бомбе. Его широкое использование началось только в 1946 г.

Тефлон — тяжелый полимер сероватого цвета, нерастворимый в органических растворителях. Он очень устойчив к химическим реагентам. Поэтому его используют в химической промышленности для изготовления трубопроводов, уплотнительных материалов. Тефлон обладает высокой механической прочностью. Он применяется в производстве подшипников, поршневых колец и т. д. Полимер нашел применение в хирургии (например, для изготовления костных и суставных протезов).

Уникальным сырьем для получения текстильных волокон («нитрон») является полиакрилонитрил (ПАН), который получают полимеризацией акрилонитрила.

В производстве волокон используют сополимеры акрилонитрила с метилметакрилатом, винилхлоридом и др.

Известно, что тормозные колодки делают из чугуна. Но, оказывается, их можно изготовить из фенолформальдегидных полимеров (фенопластов), если в качестве наполнителя использовать асбест. Высокая прочность и высокий коэффициент трения делают такие колодки очень ценными для использования на транспорте. Для получения фенолформальдегидных полимеров используют реакцию поликонденсации фенола с формальдегидом. В зависимости от условия этой реакций образуются полимеры, молекулы которых имеют как линейное, так и трехмерное сетчатое строение. Полимеры с линейным строением молекул называются новолачными, а с сетчатым строением — резольными.

На основе фенолформальдегидных полимеров получают наполненные пластмассы — фенопласты, В зависимости от вида наполнителя известны различные фенопласты. Многие из них широко используют в промышленности. Например, стеклопласты применяются в авиационной технике, в автомобиле- и судостроении, в строительстве, в электронике и др. Пластмассе, содержащей в качестве наполнителя несколько слоев бумаги, можно придать любой рисунок, например вид карельской березы или красного дерева. Резольные полимеры являются основой клеев (БФ), герметиков, лаков.

Хорошо известны эпоксидные полимеры. Наиболее распространенными являются полимеры, получаемые реакцией поликонденсации эпихлоргидрина с 4,4'-дигидроксидифенилпропаном в присутствии едкого натра:

Для отверждения эпоксидных полимеров используют полиамины, карбоновые кислоты и другие вещества. Под их действием полимеры переходят в нерастворимые соединения, имеющие пространственную структуру. Эпоксидные полимеры обладают высокой устойчивостью к влаге и многим химическим веществам. У них прекрасная «прилипаемость» к металлам, древесине, бетонам и пластмассам. Эпоксидные полимеры используют в качестве клеев и герметиков, связующих для композиционных материалов. Такие материалы (например, со стеклянным волокном) используют в авиа- и ракетостроении, автомобиле-, вагоно- и судостроении.

Одним из очень перспективных материалов являются поликарбонаты (лексан, дифлон). Общая формула таких полимеров выглядит так.

Получают поликарбонаты поликонденсацией фосгена со щелочным раствором 4,4'-дигидроксидифенилпропана. Эти полимеры обладают высокой теплостойкостью и прекрасными механическими свойствами. Их применяют в качестве антикоррозионных и конструкционных материалов, в химической промышленности и в машиностроении. Из этого полимера изготавливают защитные шлемы для космонавтов, строителей, шахтеров, а также пуленепробиваемые жилеты и щиты (лист из такого полимера не пробивает пуля 38-го калибра с расстояния 3,5 м).

11.2. От галош до автомобильных шин

Во время своего путешествия в 1493 г. Христофор Колумб причалил к острову Гаити. С борта своего корабля он однажды увидел, как несколько туземцев играли большим мячом. Этот мяч был черного цвета, большой и, скорее всего, тяжелый. Однако, ударяясь о землю, он высоко подскакивал, чем приводил играющих в восторг. Позже адмирал убедился в том, что мяч был изготовлен из сплошной твердой массы, настолько упругой, что, встречая препятствие, отскакивал от него, как живой. Такие мячи индейцы делали из смолы, которую называли «каучу» (от слов каа — дерево и о-чу — плакать). Действительно, если на коре тропического дерева — бразильской гевеи — сделать глубокий надрез, то из него начнут выделяться капли жидкости — латекс, который внешне напоминает молоко. Вот и кажется, что дерево «плачет». Если собрать латекс и нагреть, то эта жидкость превращается в темную тяжелую и упругую массу — каучук.

Каучук, привезенный в Европу, очень долго не находил применения. Шарики и лепешки из него долго оставались лишь заморской «диковинкой». Их показывали в музеях как забавные сувениры.

