Ф. М. Достоевский впервые посетил Оптину в 1874 году. В 1878 году он приехал в пустынь после смерти сына Алеши, скончавшегося от эпилепсии. Беседовал с преподобным Амвросием. Известен отзыв подвижника о писателе: «Этот — кающийся». Федор Михайлович жил в скиту, в отдельном домике. После кончины преподобного Амвросия бывал в Оптиной и беседовал со старцем Иосифом. Впечатления, полученные от посещений православной обители, нашли свое отражение в романе «Братья Карамазовы».
Л. Н. Толстой впервые побывал в Оптиной в тринадцатилетнем возрасте (1841) на похоронах своей тетки А. И. Остен-Сакен, которую очень любил. В 1877 году был в Оптиной вместе с Н. Н. Страховым, беседовал с иеромонахом Ювеналием (Половцевым) и преподобным Амвросием. В 1881 году предпринял путешествие пешком из Ясной Поляны в Оптину пустынь («репетиция» ухода из дома). Беседовал с преподобным Амвросием. В 1890 году останавливался в Оптиной вместе с семьей во время поездки в Шамордино к подвизающейся там своей любимой сестре Марии Николаевне. Вновь побывал у преподобного Амвросия, показывал свое «Евангелие» и получил совет публично покаяться в заблуждениях.
В следующий раз был в Оптиной в 1900 году, беседовал со старцем Иосифом. В 1910 году, после ухода из Ясной Поляны, пришел в Оптину, но не решился побывать у старцев. Со станции Астапово умирающий писатель
отправил телеграмму, в которой просил приехать к нему старца Иосифа. Вместо него поехал отец Варсонофий, но не был допущен к Толстому его окружением.