Гефсиманский скит при Троице-Сергиевой Лавре основан в 1844 году архимандритом Антонием (Медведевым) с благословения и при деятельном участии святителя Филарета (Дроздова), митрополита Московского († 1867). В новооснованной обители был принят устав Саровской пустыни. В 1847 году при Гефсиманском скиту поселился знаменитый юродивый Филипп Андреевич Хорев (в монашестве — Филарет, в схиме — Филипп), положивший начало Пещерному отделению скита. Там было установлено пение псалмов по уставу святого Пахомия Великого († ок. 348). Пещерное отделение (или Черниговский скит) жило по особому уставу и имело своего благочинного при общем с Гефсиманским скитом настоятеле.
1 сентября 1869 года в пещерной церкви Архангела Михаила прославилась чудом исцеления тяжко болящей женщины икона Божией Матери, пожертвованная А. Г. Филипповой. Этот чудотворный образ Царицы Небесной получил наименование Черниговско — Гефсиманского.
Пещерное отделение скита стало центром московского старчества. В Гефсимании подвизались схимонахи Харитон и Матфей (ум. 1852), игумен Иларий (в схиме Илия, ум. 1863), иеромонах Тихон (ум. 1873), иеросхимонах Александр (ум. 1878), иеромонах Варнава († 1906), иеромонах Исидор (ум. 1908), схиигумен Герман († 1923) и другие подвижники.
После закрытия Лавры (1919) часть братии ее перешла на жительство в Черниговский скит, который, в свою очередь, закрыли в 1921 году. В следующем году закрыли и Черниговский собор, действовавший некоторое время как приходской храм. В 1924 году Гефсиманский скит получил статус сельскохозяйственной артели и прекратил свое существование лишь с окончанием нэпа. В 1928 году была закрыта последняя скитская церковь. Последний скитоначальник, игумен Израиль, скончался в ссылке в начале 1950-х годов.
В 1950-е годы на территории Гефсиманского скита разместили воинскую часть, а в Черниговском в годы советской власти последовательно размешались: тюрьма, интернат для слепых, интернат для инвалидов Отечественной войны, а затем ПТУ для инвалидов.
Иноческая жизнь в Черниговском скиту возобновилась в июле 1990 года. Строения Гефсиманского скита почти не сохранились. На территории Черниговского скита восстановлены места погребения философов К. Н. Леонтьева (в монашестве — Климент, 1831-1891; см. примеч. 11 к гл. «Оптина») и В. В. Розанова (1856-1919).