История использования каучука началась с того, что в 1770 г. Е. Нерн обнаружил, насколько хорошо кусочек каучука стирает с листа бумаги карандашные линии. Это было лучше, чем хлебный мякиш. Так появилась «резинка» (ластик). Во Франции пошли дальше: научились делать подтяжки из каучуковых нитей, сплетенных с хлопком. В 1821 г. в Вене открылась первая фабрика изделий из каучука. Английский химик Чарлз Макинтош (1766-1843) изобрел в 1823 г. непромокаемую ткань, состоящую из двух слоев материи, склеенных раствором каучука в лигроине. Из этой ткани он наладил производство непромокаемой одежды (макинтошей). Правда, эта одежда была неудобной: в холодную погоду она становилась твердой и не прилегающей к телу, а летом расползалась от жары. Пытались делать и обувь из каучука, которую носили поверх башмаков (типа галош). Но она была неуклюжей и непрочной. Но все же в 1832 г. в Петербурге была построена фабрика по производству обуви, верх которой был изготовлен из ткани, пропитанной раствором каучука. Предприимчивые изобретатели пытались из каучука делать головные уборы и даже крыши фургонов. Но, к сожалению, через некоторое время изделия из каучука превращались в неприятное жидкое месиво с отвратительным запахом.

Таким образом, промышленность изделий из каучука оказалась на краю гибели.

Однако вскоре все стало меняться. А все началось с того, что американский изобретатель Чарлз Гудьир (1800-1860) неожиданно обнаружил интересное явление. Нагретый в присутствии серы каучук не размягчался, а приобретал высокую эластичность. Такой каучук легко деформировался под действием небольших нагрузок и легко восстанавливал свою форму после их снятия. Это произошло в 1839 г., а в 1844 г. изобретатель запатентовал полученный им вулканизированный каучук, который уже, собственно, не был обычным каучуком. Это был новый продукт — резина (от лат. resina — смола).

Превращение каучука в резину назвали вулканизацией. Почему? Дело в том, что жар и сера — главные факторы отверждения каучука — согласно мифологии были атрибутами бога Вулкана...

Резина содержит около 5% серы. Если содержание серы увеличить до 40% и выше, то такой каучук становится твердым, приобретая высокую прочность. Эта твердая резина называется эбонитом.

С появлением резины начала развиваться электропромышленность, ведь резина — прекрасный изолятор. Появилось производство пневматических покрышек для велосипедов, а потом и для автомобилей. Уже в 1860 г. в России открылось первое предприятие резиновой промышленности. Но с развитием резиновой промышленности требовалось все большее и большее количество каучука. Основным же поставщиком каучука оставалась по-прежнему Бразилия. Она строго охраняла свою монополию на производство каучука, который вскоре стал цениться на мировом рынке дороже серебра. Правда, спустя некоторое время Бразилия начала терять свое лидерство по производству этого ценного продукта. Произошло это после того, как удалось тайно вывезти из этой страны в 1870 г. 70 тыс. семян бразильской гевеи и доставить их в Англию. Там семена высадили в крупнейшем ботаническом саду Лондона, а потом выросшие молодые деревца доставили на подготовленные плантации на острове Цейлон. В результате уже в 1936 г. из 869 тыс. тонн каучукового сырья только 2% ввозили из Бразилии.

И все же каучука не хватало. К тому же была и другая серьезная проблема. Каучуковые деревья росли только в экваториальном поясе, и некоторые государства, в том числе и Советский Союз, в любой момент могли лишиться покупки каучука. Да и сам натуральный каучук не всегда удовлетворял промышленность: он растворялся в масле, в нефтепродуктах, имел плохую термостойкость и быстро терял свои качества.

Так возникла необходимость в получении каучука синтетическим путем.

Но прежде чем приступить к решению этой сложной задачи, необходимо было ответить на не менее сложный вопрос — какой состав имеет молекула каучука и как она устроена? Правда, для ответа на этот вопрос химики уже располагали некоторыми сведениями. Ведь они начали заниматься каучуком уже в начале второй половины XIX в. Для изучения каучука химики использовали старый метод — сухую перегонку, при которой вещество разлагалось, образовавшиеся продукты собирали, а потом исследовали. Нагревая каучук, английский химик Гревиль Уильямс в 1861-1862 гг. выделил кипящий при 32 °С продукт, названный им изопреном. Он же определил и состав изопрена — С₅Н₈. Спустя 22 года английский химик Уильям Огест Тильден (1842-1926) установил структурную формулу изопрена. Он оказался непредельным соединением с двумя сопряженными двойными связями в молекуле.

Еще дальше пошел в исследовании натурального каучука французский химик Гюстав Бушард (1842-1918). Он задумал получить каучук из продуктов, выделенных при его сухой перегонке. Если это удастся, то, думал ученый, можно будет считать полностью доказанным строение натурального каучука. С этой целью Г. Бушард подействовал на изопрен соляной кислотой и получил массу, которая напоминала каучук, т. е. «...обладала эластичностью и другими качествами природного каучука. Она не растворялась в спирте, набухала в эфире и сероуглероде и растворялась в них так же, как природный каучук». Ученый с радостью записал эти слова в своем дневнике. Но он был настойчивым исследователем. Поэтому он снова и снова подвергал полученный продукт сухой перегонке и снова получал изопрен. Теперь ученый был убежден: натуральный каучук состоит из молекул изопрена.

Но был другой, не менее сложный вопрос: как же соединяются между собой молекулы изопрена при образовании огромной молекулы натурального каучука?

К тому времени уже были известны некоторые реакции соединения друг с другом многих одинаковых молекул. Такие реакции назвали полимеризацией. Вероятно, в такую же реакцию вступает и изопрен. Но как это происходит, химики не знали. Сегодня для нас этот вопрос — уже не тайна. Мы знаем, что такие соединения, как изопрен (т. е. соединения с двумя сопряженными двойными связями), могут соединяться в огромные молекулы в присутствии веществ, которые при определенных условиях распадаются на свободные радикалы. Мы также знаем, что такие реакции называются реакциями радикальной полимеризации, о которых уже читали в этой книге. Что касается полимеризации изопрена, то при соединении его молекул образуются очень длинные цепи, состоящие из одинаковых элементарных звеньев — остатков молекул изопрена.

Посмотрите внимательно на эту формулу. Элементарное звено (мер) отличается от исходного мономера характером связей. В каждом из них вместо двух двойных связей (как в молекуле изопрена) имеется только одна. Это означает, что при полимеризации изопрена две двойные связи рвутся (мы уже знаем, как это происходит на примере этилена), а рождается новая двойная связь — в середине молекулы. Ее «рождение» — результат соединения двух неспаренных электронов друг с другом:

Но это все стало известно гораздо позже. А на рубеже XIX и XX вв. перед химиками стояло больше вопросов, чем ответов. Более того, не решена была проблема, связанная с получением мономеров из легкодоступных и дешевых исходных продуктов.

Известно, что впервые синтетический изопрен был получен в 1897 г. русским химиком Владимиром Николаевичем Ипатьевым (1867-1952). Спустя несколько лет изопрен синтезировали и другие химики. Однако все это было сложно и дорого. Полученный каучук из изопрена, синтезированного этими методами, не смог бы конкурировать с природным. Начался поиск других мономерных продуктов, которые бы смогли заменить изопрен при получении синтетического каучука.

Ближайшим «родственником» изопрена оказался дивинил (бутадиен-1,3) Н₂С=СН—CH=CH₂.

Как видите, он отличается от изопрена только тем, что отсутствует метильная группа. Впервые дивинил был получен в 1862 г. французским химиком Жозефом Бьенеме Каванту (1795-1877) при пропускании через нагретую железную трубку смеси пентиловых спиртов (смесь, известная под названием «сивушные масла»). Спустя четыре года П. Бертло получил дивинил в тех же условиях из смеси этилена с ацетиленом. В 1878 г. русский химик-технолог Александр Александрович Летний (1848-1883) выделил дивинил из продуктов пиролиза нефти (он назвал его кротониленом) и установил его состав — С₄Н₆. Наступил 1902 г., который можно считать предвестником промышленного получения дивинила. В этом году В. Н. Ипатьев получил его из этилового спирта в присутствии алюминиевой пыли и оксида алюминия. Однако продукт получался с небольшим выходом.

И все же проблема промышленного получения искусственного каучука успешно решалась. Мономерным продуктом для него был окончательно выбран дивинил (бутадиен-1,3), а не изопрен, так как его синтез в то время не был окончательно разработан. В то же время синтез дивинила, как исходного продукта для получения синтетического каучука, был уже на стадии промышленного внедрения. Но немного истории.

В 1926 г. Высший совет народного хозяйства СССР объявил международный конкурс на лучший промышленный способ получения синтетического каучука (СК). Скажем сразу — на этом конкурсе победу одержала советская наука. В 1931 г. на опытном заводе был получен первый синтетический каучук. Получен он был полимеризацией дивинила, который синтезировали из этилового спирта. Эту реакцию успешно осуществил академик Сергей Васильевич Лебедев (1874-1934). Ученому удалось при получении дивинила одновременно осуществить два процесса: каталитическую дегидрогенизацию (отнятие водорода) и дегидратацию (отнятие воды) этилового спирта:

При этом дивинил получался в достаточном количестве, чтобы использовать его в качестве мономера для получения синтетического (дивинилового) каучука. Первая опытная партия СК была получена в 1931 г.

Первый в мире завод по производству дивинилового каучука был пущен в 1932 г. в г. Ярославле. Вскоре такие же заводы начали работать в Воронеже, Казани и Ефремове. Только через несколько лет подобные заводы начали строить в Германии, а в годы Второй мировой войны — в США. Любопытно, что знаменитый американский изобретатель Томас Эдисон заявил в то время: «Я не верю, что Советскому Союзу в 1931 г. удалось получить синтетический каучук. Это сплошной вымысел. Мой собственный опыт и опыт других показывает, что вряд ли процесс синтеза каучука вообще когда-либо увенчается успехом». Увенчался! В 1933 г. 22 машины с резиновыми покрышками из отечественного синтетического каучука преодолели 6 тыс. км в автопробеге Москва — пустыня Каракум — Москва. И ни у одной из них не возникло проблем с покрышками! При въезде в столицу москвичи чуть ли не на руках несли эти тяжелые грузовые автомашины марки ЗИС-5.

В Александро-Невской лавре в Санкт-Петербурге академику С. В. Лебедеву установлен гранитный памятник с барельефным портретом ученого и надписью: «Сергей Васильевич Лебедев — изобретатель синтетического каучука».

В настоящее время химикам известно более 25 тыс. видов искусственных каучуков. Но промышленность освоила около сотни из них. Расскажем только о самых главных синтетических каучуках, которые выпускает наша промышленность в больших количествах.

Бутадиеновый (дивиниловый) каучук (СКД).

Это наиболее распространенный синтетический каучук{Мы производим этот каучук под маркой СКД. Он является стереорегулярным (пространственно упорядоченным) полибутадиеном. Его промышленное производство явилось результатом исследований наших химиков под руководством Бориса Александровича Долгоплоска (1905-1994) и Алексея Андреевича Короткова (1910-1967).}. Получают полимеризацией дивинила (бутадиена-1,3). Этот каучук относится к каучукам общего назначения. Вулканизируют серой, а в качестве наполнителя используют сажу. Резины из этого каучука обладают высокой износо- и морозостойкостью. Они устойчивы ко многим деформациям. Применяют этот каучук в производстве шин, резинотехнических изделий, для изоляции кабелей.

Бутадиен-стирольный каучук (СКС).

Этот каучук также общего назначения. Получают совместной полимеризацией дивинила и стирола. Вулканизируют серой, наполнитель — сажа. Применяют в производстве шин, резинотехнических изделий, резиновой обуви. Используют для изоляции кабелей.

Бутадиен-нитрильный каучук (СКН).

получают совместной полимеризацией дивинила и акрилонитрила. Вулканизируют серой. Сажу используют в качестве наполнителя. Резины из этого каучука обладают масло-, бензо-, тепло- и износостойкостью. Применяют в производстве масло- и бензостойких изделий.

Изопреновый каучук (СКИ) [—СН₂—С(СН₃)=СН—СН₂—]_n получают полимеризацией изопрена. Вулканизируют серой. По техническим свойствам близок к натуральному каучуку. СКИ — заменитель натурального каучука в производстве шин, рассчитанных на большие нагрузки (для самолетов, грузовых автомобилей, вездеходов и гоночных машин), резинотехнических изделий, изоляции кабелей.

Хлоропреновый каучук (наирит, неопрен) [—СН₂—С(Cl)=СН—СН₂—]_n получают полимеризацией хлоропрена. Вулканизируют оксидами цинка и магния. Резины обладают масло-, бензо-, тепло- и износостойкостью. Не горючи и устойчивы к кислотам и щелочам. Применяют в производстве резинотехнических изделий, клеев, изоляции.

Давно уже не стоит перед промышленностью проблема изучения способов получения мономерных материалов. Дивинил и изопрен сейчас получают каталитическим дегидрированием газов крекинга нефтепродуктов, а источником хлоропрена является винилацетилен СН₂=СН—С=СН, который образуется в качестве побочного продукта при получении ацетилена из метана.

В наше время трудно представить, что в конце 20-х гг. XX в. потребление каучука на одного человека в год (!) в нашей стране составляло около 50 г, а один автомобиль приходился на три тысячи жителей. Жизнь современного человека трудно представить без резиновых изделий. Мир резины не только удивительный, но подчас и неожиданный. Без резины не могут существовать автомобильный транспорт, авиация, электротехника, машиностроение. Каучук непроницаем не только для воды, но и для газов. Это позволяет изготавливать из него защитные костюмы и маски, противогазы. И все же основной областью использования резины являются шины для автомобилей, велосипедов, мотоциклов, тракторов, самолетов.

Интересна история автомобильной шины. Впервые пневматические шины на автомобиль установил в 1894 г. француз Андре Мишлен. Это произвело настоящий переворот в автомобилестроении. Вскоре появились цельнолитые толстые шины. Однако настоящим «виновником» широкого использования резиновых шин стал велосипед. Это двухколесное «чудо» впервые изобрел Кирпатрик Макмиллан из Шотландии в 1839-1844 гг., но даже через полвека у велосипеда были еще деревянные колеса, окованные железными полосами. На грохот при его езде можно было не обращать внимание, но каково было ездить на таком «транспорте»?! Только в 1865 г. француз Тефонон установил на велосипеде массивные резиновые шины, а спустя 13 лет другой его соотечественник — Трюффо — сконструировал для велосипедного колеса трубчатую шину. Хотя она и была эластичней толстостенной трубы, но все же делала велосипед довольно тяжелым. Наконец ирландец Данлоп создал эластичную полую шину. Она была легкой, и ее можно было наполнять водой. Но это было все же неудобно, и со временем изобретатель заменил воду воздухом. Для накачки шины он изобрел специальный вентиль и воздушный насос, получив в 1888 г. патент на свое изобретение. Вот так появилась шина. Чтобы шины были менее уязвимыми от проколов, их «одели» в специальные покрышки — толстые, ребристые, легко преодолевающие все неровности на дороге.

Шины «растут». Дело в том, что колеса большого диаметра выгоднее, чем маленького. Они имеют большую площадь соприкосновения с грунтом, а поэтому оказывают на него меньшее давление, легко перекатываются через препятствия и т. д. Еще в 1913 г. в песках Сахары был испытан автомобиль в рост человека. Он легко преодолевал небольшие дюны и не вяз в песке. Но на этом изобретатели не остановились. В 1915 г. в России испытали бронированный «самоход» с колесами высотой 9 м! Правда, на короткий период строительство колес-гигантов приостановилось. Но уже в 60-х гг. XX в. снова появились шины-монстры. Размер самой большой шины для карьерных самосвалов грузоподъемностью 180 т — два человеческих роста.

Срок службы самых лучших в мире автомобильных шин не превышает 400 тыс. км, а для обычных эта цифра в несколько раз меньше. Для увеличения износостойкости резин, из которых делают шины, постоянно разрабатываются новые составы. Конструкторы работают и над созданием шин, которые позволили бы повысить безопасность движения. Надо отметить, что возможности резины в создании надежных средств безопасности для автомобилистов безграничны. Например, всем хорошо известны ремни безопасности, которые впервые были применены еще в 1902 г. во время автомобильных гонок в Нью-Йорке.

Резина используется и на железной дороге. Например, амортизирующие резиновые прокладки, положенные между рельсами и бетонными шпалами, придают необходимую эластичность этим шпалам.

Было время, когда на дирижабли возлагали большие надежды. Похоже, это время наступает снова. Дирижабль — это оболочка, которая заполняется легким газом. Вначале в качестве такой оболочки использовали шелк, но затем нашли ему замену. Так появилась перкаль — прозрачная прорезиненная хлопчатобумажная ткань. Снаружи перкалевые оболочки стали покрывать слоем алюминиевого порошка, замешенного на резиновом клее.

Существует необычный «союз» резины и металла. Например, химическая аппаратура, изготовленная из металла, достаточно быстро разрушается жидкими и газообразными агрессивными средами. В качестве защиты в этом случае может выступать резина. Стенки аппаратуры обкладывают резиновыми листами или эбонитом. Это называется гуммированием.

В результате исследований было обнаружено, что большую часть масла в масляных красках можно заменить изопреновым каучуком. Растительные масла в такой краске содержатся всего в количестве 5%.

Особенно широко используется резина в строительстве. Она может входить в элементы строительных конструкций, начиная от фундаментов и кончая деталями отделки зданий. Применение резины позволяет сделать возводимые здания устойчивыми к землетрясению. Например, в Малайзии на «рессоры» из натурального каучука ставят многие здания. В мировой практике имеется немало примеров строительства сооружений на резиновом фундаменте. Строителям хорошо известны соединения, которые называют герметиками. В качестве герметиков могут служить многие полимерные материалы, в том числе и эластомер — гернит, основу которого составляет хлоропреновый каучук.

Начали возводить и пневматические сооружения, выполненные целиком из прорезиненной ткани или некоторых полимерных пленок. Если под оболочкой из этих материалов создать небольшое давление, то можно поднять («надуть») это сооружение в виде большого шатра. Он будет не только устойчивым, но может выдержать и снег, и порывы ветра, имея к тому же полуторакратный запас прочности. Впервые такие пневматические сооружения появились в СССР в начале 60-х гг. XX в.

Резина используется и в медицине.

Знаете ли вы, что у каучука есть «родственник» — гуттаперча? Она добывается из латекса растущего в Малайзии особого дерева. Если для каучука характерна эластичность, то гуттаперча этим свойством не обладает. Причина этого кроется в различном пространственном строении макромолекул этих природных полимеров. В макромолекуле натурального каучука участки ее цепи у каждой двойной связи расположены в цисположении, а в макромолекуле гуттаперчи они находятся в трансположении (метиленовые группы расположены по разные стороны от двойной связи).

Таким образом, натуральный каучук и гуттаперча имеют одинаковые элементарные звенья (меры), но различаются пространственным строением. Гуттаперча, в отличие от натурального каучука, не нашла широкого применения. Правда, она применяется для производства жевательных резинок и в зубоврачебной практике.

11.3. Волокна из колбы

Для того чтобы уберечься от холода, древний человек использовал шкуры убитых животных. После обработки (довольно примитивной) эти шкуры шли на изготовление не только одежды, но и обуви.

Проходили тысячелетия. Человек обратил внимание на растения, из которых можно было получать волокна. Он научился прясть эти волокна и делать из них ткани. Пошитая одежда была лучше шкур, так как плотнее прилегала к телу, лучше сохраняла тепло. Однако человек не отказался и от шкур животных. Они шли на пошив «верхней» одежды.

Волокна из растений были натуральными, так как они изготавливались из сырья, которое давала природа в более или менее готовом виде. Это — лен, шелк, шерсть, хлопок. Однако натуральные волокна далеко не совершенны. Человек вынужден был брать их такими, какие они есть. Да и производство этих волокон очень трудоемко. Известно, что лен, хлопчатник и натуральный шелк требуют очень большого труда для их производства. Необходимо было выращивать специальные растения (лен, хлопок), разводить овец и тутовый шелкопряд.

В то же время население земного шара постоянно увеличивалось и получаемых натуральных текстильных волокон постоянно не хватало.

Наступила вторая половина XIX в. Химики многих стран обратили внимание на проблему создания химических волокон, т. е. таких волокон, которые не встречаются в природе. Их можно было получить двумя путями: или из природных высокомолекулярных веществ (обычно целлюлозы) путем их химической переработки, или из синтетических веществ (полимеров). Первые волокна назвали искусственными, а вторые — синтетическими.

Хорошо известно, что одним из самых важных растительных волокон является хлопок. Его волокна состоят почти из чистой целлюлозы. Однако лишь в исключительных случаях целлюлоза встречается в таком чистом виде, как в волокнах хлопка. Часто ей сопутствуют примеси — другие высокомолекулярные вещества. Было бы заманчивым вырабатывать из древесной целлюлозы текстильные волокна. К сожалению, это не удается сделать. Основной причиной является то, что целлюлозные волокна настолько короткие, что из них нельзя прясть нити. Кроме того, макромолекулы в целлюлозе расположены в беспорядочном виде и не ориентированы в одном направлении. А если к этой проблеме подойти с другого конца? Если целлюлозные волокна нельзя прясть, то, может быть, лучше растворить целлюлозу в подходящем растворителе, а потом этот раствор переработать в нить, которая затем затвердеет? Но, как всегда, трудности возникают там, где их не ждут. Оказалось, что целлюлоза не растворяется ни в одном из известных растворителей. Что же делать?

Но выход был найден. В 1846 г. немецкий химик Христиан Фридрих Шёнбейн (1799-1868), обрабатывая целлюлозу азотной кислотой, получил продукт, который растворялся в спиртоэфирной смеси. Это была нитроцеллюлоза — густая сиропообразная жидкость. Позже, в 1855 г., было обнаружено, что если спиртоэфирный раствор нитроцеллюлозы выдавливать через мелкие (не более 0,1 мм) отверстия (такое устройство называется фильерой), то образуются блестящие нити, которые быстро отвердевают. Эти нити были очень похожи на натуральный шелк. Правда, эти нити таили в себе большую опасность. Дело в том, что раствор нитроцеллюлозы взрывоопасен и одежда из таких нитей могла вспыхнуть от искры и даже от сильного удара. Представляете, что могло случиться с дамой, одетой в платье из нитроцеллюлозного шелка, если стоящий рядом с ней мужчина небрежно обращался со своей сигарой?

Однако в 1883 г. был найден способ удаления опасных нитрогрупп и получения безопасных целлюлозных нитей. Уже в 1891 г. Луи Барниго де Шардонне (1839-1924) создал первую фабрику по производству искусственного волокна.

Другой метод получения искусственного волокна из целлюлозы был открыт в 1865 г. Немецкий химик Пауль Щутценбергер (1827-1897) однажды обнаружил, что, обрабатывая целлюлозу ледяной уксусной кислотой (в присутствии уксусного ангидрида), можно получить ацетат целлюлозы, который хорошо растворяется в ацетоне. Если ацетоновый раствор продавливать через фильеру, то можно получить пучок тонких волокон, которые после испарения ацетона скручиваются в одну непрерывную нить. Такие волокна, в отличие от нитроцеллюлозных, не обладают горючестью. Ткань, которую стали производить в 1913 г. из таких нитей, назвали ацетатным шелком.

Ацетатное волокно не мнется, на него не действуют бактерии и плесень. Его используют в производстве трикотажных изделий, негорючей фото- и кинопленки, лаков и других материалов.

Английские ученые Чарльз Фредерик Кросс (1855-1935) и Эдвард Джон Бивен (1856-1921) разработали в 1892 г. способ получения из целлюлозы другого волокна — вискозного. Для этого мелко измельченную целлюлозу они обработали разбавленным раствором едкого натра, а затем сероуглеродом. Получился растворимый в воде желто-оранжевый продукт — ксантогенат (от греч. ксантос — желтый) целлюлозы. Его водный раствор выдавливали через мелкие отверстия в ванну, наполненную разбавленной серной кислотой. В результате ксантогенат снова превращался в целлюлозу, но уже в виде тончайших целлюлозных нитей, напоминающих шелк. Так получили вискозное волокно. Если раствор ксантогената целлюлозы выдавливать через длинную узкую щель, то получают прозрачную пленку — целлофан.

Обычное вискозное волокно используют для изготовления одежды, подкладочных тканей, детских изделий. Высокопрочное вискозное волокно применяют для получения корда в производстве автомобильных покрышек. Вискозу используют также для изготовления искусственной кожи (кирзы).

Однако количество сырья, из которого изготавливаются искусственные волокна, в природе ограниченно. Как бы ни казались колоссальными запасы древесины, но они с каждым годом, к сожалению, уменьшаются. Кроме того, с развитием техники, различных отраслей промышленности возникают новые требования к волокнам. Они должны сочетать в себе многие свойства, которыми не обладают ни натуральные, ни искусственные волокна. Поэтому химики начали работать над созданием синтетических волокон.

Промышленное производство синтетических волокон началось в 40-х гг. XX в. Первое такое волокно было получено из перхлорвинилхлорида.

Его назвали хлорином. Волокно обладает очень высокой стойкостью к действию кислот и щелочей, но недостаточной свето- и термостойкостью. Используют его для производства спецодежды, лечебного белья (волокна легко заряжаются электричеством), фильтровальных тканей. В смеси с другими волокнами применяется для изготовления тканей повышенной плотности, ковров, искусственной кожи, пушистых трикотажных изделий, бумаги для чайных пакетов и т. д.

В настоящее время известно большое число различных синтетических волокон. Кроме перхлорвинилхлоридных волокон, особое значение имеют полиамидные (капрон, анид, энант), полиэфирные (лавсан), полиакрилонитрильные (нитрон) и другие волокна.

Синтетические волокна эластичны, не мнутся, отличаются высокой плотностью. Они не боятся моли и плесени. Однако обладают некоторыми недостатками: плохо впитывают влагу, а при трении накапливают статическое электричество. Были созданы и такие уникальные волокна, которые обладают термостойкостью, негорючестью и даже биологической активностью. Такие волокна позволяют решать многие проблемы, связанные с развитием самолето- и ракетостроения, освоением космоса, атомной энергетики и т. д.

Итак, из большого разнообразия синтетических волокон самыми важными являются полиамидные, полиэфирные и полиакрилонитрильные. Расскажем о них подробнее. Все полиамидные волокна содержат в макромолекуле амидные (пептидные) связи —СО—NH—, но имеют различное строение.

Капроновое волокно — настоящий ветеран синтетических волокон. В СССР оно было получено в 1947 г. группой ученых, в которую входили академик Иван Людвигович Кнунянц (1906-1990) и профессор Захар Александрович Роговин (1905-1981). Капрон получают из ε-капролактама, который под воздействием воды размыкает цикл, образуя ε-аминокапроновую кислоту. В результате реакции поликонденсации эта кислота образует полимер линейного строения:

Капроновое волокно в 2,5 раза прочнее натурального шелка. Из капрона можно получить тончайшую нить: ее длина в 9 км будет весить всего 1 г! Капроновое волокно — ценный материал для производства многих изделий: автомобильного корда, парашютных тканей, канатов, веревок, конвейерных лент и т. д. Это волокно используют для изготовления тканей, ковров, искусственного меха, рыболовных сетей, которые не гниют и не требуют сушки. Из капрона делают чулки и носки, в том числе и безразмерные. Для этого используют эластик — пушистую капроновую пряжу, обладающую повышенной прочностью и очень похожую на натуральную шерсть.

Хорошо известно и другое волокно — анид (найлон). Впервые его получил в 1935 г. У. Карозерс реакцией поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой:

Способ получения анида был запатентован в 1937 г., а уже в начале 1939 г. в г. Сифорде (США) был пущен первый в мире завод по производству этого волокна. Анид выпускают в виде непрерывной нити и штапельного волокна. Волокно анид — «родственник» капрона, но более прочное и эластичное. Оно также устойчиво к действию агрессивных химических веществ. Температура размягчения анида несколько выше, чем у капрона. Анид используют в производстве корда для автомобильных покрышек, прочных лент для тяжелых конвейеров в горнорудной промышленности, сеток бумагоделательных машин, тонкой бумаги, которую почти невозможно разорвать руками. На эту бумагу не действуют влага, лучи солнечного света, микроорганизмы. Ее можно использовать для важных документов, подлежащих вечному хранению, для морских и военных карт. Из анида (найлона) производят товары народного потребления. Интересно, что первые найлоновые чулки появились в США в 1939 г., а найлоновые колготки — в конце 50-х гг. XX века.

Волокно энант, близкое по свойствам к капрону, было синтезировано на основе аминоэнантовой кислоты в 1951-1955 гг. советскими химиками под руководством А. Н. Несмеянова и А. А. Стрепихеева:

Энант не только не уступает капрону, но во многом превосходит его. Он прочнее и намного дешевле естественного волокна. Нить энанта выдерживает 15 тыс. перегибов — в 5 раз больше, чем капрон.

Из полиэфирных волокон наиболее ценным является лавсан. Его впервые получили в Англии в 1941 г., однако в годы войны это открытие было строго засекречено и только в 1947 г. в печати появилось краткое описание взятого на это изобретение патента. С 1949 г. в СССР начались исследования по получению полимера, из которого начали с 1950 г. вырабатывать лавсан. Лавсан получают реакцией поликонденсации терефталевой кислоты с этиленгликолем:

Лавсан — удивительное волокно. Изделия из него очень устойчивы к сминанию. Костюмы из лавсановой ткани не нужно гладить. Складки на нем не исчезают даже после смачивания. Лавсановое волокно устойчиво к высоким температурам и различным химическим веществам. Оно, правда, уступает полиамидным волокнам по истираемости. Поэтому лавсановое волокно не используют для производства чулочно-носочных изделий. Это волокно не проводит электрический ток, что очень важно для его технического применения. На основе лавсана изготавливают различные ткани и трикотаж для верхней одежды, ковры. Техническая нить лавсана используется в производстве шинного корда и тканей для резинотехнических изделий.

Особо нужно сказать о волокне нитрон, которое получают полимеризацией акрилонитрила.

Полиакрилонитрильные (ПАН) волокна занимают особое место в производстве синтетических волокон. По внешнему виду такие волокна напоминают натуральную шерсть. Долгое время производство этого волокна сдерживалось отсутствием растворителя, способного перевести полиакрилонитрил в раствор. Производство ПАН-волокон (нитрона) началось после 1942 г., когда был предложен в качестве растворителя диметилформамид. В СССР производство нитрона началось с 1963 г. Волокно выдерживает высокую температуру, не садится и не теряет свежести после стирки. Изделия из нитрона не боятся кислот и щелочей, масел и мазута. ПАН-волокна применяют для производства верхнего трикотажа (джемперов, спортивных костюмов, женских кофт и др.), ковров, меха, различных тканей. Носки и перчатки из нитрона так же теплы и мягки, как и изделия из верблюжьей шерсти, а по прочности превосходят их в 2 раза. Это волокно устойчиво к атмосферным воздействиям и солнечному свету.

Заканчивая разговор о синтетических волокнах, еще раз хочется подчеркнуть их исключительную прочность. Так, нить синтетических волокон капрона, лавсана и анида сечением в 1 мм² выдерживает нагрузку от 35 до 80 кг. А теперь сравните: медная проволока того же сечения может выдержать только 38 кг.